Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегіду cas 7283-96-7 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегіду cas 7283-96-7 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегідпримітна тим фактом, що на систему делокалізації електронів тіофенового кільця спільно впливають електроно{0}}ефект атома хлору та електроно-акцепційна властивість альдегідної групи, що призводить до жорсткої плоскої структури зі значною електронною асиметрією.
|
Хімічна формула |
C5H3ClOS |
|
Точна маса |
146 |
|
Молекулярна маса |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Елементний аналіз |
C 40,97; H 2,06; Cl, 24,18; О, 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегідце біохімічний реагент, який можна використовувати як біоматеріал або органічну сполуку для наукових досліджень.
У галузі медичної хімії
1. Синтез проти-пухлинних препаратів Ця сполука служить ключовим проміжним продуктом для приготування різних проти-пухлинних препаратів-кандидатів. Він може вступати в реакції конденсації з амінними сполуками для ефективного створення тіофен-вмісних похідних основ Шиффа. Ці похідні виявляють значні інгібіторні ефекти проти кількох поширених ліній ракових клітин людини, включаючи рак молочної залози MCF-7 і клітини раку шийки матки HeLa, і мають хороший потенціал для подальшої розробки протипухлинних препаратів.
приклад:
Синтез сполуки A: реагує з p-амінобензолсульфонамідом із зворотним холодильником в етанолі з утворенням основного продукту Шиффа зі значенням IC50 2,1 мкМ для клітин HepG2. Механізм дії: введення атомів хлору посилює ліпофільність молекули, сприяючи проникненню ліків у клітинну мембрану; Імінний зв'язок, утворений альдегідними та аміногрупами, може зв'язуватися з активним центром асоційованих з пухлиною кіназ (таких як EGFR), інгібуючи трансдукцію сигналу.
2. Розробка антибактеріальних засобів
Його також можна використовувати як важливий прекурсор для синтезу антибактеріальних агентів на основі тіофену-. Відновлюючи альдегідну групу до гідроксиметильної групи і потім виконуючи реакцію сульфонілування, можна отримати серію тіофенсульфонатних сполук. Ці сполуки зазвичай виявляють широкий{3}}спектр антибактеріальної активності як проти грам-позитивних, так і грам-негативних бактерій, забезпечуючи цінну структурну платформу для дослідження нових антибактеріальних засобів.
приклад:
Синтез сполуки B: 5-хлортіофен-2-альдегід відновлюється до спирту за допомогою NaBH₄, а потім реагує з бензолсульфонілхлоридом. Значення МІК препарату проти Staphylococcus aureus становить 4 мкг/мл.
Перевага: наявність атомів хлору підвищує ефективність накопичення сполук у клітинних стінках грампозитивних бактерій.
3. Дизайн протизапального препарату
Використовуючи окисні властивості альдегідних груп, їх можна перетворити на похідні карбонової кислоти як інгібітори циклооксигенази-2 (ЦОГ-2).
приклад:
Синтез сполуки С: ця речовина окислюється Джонсом до карбонової кислоти, а потім амідується амінопіридиновими сполуками. Ступінь інгібування продукту в моделі набряку стопи миші, викликаного карагенаном, становить 68%.
Поле матеріалознавства
1. Електропровідний полімерний мономер
2-Хлоро-5-тіофенкарбоксальдегід можна використовувати як мономер для отримання функціональних провідних полімерів за допомогою електрохімічної полімеризації, а отримані полімери можна застосовувати до органічних польових транзисторів (OFET) і різних сенсорних пристроїв.
Приклад: Синтез полімеру D: Електрохімічну полімеризацію проводять у розчині ефіру трифториду бору з отриманням полі(5-хлортієно-2-формальдегіду). Цей полімер має провідність 0,1 См/см і особливо підходить для виготовлення датчиків газоподібного аміаку з межею виявлення лише 5 частин на мільйон.
Механізм: альдегідні групи в його структурі діють як акцептори електронів, і вони можуть утворювати внутрішньомолекулярні комплекси перенесення заряду з кон’югованою системою тіофенових кілець, що ефективно підвищує мобільність носія полімеру та покращує його провідність.
2. Модифікація фотоелектричного матеріалу
Ця сполука може служити сенсибілізатором для-сенсибілізованих сонячних елементів (DSSC). Електрон{2}}ефект атома хлору в його молекулярній структурі може ефективно регулювати рівень енергії барвника, таким чином збільшуючи напругу холостого ходу сонячної батареї та покращуючи її фотоелектричні перетворення.
Приклад: Синтез барвника E: 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегід з’єднується з піридин-рутенієвим комплексом за допомогою реакції сполучення Соногашири. Сенсибілізований до барвника сонячний елемент, виготовлений із цим барвником, досягає ефективності фотоелектричного перетворення (PCE) 8,2%.
Переваги: заміна хлору в молекулі знижує рівень енергії барвника HOMO, що допомагає зменшити рекомбінацію електронів у системі сонячних елементів і значно підвищити стабільність елемента.
3. Функціональний полімерний зшиваючий агент
Альдегідні групи в 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегіді можуть вступати в реакції конденсації з функціональними групами, такими як аміно- та гідроксильні групи в інших полімерах, що сприяє виготовленню поперечно-зшитих адсорбуючих матеріалів із чудовими характеристиками.
Приклад: Синтез смоли F: 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегід зшивається хітозаном у кислих умовах. Отримана поперечно-зшита смола має сильну адсорбційну здатність для іонів Cr (VI), яка досягає 125 мг/г, що значно перевищує таку у традиційних адсорбуючих матеріалів.
Проміжні продукти органічного синтезу
1. Будова гетероциклічних сполук
Синтез тієно [3,2-b] тіофенових сполук за допомогою реакції Паала Кнорра для повного синтезу природних продуктів.
приклад:
Синтез сполуки G: вона реагує з тіоацетамідом в оцтовій кислоті з утворенням тіенотіофенового скелета, який існує в деяких морських природних продуктах.
2. Альфа, - ненасичені попередники сполук
Участь у реакції Віттіга або конденсації Кневенагеля для утворення кон’югованих альдегідів для синтезу аналогів простагландинів.
приклад:
Синтез сполуки H: після реакції з фосфоталідом основний скелет простагландину E ₁ будується шляхом циклоприєднання за Дільсом Альдером.
3. Ліганд хірального каталізатора
Альдегіди можуть конденсуватися з хіральними амінами, утворюючи ліганди з віссю симетрії C₂, які використовуються для асиметричного каталізу.
приклад:
Синтез ліганду I: конденсація з (1R, 2R) - циклогександиаміном призвела до утворення комплексу міді зі значенням ee 95% у реакції Генрі.
Поле хімії пестицидів
1. Інсектициди-синергисти
Він може діяти як ефективний синергіст для піретроїдних інсектицидів. Його основний механізм полягає в інгібуванні метаболічної активності ферментів цитохрому P450 у комах, тим самим уповільнюючи деградацію інсектицидів у цільовому організмі та підвищуючи інсектицидну ефективність. Наприклад, у процесі синтезу синергіста J 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегід спочатку вступає в реакцію з піперазином, щоб утворити проміжну структуру. Коли цей проміжний продукт з’єднується з циперметрином, це може значно підвищити токсичність інсектициду, зменшивши його значення LD50 приблизно на 40%.
2. Структурна модифікація фунгіцидів
Шляхом введення тіофенових кілець і атомів хлору в молекули фунгіциду можна ефективно покращити ліпофільність і біологічне націлювання сполук, що допомагає молекулам проникати через клітинні мембрани та ефективніше діяти на патогенні гриби. Наприклад, у синтезі фунгіциду К 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегід з’єднується і модифікований триазоловим кільцем. Отримана сполука демонструє чудову протигрибкову активність із значенням EC50 0,3 мкг/мл протиMagnaporthe oryzae(рисовий грибок).
Застосування аналітичної хімії
1. Маркування флуоресцентного зонда
Альдегідні групи можуть реагувати з аміногрупами в біомолекулах для флуоресцентного мічення білків або ДНК.
приклад:
Синтез зонда L: кон’югований із флуоресцеїн ізотіоціанатом (FITC), успішно мічений бичачим сироватковим альбуміном (BSA), що призводить до трикратного збільшення квантового виходу флуоресценції.
2. Електрохімічні сенсори
Полімеризований тонкоплівковий модифікований електрод демонструє високу селективність до іонів важких металів, таких як Hg²⁺.
приклад:
Підготовка сенсора М: Електрополімеризація 5-хлортіофен-2-альдегіду на поверхні скловугільного електрода з лінійним діапазоном відгуку 1-100 нМ до Hg²⁺.
Згідно з літературними даними, методи синтезу тіофенформальдегіду в основному включають такі шляхи:
(1) 5-хлортіофен ДМФА, трихлорид фосфору як сировина. Ціна сировини цього процесу дешева, процес зрілий, а вихід може досягати понад 70%. Наразі це основний технологічний шлях, прийнятий у промисловому виробництві. Однак кількість стічних вод, спричинених оксихлоридом фосфору, велика, тиск на навколишнє середовище високий, а вартість очищення висока;
(2) Отримано з тієноформілхлориду. Сировиною, що використовується для цього шляху, є специфічний оксид натрію алюмінію, який є дорогим і має низький вихід продукту;
(3) Виходячи з тіофенметанолу. Цей шлях використовує каталізатор Ru, який є відносно дорогим і має низький вихід продукту;
(4) Використання тіофенмурашиної кислоти як сировини. Вихід цього шляху невисокий, а каталізатор, що використовується в реакції, відносно дорогий;
(5) Тіофен синтезується в одну стадію з твердим фосгеном. Згідно з повідомленнями, цей шлях має високий вихід, але тверде світло вимагає використання відповідних розчинників для розчинення, а до-обробка вимагає обробки розчинником.
Автор безпосередньо використав 5-хлоротіофен, газ фосген і ввів невелику кількість каталізатора міжфазного переносу для синтезу цільового продукту в одну стадію, а потім отримав тіофенформальдегід із вмістом понад 99% за допомогою дистиляції з водяною парою та вакуумної дистиляції в дистиляційній башті. Цей процес простий в експлуатації, має високий вихід, низьку собівартість, не містить розчинників і має менше стічних вод, що робить його придатним для промислового виробництва. Рівняння реакції синтезу показано на наступному малюнку:
Дослідна експлуатація:
Спосіб 1:
Додайте 1 моль/л 5-хлортіофену, 1,2 моль/л LDMF і 1 г каталізатора в реакційну колбу на 250 мл, перемішайте та підвищте температуру до 50-55 градусів. Рівномірно ввести 40 г/год газу фосгену і через 2,5 години відібрати проби для центрального контролю. Використовуйте метод нормалізації площі спектру газу для аналізу відсоткового вмісту тіофену та тіофенформальдегіду, поки вміст тіофену не стане меншим за 1%. Припиніть введення фосгену та перейдіть на газоподібний азот, щоб видалити надлишок фосгену. Через 2 години охолодіть до температури нижче 30 градусів, додайте 100 мл холодної води, перемішуйте протягом 0,5 годин і перейдіть на дистиляцію з водяною парою для відділення органічної фази. Використовуйте дистиляційну башту для вакуумної дистиляції, щоб отримати продукт тіофенформальдегіду з вмістом більше 99% і виходом більше 90%.
Спосіб 2:
Спочатку з верхньої частини реакційної ємності додають тіофен.2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегіді ДМФ буде надходити з дна реакційної ємності. Молярне співвідношення DMF: 5-хлортіофен: фосген становить 2:3:1, а молярне співвідношення 5-хлортіофен: DMF становить 1:2. Крім того, фосген також повинен потрапити в реакційну посудину на дні. Коли речовина використовується в реакційному посудині, слід звернути увагу на контроль температури, як правило, в межах 60 градусів. Після реакції залишковий газ надходитиме в конденсаційне обладнання з верхньої частини реакційної ємності. Основною функцією конденсаційного обладнання є заморожування та захоплення, а продукт буде переливатися з верхньої сторони реакційної ємності та постійно потрапляти в емальовану ємність. Під час експлуатації слід приділяти увагу дотриманню температури емальованого посуду. Як правило, стандартні вимоги до температури емальованого посуду знаходяться в межах 40 градусів. Між ~ 60 градусами.
Увімкніть змішувальне обладнання, і в той же час можна вдувати азот в дно емальованого чайника, щоб вигнати газ. Після видалення фосгену він вступає в контакт із хлористим воднем і направляється на процес лужного промивання через скляний трубопровід із сталевим покриттям для абсорбційної обробки. Перенесіть продукти всередині емальованого чайника всередину дистиляційного котла відповідно до виробничих стандартів і специфікацій і науково контролюйте температуру всередині дистиляційного котла для збору фракцій. Температуру дистиляції потрібно контролювати на рівні 198 градусів, а фракції слід зібрати та охолодити, поки температура не буде відповідати кімнатній температурі. Після промивання водою і сушіння можна отримати тіофенформальдегід.
Популярні Мітки: 2-хлор-5-тіофенкарбоксальдегід кас 7283-96-7, постачальники, виробники, фабрика, оптом, купити, ціна, оптом, продам