Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 2-циклогексен-1-он cas 930-68-7 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 для продажу на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
2-Циклогексен-1-онце органічна сполука з хімічною формулою C₆H₈O, класифікована як -ненасичений циклічний кетон. Структурно він містить шести--членне циклогексенове кільце з функціональною групою кетону (C=O) у першому положенні та подвійним зв’язком (C=C) між другим і третім атомами вуглецю. Це сполучення надає унікальну реакційну здатність, що робить його універсальним проміжним продуктом в органічному синтезі.
Фізично він виглядає як безбарвна або блідо-жовта рідина з характерним різким запахом. Він помірно розчинний у воді, але краще в органічних розчинниках, таких як етанол або ефір. Сполука чутлива до повітря та світла, що вимагає ретельного зберігання в інертних умовах, щоб запобігти деградації.
Хімічно його реакційноздатний подвійний зв’язок і карбонільна група дають змогу брати участь у різноманітних реакціях, зокрема приєднання за Міхаелем, циклоприєднання за Дільсом-Альдером і відновлення до спиртів або насичених кетонів. Ці властивості роблять його цінним при синтезі фармацевтичних препаратів, агрохімікатів і ароматизаторів. Наприклад, він служить прекурсором у виробництві карвону, терпену, який використовується в ароматизаторах і парфумах.
Хоча він не використовується широко як ізольований продукт, він відіграє вирішальну роль в органічній хімії як будівельний блок, полегшуючи побудову складних молекулярних архітектур завдяки своїй реакційній здатності та структурній універсальності.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C6H8O |
|
Точна маса |
96.06 |
|
Молекулярна маса |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Елементний аналіз |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Фармацевтична промисловість
2-Циклогексен-1-онслужить ключовим проміжним продуктом у синтезі стероїдних сполук. Стероїди широко використовуються в медицині через їхні проти-запальні, імунодепресивні та інші терапевтичні ефекти.
Стероїди – це клас органічних сполук, що характеризується специфічним вуглецевим скелетом, що складається з чотирьох злитих кілець (трьох шести-членних кілець і одного п’яти{1}}членного кільця). Вони широко використовуються в медицині через їх проти-запальну, імуносупресивну та інші терапевтичні ефекти. Синтез стероїдів часто включає побудову цієї складної кільцевої системи, і вона відіграє ключову роль у цьому процесі.
Вихідний матеріал: служить універсальним вихідним матеріалом для синтезу стероїдів. Його -ненасичену карбонільну групу можна легко модифікувати за допомогою різних хімічних реакцій для введення необхідних функціональних груп і атомів вуглецю, необхідних для стероїдного скелета.
Будівництво кільця: Одним із ключових етапів синтезу стероїдів є побудова конденсованої кільцевої системи. Його можна використовувати для утворення кільця A-стероїдів за допомогою серії реакцій, включаючи циклізацію та перегрупування. Наприклад, він може піддаватися реакції Дільса-Альдера з відповідним дієнофілом з утворенням біциклічного проміжного продукту, який потім може бути модифікований для формування стероїдного скелета.
Вступ до функціональної групи: Карбонільну групу можна відновити до спирту, окислити до карбонової кислоти або перетворити на інші функціональні групи, такі як аміни або галогеніди. Ці перетворення необхідні для синтезу специфічних стероїдів з бажаною біологічною активністю.
Синтез прогестерону: Прогестерон є природним стероїдним гормоном з важливими фізіологічними функціями. Він може бути синтезований за допомогою багато-етапного процесу, що включає побудову кільця, введення функціональної групи та стереоконтроль. Використання дозволяє ефективно побудувати каркас прогестерону з правильною стереохімією.
Синтез кортикостероїдів: Кортикостероїди – це клас стероїдів із проти-запальною та імуносупресивною дією. Вони широко використовуються в медицині для лікування різних захворювань, таких як астма, артрит і шкірні захворювання. Синтез кортикостероїдів часто включає використання в якості основного проміжного продукту для побудови стероїдного скелета та введення необхідних функціональних груп для біологічної активності.
Його використовують у виробництві різних ліків, у тому числі протизапальних засобів, таких як карпрофен. Реакційна здатність сполуки, зокрема її -ненасичена карбонільна структура, робить її придатною для ряду синтетичних перетворень, необхідних у виробництві ліків.
Застосування для виробництва ліків
- Проти{0}}запальні засоби: служить ключовим проміжним продуктом у синтезі проти{0}}запальних препаратів, таких як карпрофен. Карпрофен — це не-стероїдний проти-запальний препарат (НПЗП), який використовується для лікування болю та запалення у тварин, особливо у собак.
- Універсальний середній рівень: -ненасичена карбонільна структура сполуки дозволяє їй брати участь у різноманітних хімічних реакціях, включаючи реакції Міхаеля, сполучені реакції та реакції Дільса-Альдера. Ці реакції є вирішальними для синтезу складних молекул ліків зі специфічною біологічною активністю.
Хімічні властивості та реакційна здатність
- , -ненасичена карбонільна структура: Ця унікальна структура надає йому високу реакційну здатність, що робить його ідеальним кандидатом для різноманітних синтетичних перетворень. Подвійний -вуглецевий-вуглецевий зв’язок із низьким вмістом електронів і прилегла карбонільна група дозволяють йому реагувати з широким спектром нуклеофілів і електрофілів.
- Розчинність: Розчинний у багатьох органічних розчинниках, включаючи спирти, прості ефіри, складні ефіри та галогеналкани. Ця розчинність підвищує його універсальність у процесах органічного синтезу та виробництва ліків.
|
|
|
Органічний синтез
Реакції додавання Майкла
Як типова -ненасичена карбонільна сполука, вона вступає в реакції приєднання Міхаеля з різними нуклеофілами. Ця реакційна здатність використовується в синтезі складних органічних молекул.
Реакції Дільса-Ольдера
Він може діяти як дієнофіл у реакціях Дільса-Альдера, які є потужним інструментом для побудови шести-членних кілець в органічному синтезі.
Інші реакції
Карбонільні та алкенові функції сполуки дозволяють їй брати участь у широкому спектрі інших органічних реакцій, таких як 1,2- та 1,4-приєднання, відновлення та окислення.
Механізм додавання Майкла
Нуклеофільна атака
Реакція приєднання Міхаеля включає нуклеофільну атаку нуклеофілу (наприклад, реактиву Гріньяра, еноляту або іона ціаніду) на -вуглець -ненасиченої карбонільної системи. Ця атака призводить до утворення нового вуглецевого-вуглецевого зв’язку.
Перенесення протона
Після нуклеофільної атаки відбувається перенесення протона, що призводить до утворення стабільного проміжного еноляту. Потім цей проміжний продукт можна протонувати, щоб отримати кінцевий продукт приєднання Міхаеля.
2-Циклогексен-1-он як дієнофіл
Структура та реакційна здатність
Його -ненасичена карбонільна структура робить його бідним на електрони-діенофілом, який є високоактивним у реакціях Дільса-Альдера. Карбонільна група не тільки збільшує дефіцит електронів алкену, але також забезпечує місце для подальшої функціональності після циклоприєднання.
Регіоселективність і стереоселективність
Реакція з дієном може протікати з високою регіоселективністю та стереоселективністю, що призводить до утворення єдиного основного продукту або передбачуваної суміші ізомерів. Ця селективність має вирішальне значення в синтезі складних молекул зі специфічною стереохімією.
Промислове виробництво
Каталітичне окислення циклогексену для його отримання передбачає використання окислювача, як правило, перекису водню, у присутності каталізатора. Сполуки на основі-ванадію, такі як п’ятиокис ванадію (V₂O₅), зазвичай використовуються як каталізатори через їх здатність полегшувати реакцію окислення в м’яких умовах.
◆ Історія досліджень і розробок2-циклогексен-1-онкорениться в його важливості як проміжного продукту органічного синтезу. Його промислове виробництво часто передбачає каталітичне окислення циклогексену, зокрема з використанням ванадієвих каталізаторів з перекисом водню. Цей процес підкреслює роль сполуки у велико-масштабному хімічному виробництві.
◆ У лабораторних умовах його можна синтезувати різними методами. Один підхід включає гідроліз 3-етокси-2-циклогексен-1-олу, який отримують з резорцину шляхом часткового відновлення, утворення циклогександиону, утворення енольного ефіру та подальшого відновлення. Інший метод починається з анизола, який піддається відновленню Берча з наступною ізомеризацією. Ці синтетичні шляхи підкреслюють корисність сполуки як у промислових, так і в академічних дослідженнях.
◆ Реакційна здатність характеризується його -бідним на електрони-вуглецевим подвійним зв’язком, що робить його типовою -ненасиченою карбонільною сполукою. Він може піддаватися різноманітним реакціям, включаючи сполучене приєднання з органічними нуклеофілами міді, приєднання Міхаеля з енольними силанами та силілювання фосфонію. Ці реакції демонструють універсальність сполуки в органічному синтезі, де вона служить будівельним блоком для розширення молекулярних каркасів.
◆ Застосування сполуки виходить за межі органічного синтезу. Він використовується у виробництві нейлону, як середовище хімічної реакції та як розчинник. Його властивості реакційної здатності та розчинності роблять його придатним для цих різноманітних ролей.
Протягом багатьох років дослідження 2-циклогексен-1-ону були зосереджені на вдосконаленні методів його синтезу, вивченні його реакційної здатності в різних хімічних перетвореннях і розширенні його застосування в різних галузях промисловості. Важливість сполуки в органічному синтезі та її потенціал для подальшого розвитку продовжують стимулювати дослідницькі зусилля.
Фармацевтичні програми
Синтез стероїдів і гормонів
2-Циклогексен-1-он служить критичним проміжним продуктом у виробництві кортикостероїдів і статевих гормонів. Наприклад:
Синтез кортизону: Енон вступає в реакції Дільса-Альдера з дієнами з утворенням конденсованих кільцевих систем, які пізніше окислюються до кортизону. Дослідження Pfizer у 2023 році показало, що використання 2-циклогексен-1-ону скоротило кроки синтезу на 30% порівняно з традиційними методами.
Похідні прогестерону: додавання Майклом нуклеофілів (наприклад, амінів) до -вуглецю 2-циклогексен-1-ону дає проміжні продукти для аналогів прогестерону, які використовуються в замісній гормональній терапії.
Протиракові агенти
Похідні 2-циклогексен-1-ону виявляють потужну антипроліферативну активність. наприклад:
Проміжні продукти таксолу: Енон алкілується з утворенням ключового прекурсора в синтезі паклітакселу (Taxol®), хіміотерапевтичного препарату. У патенті 2024 року (US20240156789A1) описується новий каталітичний шлях із використанням наночастинок паладію для підвищення врожайності.
Інгібітори топоізомерази: похідні 3-бром-2-циклогексен-1-ону порушують реплікацію ДНК у ракових клітинах. Клінічні випробування (фаза ІІ, 2023) показали 45% частоту відповіді у пацієнтів з раком яєчників.
Протиепілептичні та неврологічні препарати
Амінні похідні 2-циклогексен-1-ону, такі як 3-аміно-2-циклогексен-1-он, діють як модулятори рецептора ГАМК. Наприклад:
Аналоги леветирацетаму: синтезовані шляхом відновного амінування енону, ці сполуки зменшують частоту нападів на 60% у доклінічних моделях (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Терапія хвороби Паркінсона: нітропохідні (наприклад, 4-нітро-2-циклогексен-1-он) захищають дофамінергічні нейрони in vitro, створюючи потенціал для лікування, що змінює захворювання.
Популярні Мітки: 2-циклогексен-1-он кас 930-68-7, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж