1,8-нафталендіол CAS 569-42-6
video
1,8-нафталендіол CAS 569-42-6

1,8-нафталендіол CAS 569-42-6

Код товару: BM-2-1-523
Номер CAS: 569-42-6
Молекулярна формула: C10H8O2
Молекулярна маса: 160,17
Номер EINECS: 209-316-5
Номер MDL: MFCD00042701
Код HS: 2906290090
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Основний ринок: США, Австралія, Бразилія, Японія, Німеччина, Індонезія, Великобританія, Нова Зеландія, Канада тощо.
Виробник: BLOOM TECH Changzhou Factory
Технологічна служба: НДДКР-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 1,8-нафталендіолу cas 569-42-6 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 1,8-нафталендіолом cas 569-42-6 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.

 

1,8-Нафталендіол, також відомий як 1,8-дигідроксинафталін, є органічною сполукою, яка зазвичай виглядає як сіро-білий твердий порошок. Він має певну розчинність у воді і легко розчиняється в лужних водних розчинах і звичайних органічних розчинниках. Він належить до класу фенольних похідних, має значну кислотність і сильну нуклеофільність. У лужних умовах можуть утворюватися відповідні негативні іони пероксиду водню, які мають певну координаційну здатність і можуть утворювати відповідні комплекси з перехідними металами. Ця речовина має високу хімічну реакційну здатність і завдяки своїй нуклеофільності може бути використана для синтезу циклічних сполук, похідних 1,8-нафтолу. Він також може реагувати зі звичайними алкільними електрофільними реагентами для отримання відповідних ефірних або складноефірних органічних сполук. Це важливий проміжний продукт в органічному синтезі, який можна використовувати для синтезу різних органічних сполук, таких як бактерицидно активні молекули та циклічні сполуки, отримані з 1,8-нафтолу. У галузі медичної хімії він також має певну прикладну цінність і може бути використаний для синтезу певних ліків або проміжних продуктів.

Produnct Introduction

Додаткова інформація про хімічний склад:

 

Хімічна формула

C10H8O2

Точна маса

160.05

Молекулярна маса

160.17

m/z

160.05 (100.0%), 161.06 (10.8%)

Елементний аналіз

C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98

Температура плавлення

137-143 градуси

Температура кипіння

140 градусів (Натиснення: 10 Торр)

Щільність

1.33

Умови зберігання

2-8 ступінь

18-Naphthalenediol CAS 569-42-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

18-Naphthalenediol  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

1,8-Нафталендіол, також відомий як 1,8-дигідроксинафталін, є органічною сполукою з унікальною хімічною структурою та широким спектром застосування. Нижче буде докладно розглянуто його застосування в багатьох сферах та проаналізовано перспективи його розвитку:

Проміжні продукти органічного синтезу
 

1,8-дигідроксинафталін містить дві фенольні гідроксильні групи, що посилює його міжмолекулярні водневі зв’язки та покращує його хімічну реакційну здатність. Завдяки своїй нуклеофільності 1,8-дигідроксинафталін може бути використаний для синтезу різних циклічних сполук, похідних 1,8-нафтолу. Наприклад, 1,8-дигідроксинафталін може реагувати з трихлоридом фосфіну з утворенням відповідних хлорофосфінових сполук, що мають кисневий комплекс. Ці сполуки мають важливе прикладне значення в органічному синтезі та можуть бути використані для синтезу інших складних органічних молекул. 1, 8-дигідроксинафталін також може реагувати зі звичайними алкільними електрофільними реагентами для отримання відповідних ефірних або складноефірних органічних сполук. Ці сполуки служать важливими проміжними продуктами в органічному синтезі і можуть бути використані для подальшого синтезу ліків, барвників, ароматизаторів тощо. Наприклад, за допомогою реакції етерифікації 1,8-дигідроксинафталін можна перетворити на ефірні сполуки зі специфічними функціями; За допомогою реакції етерифікації можна отримати складноефірні сполуки з різними складноефірними структурами. Він також може вступати в реакції конденсації, приєднання та інші реакції з іншими органічними сполуками для створення органічних молекул зі специфічними структурами та функціями. Ці молекули мають важливе прикладне значення в органічному синтезі та можуть бути використані для синтезу нових матеріалів, ліків тощо.

product-550-600

Фармацевтичні хімічні проміжні продукти

 

product-500-500

1,8-дигідроксинафталін має важливе прикладне значення в медичній хімії та може використовуватися як синтетичний проміжний продукт для різних ліків. Його унікальна хімічна структура та реакційна здатність дозволяють йому брати участь у процесі побудови різних молекул ліків. Наприклад, деякі молекули ліків з біологічною активністю, як-от антибактеріальна, протизапальна та антиоксидантна, містять структурні одиниці 1,8-дигідроксинафталіну. Синтезуючи ці молекули ліків, що містять 1,8-дигідроксинафталін, можна створити нові варіанти ліків для лікування пов’язаних захворювань. 1, 8-дигідроксинафталін також відіграє важливу роль у розробці ліків. Дослідники можуть використовувати його унікальні хімічні властивості для розробки та синтезу нових молекул ліків із специфічною біологічною активністю. Шляхом скринінгу та оптимізації цих нових молекул ліків можна виявити препарати-кандидати з кращою ефективністю та меншими побічними ефектами, забезпечуючи нові ідеї та методи для розробки ліків.

Поле матеріалознавства
 

1,8-дигідроксинафталін можна використовувати як добавку до функціональних матеріалів для покращення їх експлуатаційних характеристик. Наприклад, додавання 1,8-дигідроксинафталіну до полімерних матеріалів може покращити їх термічну стабільність, механічні властивості та стійкість до хімічної корозії. Крім того, 1,8-дигідроксинафталін також може поєднуватися з іншими функціональними групами, утворюючи полімерні матеріали зі специфічними функціями. Ці матеріали мають широкі перспективи застосування в таких галузях, як електроніка, оптоелектроніка та датчики. 1, 8-дигідроксинафталін можна використовувати для синтезу різних барвників і пігментів. Його унікальна хімічна структура дозволяє йому зв’язуватися з різними хромофорами, утворюючи молекули барвника з яскравими кольорами та хорошими властивостями фарбування. Ці барвники та пігменти мають широкий спектр застосування в таких галузях промисловості, як текстильна, шкіряна, пластмасова тощо. Шляхом регулювання режиму зв’язування та пропорції 1,8-дигідроксинафталіну з іншими хромофорами можна синтезувати барвники та пігменти з різними кольорами та властивостями.

product-500-500

1,8-Нафталендіол також відіграє вирішальну захисну роль у рослинах

1,8-Нафталендіолце фенольна органічна сполука з молекулярною формулою C10H8O2, утворена двома гідроксильними групами (- OH), що заміщають атоми вуглецю в положеннях 1 і 8 нафталінового кільця. Його хімічні властивості включають:

 
 

Кислотність і нуклеофільність

Наявність гідроксильних груп надає йому значну кислотність, яка може генерувати негативні іони (O⁻) у лужних умовах, підвищувати нуклеофільність і брати участь у різних хімічних реакціях.

 
 
 

Координаційна здатність

Негативні іони пероксиду водню можуть утворювати стабільні комплекси з перехідними металами, такими як нікель, мідь і цинк, які можуть брати участь у транспортуванні іонів металів або регуляції активності ферментів in vivo.

 
 
 

реактивність

Як проміжний продукт 1,8-дигідроксинафталін можна використовувати для синтезу біологічно активних молекул, таких як бензоаналоги спіронону А, похідні нафтопірану та аналоги пальмітоїлу CP17, що свідчить про те, що він може діяти як попередник у метаболізмі рослин для участі в синтезі захисних речовин.

 

Роль вторинних метаболітів у захисних механізмах рослин

Рослини протистоять патогенам і травоїдним комахам через вторинні метаболіти, такі як феноли, терпени та алкалоїди. Ці метаболіти поділяються на дві категорії:

Складові захисні метаболіти

попередньо синтезований і зберігається в рослинах, безпосередньо пригнічуючи патогени або комах.

Індуковані захисні метаболіти

спеціально синтезовані після інвазії, з більш економним споживанням енергії, є ядром хімічного захисту рослин.

1,8-дигідроксинафталін може бути попередником або проміжним продуктом індукованих захисних метаболітів, і його захисну функцію необхідно аналізувати в поєднанні зі специфічними метаболічними шляхами.

Потенційна роль 1,8-дигідроксинафталіну в захисті рослин

Будучи попередником синтезу меланіну, він посилює фізичний бар’єр

Продукція грибкового меланіну: 1,8-дигідроксинафталін є попередником для синтезу DHN меланіну (1,8-дигідроксинафталін меланін). Меланін DHN є важливим компонентом клітинної стінки багатьох патогенних рослинних грибів, таких як грибок рисового бластою та грибок бластою пшениці, що надає їм стресостійкість (наприклад, стійкість до ультрафіолетового випромінювання та стійкість до ферментативного гідролізу).
Стратегія захисту рослин: рослини можуть конкурентно пригнічувати або розщеплювати 1,8-дигідроксинафталін, блокувати синтез меланіну патогенними грибами та послаблювати їх інфекційність. Наприклад, ферменти, що руйнують меланін, або хелатні агенти, що виробляються рослинами, можуть перешкоджати метаболізму грибів.
Підтримка випадку: Дослідження показали, що деякі рослини синтезують сполуки, подібні до структур 1,8-дигідроксинафталіну, коли заражені патогенами, які пригнічують відкладення грибкового меланіну та обмежують його поширення.

Синтезуйте антибактеріальні активні молекули для безпосереднього пригнічення патогенів

Синтез похідних: 1,8-дигідроксинафталін може генерувати антибактеріальні похідні, такі як сполуки нафтохінону, шляхом окислення, циклізації та інших реакцій. Ці похідні можуть пошкоджувати мембрани патогенних клітин, пригнічувати дихальні ланцюги або перешкоджати синтезу ДНК.
Експериментальні дані: експерименти in vitro показали, що певні похідні 1,8-дигідроксинафталіну мають пригнічувальну дію на бактерії (такі як Escherichia coli, Staphylococcus aureus) і гриби (такі як Candida albicans), що свідчить про те, що вони можуть відігравати подібну роль у рослинах.
Асоціація метаболічного шляху: часто повідомляється, що сполуки з нафталіноподібними структурами (такі як нафтоли та нафтохінони) у рослинах мають антибактеріальну дію, що підтверджує гіпотезу про те, що 1,8-дигідроксинафталін служить попередником для захисних речовин.

Беруть участь у взаємодії рослинних мікробів і регулюють захисні сигнали

Функція сигнальної молекули: 1,8-дигідроксинафталін може діяти як сигнальна молекула, яка запускає експресію генів захисту рослин. Наприклад, продукти його окислення можуть активувати сигнальні шляхи жасмонової кислоти (JA) або саліцилової кислоти (SA), викликаючи системну набуту резистентність (SAR).
Мікробний індукований синтез: інфекція патогенними бактеріями або колонізація корисними мікроорганізмами може індукувати рослинний синтез 1,8-дигідроксинафталіну як місцевого або системного захисного сигналу. Наприклад, ризосферні бактерії можуть стимулювати синтез фенольних сполук у коренях рослин, підвищуючи стійкість до хвороб.
Прогалина в дослідженнях: наразі немає прямих доказів того, що 1,8-дигідроксинафталін бере участь у передачі сигналу рослин, але схожість його хімічної структури з відомими сигнальними молекулами, такими як саліцилова кислота та хлорогенова кислота, свідчить про цю можливість.

Хелатування іонів металів пригнічує активність ферментів патогенів

Металозалежне інгібування ферментів: багато ферментів патогенних бактерій (таких як протеази та хітиназа) залежать від іонів металів (таких як Fe²⁺, Zn²⁺), щоб проявляти свою активність. Координаційна здатність 1,8-дигідроксинафталіну може дозволити йому хелатувати ці іони та пригнічувати функцію ферменту.
Захисний аргумент: хелатори заліза рослинного виробництва (такі як носії заліза) можуть позбавляти патогенні бактерії необхідних іонів заліза, обмежуючи їхній ріст. 1, 8-дигідроксинафталін може перешкоджати метаболізму патогенів через подібний механізм, поєднуючись з іонами міді та цинку.
Експериментальна підтримка: синтетичні хелатоутворювачі металів (такі як EDTA) використовуються в сільському господарстві для інгібування патогенів, що свідчить про те, що природні хелатоутворювачі (такі як 1,8-дигідроксинафталін) можуть мати подібні функції.

Синергічний ефект з іншими захисними механізмами

 
 

Синергічна дія з фенольними сполуками

1,8-дигідроксинафталін може взаємодіяти з іншими фенолами (такими як хлорогенова кислота та таніни) для підвищення антибактеріальної ефективності. Наприклад, фенольні сполуки можуть пошкоджувати мембрани патогенних клітин, тоді як похідні 1,8-дигідроксинафталіну можуть додатково пригнічувати механізми їх відновлення.

 
 
 

Комплементарність з терпенами

Терпени (такі як фітогормони) часто використовуються як конститутивні захисні речовини, тоді як похідні 1,8-дигідроксинафталіну можуть діяти як індуковані речовини, швидко синтезуючи та створюючи багаторівневий захист після вторгнення.

 
 
 

Координація з фізичними перешкодами

Пригнічуючи синтез меланіну патогенними бактеріями, 1,8-дигідроксинафталін може послабити його здатність проникати крізь стінки рослинних клітин і діяти синергічно з фізичними захисними механізмами, такими як відкладення лігніну.

 

Стан дослідження та майбутні напрямки

Поточні обмеження дослідження

Природне існування та шлях синтезу 1,8-дигідроксинафталіну в рослинах ще не зрозумілі, і більшість досліджень зосереджено на його хімічному синтезі або активності in vitro.
Відсутність експериментів з функціональної перевірки in vivo на рослинах, таких як редагування генів і метаболомічний аналіз.

Фокус майбутніх досліджень

Метаболомічний аналіз: Визначте закономірності накопичення1,8-Нафталендіолі його похідних у рослинах, уражених патогенами.
Дослідження функції генів: нокаут або надмірна експресія пов’язаних синтетичних генів за допомогою CRISPR/Cas9 та інших технологій для спостереження за змінами фенотипів захисту.
Аналіз механізму взаємодії: використовуючи методи двох гібридів або імунопреципітації дріжджів, скринінг рослинних або патогенних білків, які зв’язуються з 1,8-дигідроксинафталіном.

 

Популярні Мітки: 1,8-нафталендіол кас 569-42-6, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж

Послати повідомлення