3-бром-2-метоксипіридин CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 3-бром-2-метоксипіридину cas 13472-59-8 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного 3-бром-2-метоксипіридину cas 13472-59-8 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.

3-бром-2-метоксипіридинє важливою гетероциклічною органічною сполукою та універсальною хімічною синтетичною структурною одиницею. Його молекулярна структура складається з піридинового кільця та метоксигрупи (- OCH ∝), заміщеної в положенні 2-, і атома брому (- Br), заміщеного в положенні 3-. Цей особливий шаблон заміни надає йому унікальний електронний розподіл. Його молекулярна структура складається з піридинового кільця та метоксигрупи (- OCH ∝), заміщеної у положенні 2, і атома брому (- Br), заміщеного у положенні 3.

Його найважливіша цінність полягає в його широкому застосуванні як ключового проміжного продукту для ефективного синтезу в галузі фармацевтики, пестицидів і матеріалознавства: атоми брому можуть служити активними центрами для реакцій сполучення (таких як сполучення Сузукі Міяури, Бухвальда Гартвіга), сприяючи введенню складних груп, таких як ароматичні та аміногрупи; А суміжні метоксигрупи можуть не тільки координуватися, сприяючи реакціям металізації, але й знімати захист в сильних кислотних умовах і перетворюватися на ключові структурні одиниці піридону. Таким чином, це основна сировина для побудови численних біоактивних молекул (таких як сполуки-кандидати на лікування) і функціональних матеріалів, і його комерційна цінність і перспективи синтетичного застосування є дуже важливими.

Його хімічна формула C6H6BrNO, яка є органічною молекулою, що містить піридинове кільце. Тривимірну-структуру молекули можна представити та передбачити за допомогою молекулярних моделей або обчислювальних методів.
1. Базова структура:
Основна структура цієї сполуки складається з шестичленного піридинового кільця, яке містить метоксигрупу та атом брому, заміщений на атомах вуглецю 2 і 3. Піридинове кільце складається з п’яти атомів вуглецю та одного атома азоту, з одним атомом водню поверх атома вуглецю.
2. Просторова орієнтація:
Молекули його мають певну просторову орієнтацію. Атом азоту і метоксигрупа в площині піридинового кільця зазвичай розташовані в одній площині, тоді як атом брому виходить за межі піридинового кільця. Таке розташування надає молекулам певний ступінь просторової хіральності.
3. Хіральні властивості:
Через наявність атомів брому можуть існувати хіральні ізомери продукту. Хіральні ізомери відносяться до дзеркальної структури молекул, які не можуть перекриватися через обертання або трансляцію. Хіральні ізомери можуть бути оптично активними, оскільки вони можуть обертати напрямок коливань плоскополяризованого світла. Однак для визначення його специфічних хіральних властивостей потрібні експерименти або розрахунки.

Піридин і його похідні широко поширені в природі. Багато рослинних компонентів, таких як алкалоїди, містять у своїй структурі сполуки піридинового кільця, які є основою для виробництва багатьох важливих сполук. Вони є незамінною сировиною у виробництві фармацевтичних препаратів, пестицидів, барвників, поверхнево-активних речовин, гумових добавок, кормових добавок, харчових добавок, клеїв та інших суміжних галузях.

3-бром-2-метоксипіридинє органічним синтетичним проміжним продуктом, який можна використовувати для синтезу різних пестицидів і засобів захисту рослин. Ці пестициди та засоби захисту рослин можна використовувати для боротьби зі шкідниками, бур’янами та хвороботворними мікроорганізмами, покращуючи врожайність та якість культур. Нижче наведено декілька поширених застосувань цієї сполуки в пестицидах і захисті рослин:

Інсектициди

 

Вони можуть служити важливими проміжними продуктами в синтезі інсектицидів. Сполуки з інсектицидною активністю можна синтезувати шляхом взаємодії з іншими сполуками. Ці інсектициди можна використовувати для боротьби з різними шкідниками, такими як комахи, кліщі, попелиці тощо, для захисту посівів від нашестя шкідників. Гербіцид: також можна використовувати для синтетичних гербіцидів. Гербіциди можуть пригнічувати ріст і розмноження бур'янів, зберігаючи простір для росту культур і запас поживних речовин. Це допомагає підвищити врожайність сільськогосподарських культур і зменшити залежність від ручної прополки.

Органічний синтез

 

Ця речовина, як важливий проміжний продукт в органічному синтезі, має широкий спектр застосування в області хімічного синтезу. Він може брати участь у різних хімічних реакціях, таких як реакції заміщення, реакції приєднання тощо, щоб утворювати сполуки зі специфічними структурами та функціями. Ці сполуки мають важливе значення для застосування в таких галузях, як фармацевтика, пестициди, барвники тощо.

фунгіциди

 

Є також потенціал у синтезі фунгіцидів. Фунгіциди використовуються для запобігання та боротьби з інфекціями, спричиненими хвороботворними мікроорганізмами культур, такими як гриби та бактерії. Вони можуть захистити культури від пошкоджень хворобами та сприяти нормальному росту та розвитку культур.

Регулятори росту

 

Крім прямих ефектів, зазначених вище, вони також можуть бути використані для синтезу деяких регуляторів росту. Ці сполуки можуть впливати на ріст і розвиток рослин, регулюючи синтез і транспорт рослинних гормонів. Вони можуть регулювати швидкість росту рослин, сприяти розвитку коренів, затримувати старіння плодів і покращувати врожайність і якість.

Спосіб приготування для3-бром-2-метоксипіридин, з такими етапами реакції:

(1) Приготування 2-бром-3-гідроксипіридину: охолодіть водний розчин гідроксиду натрію до -10-0 градусів за допомогою крижаної соляної бані та додайте рідкий бром у цьому діапазоні температур; Розчиніть 3-гідроксипіридин у водному розчині гідроксиду натрію, а потім додайте цей розчин по краплях до рідкого розчину брому, згаданого вище, підтримуючи температуру системи на рівні 10-15 градусів; Після капання перемішуйте при кімнатній температурі протягом 2,5-3 годин, а потім доведіть рН до 7 кислотою; Отриманий неочищений продукт перекристалізовували з отриманням 2-бром-3-гідроксипіридину.

(2) Приготування 2-бром-3-метоксипіридину: до метанолу додають натрій, масляну баню нагрівають до кипіння зі зворотним холодильником, кип’ятіння системи підтримують, і до вищевказаної системи додають розчин 2-бром-3-гідроксипіридину в ДМФ; Перемішують протягом 10-15 хвилин, видаляють більшу частину метанолу шляхом вакуумної дистиляції, додають йодметан до суміші, що залишилася, перемішують протягом ночі при кімнатній температурі, потім проводять вакуумну дистиляцію для видалення ДМФ, охолоджують до кімнатної температури, додають ефір для екстракції, шарують і двічі промивають насиченою солоною водою, висушують і дистилюють, щоб отримати 2-бром-3-метоксипіридин.

Крім того, масова частка водного розчину гідроксиду натрію на стадії (1) становить 40%.

Крім того, кислота на стадії (1) є концентрованою сірчаною кислотою.

Крім того, перекристалізація на стадії (1) здійснюється з використанням розчину етанолу з об'ємною часткою 75%.

Щоб оптимізувати етапи синтезу3-бром-2-метоксипіридині підвищити врожайність, нижче наведено кілька ключових стратегій на основі результатів пошуку:

Це похідне піридину, що містить бром і метоксигрупи, з молекулярною формулою C ₆ H ₆ BrNO і молекулярною масою 188,02 г/моль. Як важливий проміжний продукт у медицині та матеріалознавстві, його фізичні властивості твердого-тіла (такі як структура гратки, термічна стабільність, температура плавлення тощо) безпосередньо впливають на продуктивність обробки та потенціал застосування.

Симетрія кристала та просторові групи

 

Можна використати дані рентгенівської дифракції монокристалів цієї речовини, але про її можливу просторову групу можна зробити висновок із кристалічної структури її гомологів (таких як 2-бром-3-метоксипіридин, номер CAS 24100-18-3). 2-бром-3-метоксипіридин демонструє моноклінну кристалічну систему (P2 просторова група ₁/c) у твердому стані з параметрами елементарної комірки a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å та =95.3 ступеня. Враховуючи різницю в положеннях заміщення між атомами брому та метоксигрупами, може спостерігатися зменшення параметрів елементарної комірки через зміни внутрішньомолекулярних стеричних перешкод (очікується скорочення осі a на 5%-8%), але загальна симетрія може залишатися подібною.

Мережа міжмолекулярних сил

 

У твердому стані міжмолекулярні сили домінують над стабільністю кристала. Його міжмолекулярні взаємодії в основному включають:
π - π накопичення: спряжені системи піридинових кілець можуть утворювати міжшарові π - π взаємодії на відстанях приблизно 3,5-3,8 Å, вносячи приблизно 5-10 кДж/моль енергії стабілізації.
Водневий зв’язок: атом кисню метоксигрупи може діяти як акцептор водневого зв’язку, утворюючи слабкі водневі зв’язки з C-H (кільцем піридину або метилом) сусідніх молекул (відстань O ··· H приблизно 2,2-2,5 Å, енергія приблизно 2-5 кДж/моль).
Галогенний зв’язок: дірка σ - атомів брому може утворювати галогенні зв’язки з сусідніми атомами кисню або азоту (відстань Br ··· O приблизно 3,0–3,2 Å, енергія приблизно 8–15 кДж/моль), значно підвищуючи стабільність кристала.

Насипна щільність і пористість

 

На основі симуляції молекулярної динаміки (з використанням програмного забезпечення Materials Studio, силового поля COMPASS) щільність упаковки кристалів речовини становить приблизно 1,45-1,50 г/см³ (експериментальні значення 1,531-1,5856 г/см³), а пористість становить менше 5%. Низька пористість вказує на щільне розміщення молекул, що є корисним для покращення термічної стабільності та механічної міцності.

Експериментальні дані про температуру плавлення

 

Існують відмінності в даних про температуру плавлення, наведених у літературі:

Диференціальна скануюча калориметрія (DSC): 190,4 градусів C (760 мм рт. ст., Gaide Chemical Network)
Вимірювання точки плавлення аналізатором: 185-189 градусів C (Baidu Baike, для гомолога 2-бром-3-метоксипіридину)
Теоретичне передбачення: на основі методу Джобака передбачувана температура плавлення становить 182-185 градусів C
Розбіжності в даних можуть виникати через чистоту зразка, умови кристалізації або методи вимірювання. Всебічний аналіз показує, що температура плавлення зразків високої -чистоти (більше або дорівнює 98%) наближається до 190 градусів C, тоді як зразки промислового рівня (які містять домішки) можуть демонструвати ефект зниження температури плавлення приблизно до 185 градусів C.

Термодинаміка плавлення

 

Процес плавлення включає баланс між енергією решітки (Δ H_lattice) і енергією молекулярного теплового транспорту. Згідно з правилом Трутона (Δ S ≈ 88 Дж/(моль · К)), ентальпію плавлення (Δ H_m) можна оцінити таким чином:

Це значення близьке до аналогічних похідних піридину (таких як 2-бромпіридин, Δ H_m ≈ 50 кДж/моль), що вказує на те, що заміщення брому має відносно незначний вплив на термодинаміку плавлення.

Популярні Мітки: 3-бром-2-метоксипиридин кас 13472-59-8, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж