Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
N-Boc-НортропінонЦе органічна сполука з хімічною формулою C18H23NO3 і молекулярною масою 305,385 г/моль. Це біла тверда речовина, сполука з неприємним кислим смаком, розчинна в етанолі, диметилсульфоксиді, хлороформі та дихлорметані, але нерозчинна у воді та може бути гідролізована в присутності гідроксиду натрію, сірчаної кислоти та окислювачів, а також реагувати з нуклеофілами, такими як аміни, спирти та Тіоли. Це стабільна сполука, яку непросто розкласти під дією зовнішніх факторів навколишнього середовища, таких як атмосферний кисень і волога, але вона розкладеться під дією високої температури, сильної кислоти або сильного лугу. Органічний проміжний продукт зі спеціальними хімічними та фізичними властивостями може бути використаний у галузі органічного синтезу, особливо у важливому застосуванні синтезу ліків.
|
Хімічна формула |
C12H19NO3 |
|
Точна маса |
225 |
|
Молекулярна маса |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Елементний аналіз |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Нортропінонце органічна сполука, яка часто використовується як проміжний продукт у синтезі опіоїдів, займає важливе місце у фармацевтичній синтетичній хімії. Використання BOC-NTP буде детально описано нижче.
1. Синтез пропідину:
Промедол є потужним знеболювальним препаратом, який часто використовується для полегшення болю в сильних больових ситуаціях, таких як хірургія. Це синтетичний опіоїд, який містить структуру N-арилацетамідопропіонату (N-фенетил-4-піперидону). BOC-NTP можна використовувати для синтезу проміжного N-арил-N-Boc-4-піперидону цієї сполуки, таким чином отримуючи пропідин. В даний час пропідій знайшов широке застосування в клінічній медицині.
2. Синтез кетаміну:
Кетамін — препарат, що використовується для анестезії та знеболення, головним чином діє на центральну нервову систему. Широко використовується в хірургії та наданні першої допомоги завдяки швидкому знеболюючому ефекту та короткочасній дії. BOC-NTP можна використовувати для синтезу мономерних проміжних продуктів кетаміну, а потім отримувати кетамін за допомогою таких реакцій, як відновлення та гідрогеноліз. Спектр застосування кетаміну розширюється, включаючи лікування тривоги, депресії та інших психічних розладів.
3. Синтез інших опіоїдів:
Окрім пропідину, фентанілу та кетаміну, BOC-NTP можна використовувати для синтезу молекул-попередників для інших опіоїдів. Наприклад, з його допомогою можна синтезувати лідокаїн (Lidocaine), аналоги лідокаїну та інші препарати. Ці препарати широко використовуються в біологічних і медичних експериментах.
Підсумовуючи, BOC-NTP має широкі перспективи застосування та важливу роль у синтезі опіоїдів. Синтезуючи молекули-попередники BOC-NTP, можна отримати багато ліків, зокрема пропідин, фентаніл і кетамін. Ці препарати відіграють важливу роль у клінічній практиці та можуть полегшувати біль, седацію та інші фармакологічні ефекти.
Синтетичний шлях BOC-NTP можна розділити на такі етапи:
Крок 1: Реакція циклізації:
Спочатку була проведена реакція циклізації 3,4-диметоксиацетофенону та фенілацетилацетону за допомогою кислотно-каталізованої реакції для отримання проміжного 4-піперазинону.
Крок 2: Зніміть захист:
Проміжний 4-піперазинон конденсується з Boc2O для отримання N-Boc-4-піперазинону. Потім використовуйте розбавлений кислотний каталізатор (наприклад, HCl, H2SO4) для реакції зняття захисту, щоб отримати BOC-NTP.
Крок 3: Очищення:
Після отримання продукту BOC-NTP високої чистоти можна отримати за допомогою відповідних методів очищення, таких як кристалізація та колонкова хроматографія.
N-Boc-Нортропінон(номер CAS: 185099-67-6), також відомий як трет-бутиловий ефір 3-оксо-8-азабіцикло [3.2.1] октан-8-карбонової кислоти, є важливим проміжним продуктом органічного синтезу з молекулярною формулою C12H19 NO3 і молекулярною масою 225,28 г/моль. Ця сполука заснована на скелеті деметилкетону, захищеного трет-бутоксикарбонілом (Boc), і широко використовується в медицині, органічному синтезі та науках про життя. Ось його детальний опис:
Синтез похідних тропінолу
BOC-NTP є ключовим проміжним продуктом для синтезу тропіну та його похідних. Топіконазол — це тип алкалоїду, який міститься в природних рослинах і має широкий спектр біологічної активності, у тому числі діє як антагоніст ацетилхолінового рецептора для лікування таких захворювань, як хвороба Паркінсона та шлунково-кишкові спазми. Регулюючи передачу центральної нервової системи, біль полегшується, а запальні реакції пригнічуються. Деякі похідні тропінолу впливають на нервову провідність комах і можуть бути розроблені як біопестициди.
Приклад синтетичного шляху: BOC-NTP можна перетворити на деметилтропінон за допомогою реакцій зняття захисту (Boc) і відновлення, а також подальшого каталізованого гідрування або хімічного відновлення для отримання тропінолу. У кислих умовах (таких як TFA/DCM) Boc-група видаляється, що призводить до утворення деметилпіролідону. Відновіть карбонільні групи за допомогою борогідриду натрію (NaBH₄) або літій-алюмінійгідриду (LiAlH₄), щоб отримати похідні тропінолу.
Галузь органічного синтезу: багатофункціональні реакційні реагенти
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>85%) продуктів сполучення можна досягти шляхом взаємодії в лужних умовах (таких як водний розчин K₂CO3) і органічних розчинників (таких як змішаний розчинник толуол/етанол) при 80-100 градусах протягом 12-24 годин.
Вос-група є однією з широко використовуваних захисних груп аміногрупи в синтезі пептидів. Його стабільність помірна і може бути вибірково видалена в кислих умовах (таких як TFA), тоді як інші функціональні групи (такі як захисні групи бічного ланцюга) не впливають. BOC-NTP можна використовувати як модельну сполуку для вивчення механізму видалення Boc-груп або оптимізації процесів синтезу пептидів. Вводячи хіральні центри, BOC-NTP можна перетворити на хіральні ліганди для каталізації реакцій асиметричного синтезу (таких як асиметричне гідрування, асиметричне епоксидування) для створення сполук з оптичною активністю. Цей тип реакції має велике значення в загальному синтезі природних продуктів і асиметричному виробництві ліків.
Матеріалознавство: будівельні одиниці для функціональних матеріалів
Група боронової кислоти BOC-NTP (після зняття захисту) може піддаватися оборотному ковалентному зв’язуванню з молекулами вуглеводів (такими як глюкоза) з утворенням п’яти - або шестичленних циклічних ефірів боронової кислоти. Ця властивість використовується для розробки чутливих до глюкози гідрогелів для досягнення інтелектуального вивільнення інсуліну. Наприклад, N-Boc Nortropinone модифікується на поверхні поліакриламідного гідрогелю, і після зняття захисту він поєднується з глюкозою, викликаючи набухання гідрогелю, таким чином контролюючи швидкість вивільнення інсуліну.
Його атоми азоту та кисню можуть слугувати координаційними центрами, зв’язуючись із іонами металів, такими як Zn²⁺ та Cu²⁺, для створення MOF зі специфічною пористою структурою та адсорбційними властивостями. Цей тип матеріалу має потенційне застосування у зберіганні газу (наприклад, уловлюванні CO ₂), каталізі (таких як реакції окислення) і доставці ліків (таких як носії з контрольованим вивільненням).N-Boc-Нортропінонможе бути використаний як зшиваючий агент для отримання зшитих полімерів (таких як поліуретанові та епоксидні смоли) шляхом оголення аміно- або гідроксильних груп через реакції зняття захисних груп, підвищуючи механічну міцність, термостійкість або хімічну стабільність матеріалів.
У галузі аналітичної хімії: стандарти та довідкові матеріали
BOC-NTP, як сполука високої{1}}чистоти (чистота більше або дорівнює 98%), широко використовується як стандарт для таких аналітичних методів, як мас-спектрометрія (MS) і ядерно-магнітний резонанс (ЯМР), для калібрування інструментів, валідації методів або ідентифікації сполук. Наприклад, у аналізі мас-спектрометрії рідинної хроматографії-(LC-MS) BOC-NTP можна використовувати як внутрішній стандарт для корекції ефектів матриці зразка та підвищення кількісної точності.
У фармакокінетичних дослідженнях BOC-NTP можна використовувати як модельну сполуку для дослідження механізму видалення групи Boc in vivo або структурної ідентифікації метаболітів. Наприклад, перорально вводячи BOC-NTP експериментальним тваринам, збираючи зразки сечі та фекалій та аналізуючи метаболіти за допомогою технології LC-MS, можна ідентифікувати шлях видалення Boc-груп (наприклад, кислотний гідроліз або ферментний каталіз).
Структура тропану в BOC-NTPі його зв’язок із гематоенцефалічним-бар’єром
N-Boc-Нортропінонце азот{0}}вмісна гетероциклічна сполука, яка значно підвищує свою хімічну стабільність і селективність реакції шляхом введення трет-бутоксикарбонілу (Boc) захисної групи на атомі азоту деметилкетону, що робить його важливим проміжним продуктом в органічному синтезі та розробці ліків. Структура тропану, як його основного скелета, має унікальні стереохімічні та електронні властивості, які мають вирішальний вплив на взаємодію між ліками та гематоенцефалічним бар’єром (ГЕБ).
Взаємодія між тропановою структурою цієї речовини та гематоенцефалічним бар’єром
Тропанова структура BOC-NTP впливає на його взаємодію з BBB через такий механізм:
Стереохімія регулює проникність
Жорстка тривимірна конформація тропану може зменшити розпізнавання та зв’язування молекул препарату з ефлюксними насосами ГЕБ, тим самим зменшуючи швидкість витоку. Наприклад, стерична перешкода, утворена атомом азоту та групою Boc похідних тропану, може перешкоджати розпізнаванню P-gp своєї конформації та подовжувати час утримання препарату в мозку. Крім того, структура мостового кільця тропану може обмежувати молекулярну гнучкість, зменшувати конформаційні зміни під час метаболічних процесів і підтримувати активність ліків.
Вплив електронного розподілу на розчинність ліпідів
Введення Boc-груп істотно змінило розподіл електронів тропану. Карбонільний атом кисню в Boc-групі зменшує щільність електронної хмари атомів азоту завдяки ефекту відкликання електронів, тим самим зменшуючи не-специфічний зв’язок між ліками та білками плазми та збільшуючи концентрацію вільних ліків. У той же час трет-бутильна частина Boc-групи підвищує молекулярну ліпофільність завдяки гідрофобним взаємодіям, сприяючи її проникненню через BBB через пасивну дифузію. Наприклад, значення log P (прогнозоване значення) BOC-NTP може бути вищим, ніж у незахищеного тропінону, тим самим підвищуючи його проникність у мозок.
Ефект заміщення та цілеспрямована модифікація
Boc-група може служити тимчасовою захисною групою, яка може бути видалена в кислих умовах після того, як препарат досягне цільової тканини, вивільняючи активну структуру тропану. Цю функцію можна використовувати для розробки проліків, націлених на мозок:
Стратегія проліків: BOC-NTP кон’югується з носіями, націленими на мозок (такими як антитіла TfR, пептиди Angiopep-2), транспортується через BBB за допомогою транспорту, опосередкованого рецепторами, і згодом знімається захист у кислому середовищі мозку для вивільнення активного препарату.
Вивільнення, що реагує на PH: використовуючи кислотні характеристики мікрооточення пухлини головного мозку (pH 6,5-6,8), створіть модифіковані наночастинки групи Boc для досягнення точного вивільнення ліків у місці пухлини.
Випадок проникнення BBB похідних тропану
Похідні тропідину мають широкий спектр застосування в препаратах центральної нервової системи:
Ліки проти хвороби Паркінсона: Тригексифенідил зв’язується з М-рецептором через структуру тропіну, щоб полегшити симптоми тремору. Його ліпофільна модифікація (така як введення атомів хлору) значно покращує проникнення ГЕБ.
Антидепресанти: тропановий скелет амітриптиліну зв’язується з транспортерами 5-HT за допомогою водневих зв’язків, а його висока розчинність у ліпідах (log P=3.1) дозволяє легко проникати через ГЕБ і проявляти антидепресивну дію.
Анальгетики: тропанова частина морфіну (морфіну) опосередковує аналгезію через μ - опіоїдний рецептор, а його метаболіт, діацетилморфін (героїн), має вищу розчинність у ліпідах і швидше проникає через ГЕБ, але викликає сильнішу залежність.
Часті запитання
Чому його температура плавлення дуже узгоджена серед специфікацій продукту від різних постачальників? --Це його ідентифікаційна картка "захована в місті".
+
-
Його температура плавлення стабільна між 70-74 градусами C, і висока послідовність цих даних не лише означає його високу-чистоту комерційного стану, але й показує його стабільні кристалічні характеристики. Зазвичай, якщо дані про температуру плавлення недостатньо стабільні, це означає, що зразок містить ізомерні домішки або має полікристалічну форму (тобто молекули можуть «стояти в черзі» в кристалі по-різному). Дуже послідовні дані щодо N-Boc-нотропінону вказують на те, що майже всі реагенти високої чистоти, які циркулюють на ринку, знаходяться в однаковій стабільній твердій формі. Навпаки, його передбачувана температура кипіння становить 325,8 ± 35,0 градусів C, і ця величезна похибка свідчить про те, що це може супроводжуватися складними хімічними змінами під час процесу газифікації.
Чому його «група Boc» і захисна парасолька, і запобіжник? --Бомби уповільненої дії, нестійкі до сильних кислот і лугів
+
-
Boc-захисна група надзвичайно чутлива до сильних кислот (таких як трифтороцтова кислота TFA) і сильних основ, тому в сильних кислотах або сильно-лужних середовищах N-Boc-нотропінон швидко зніме захист і розпадеться, повертаючись до метоклопідону. Ця особливість відома як «монтування ліганду» в лабораторному синтезі - Boc — ідеальний «хімічний бронежилет» перед модифікацією атомів азоту; Коли для наступної реакції потрібні відкриті атоми азоту (наприклад, для створення складних молекулярних каркасів ліків), просто додайте розбавлений кислотний каталізатор, і цей шар бронежилета миттєво зніметься. Таким чином, незалежно від того, чи це його синтез (що потребує захисту трет-бутилхлорформіатом у безводних і безлужних умовах), чи його застосування, оволодіння технікою «одягання та роздягання» групи Boc є основним кодом для контролю цієї молекули.
Популярні Мітки: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, гуртом, продаж