3-Нітробензальдегід – це органічна речовина з хімічною формулою c7h5no3. Це світло-жовтий або майже білий кристал. Розчинний у спирті, ефірі, хлороформі, бензолі та ацетоні, майже нерозчинний у воді. Здатний до парової дистиляції. Його можна використовувати як фармацевтичний проміжний продукт нітрендипіну, німодипіну та нікардіпіну або як барвник.
М-нітробензальдегід є важливим хімічним проміжним продуктом, який широко використовується в синтетичній медицині, барвниках і активних агентах. М-нітробензальдегід користується великим попитом у країні та за кордоном, тому велике значення має вивчення та вдосконалення процесу приготування м-нітробензальдегіду. Використовується як барвник, світлочутливий матеріал і проміжний продукт нітрендипіну, німодипіну та нікардіпіну; Цей продукт є проміжним продуктом органічного синтезу, таким як ліки, барвник, поверхнево-активна речовина тощо. У фармацевтичній промисловості він використовується для синтезу йодопронату кальцію, йодофорної кислоти, м-гідроксиламіну бітартрату, німодипіну, нікардіпіну, нітрендипіну, нілодипіну тощо. ; Використовується як проміжний продукт в органічному синтезі барвників, поверхнево-активних речовин і фармацевтичних препаратів. У фармацевтичній промисловості його використовують у виробництві йодопронату кальцію, йодофанової кислоти, холестериду кальцію, М-гідроксибітвинної кислоти, ніфедипіну та ін.
Методи синтезу М-нітробензальдегіду можна розділити на пряме нітрування та непряме нітрифікування. Пряме нітрування використовує бензальдегід як сировину та нітрати зі змішаною кислотою, нітратом калію та нітратом натрію. Вихід продукту становить близько 60 відсотків. Через велику кількість побічних продуктів ортонітрифікації вихід цільового продукту є низьким, а розділення продукту утруднене. В даний час процес виробництва м-нітробензальдегіду в основному використовує пряме нітрування. Метод непрямого нітрування полягає в тому, щоб спочатку захистити альдегідну групу, а потім нітрувати. Наприклад, органічні аміни, такі як ізопропіламін, використовують для захисту альдегідної групи, а потім видаляють реагент захисту альдегіду для отримання м-нітробензальдегіду. Коли м-нітробензальдегід синтезується шляхом непрямого нітрування з органічним аміном як захисним реагентом для альдегіду, оскільки стеричний ефект перешкоди іміногрупи більший, ніж ефект альдегідної групи, кількість продукту ортонітрування можна зменшити, щоб покращити вихід і чистота цільового продукту.
У цьому експерименті м-нітробензальдегід був синтезований шляхом непрямого нітрування аміачною водою як реагентом, що захищає альдегід. Досліджено технологічні умови конденсації та нітрування. Чистота м-нітробензальдегіду, отриманого цим методом, може досягати 99,8 відсотка, що може задовольнити потреби виробництва ліків.
Принцип реакції: дві молекули аміаку конденсуються з трьома молекулами бензальдегіду з утворенням трифенілформальдегіддіаміну (tbda) з більшим стеричним ефектом перешкоди, що може підвищити метаселективність продуктів нітрування; Продукти нітрування можуть бути швидко гідролізовані до м-нітробензальдегіду в кислих умовах. Формула реакції виглядає так:
3-Метод і етапи експерименту з нітробензальдегідом:
1.3.1. готується за допомогою мішалки та крапельної воронки. Три порти термометра об’ємом 250 мл
Додайте в колбу 53 г бензальдегіду, охолодіть до 10 С на крижаній водяній бані, додайте 90 мл аміачної води з масовою часткою 25%, після докапування підвищте температуру до 40 С, витримайте 12 год, потім охолодіть. до кімнатної температури, фільтрують, промивають і сушать, отримуючи 49,1 г білого розчину, який не повинен бути встановлений на добу, з виходом 98,7%.
1.3.2 Реакція нітрифікації
У трипортову колбу об’ємом 250 мл, обладнану мішалкою, краплинною лійкою та термометром, додати 258,1 г концентрованої сірчаної кислоти з масовою часткою 98%, охолодити до 10 С за допомогою водяну баню з льодом, повільно додайте при перемішуванні, повільно додайте 83,0 г концентрованої азотної кислоти з масовою часткою 97 відсотків після розчинення, контролюйте швидкість прискорення крапель, щоб підтримувати температуру реакції 10~15 C, і продовжуйте перемішувати при кімнатній температурі протягом 2 годин після закапування. Після закінчення реакції продукт нітрування виливають у 500 г колотого льоду, перемішують протягом 0,5 год, фільтрують, промивають осад розчином карбонату натрію до нейтралізації, а потім кілька разів промивають водою. Після сушіння отримують 64,4 г світло-жовтого неочищеного м-нітробензальдегіду з виходом 86 3 відсотків.
1.3.3 перекристалізація
Додайте 64,4 г сирого м-нітробензальдегіду в колбу з трьома портами на 250 мл, оснащену мішалкою, зворотним холодильником і термометром, а потім додайте 185 мл змішаного розчинника петролейного ефіру і толуолу (об’ємне співвідношення: 1,5:1). Після нагрівання та розчинення додайте активоване вугілля для знебарвлення. Після кип’ятіння зі зворотним холодильником протягом 10 хвилин відфільтрувати в гарячому стані, охолодити фільтрувальний розчин до 5°C, а потім висушити осад на фільтрі після фільтрування, щоб отримати 57,8 г білого глянцевого кристала м-нітробензальдегіду з чистотою 99 8 відсотків, і вихід склав 89,7 відс. Розчинник можна переробити та використати повторно. Після конденсації, нітрування та перекристалізації загальний вихід м-нітробензальдегіду становив 76 4 відсотків.
Продукти переробки: м-гідроксибензальдегід -- > 3-хлорбензальдегід -- > йодофорна кислота -- > ( плюс / -) - 4 - (3-нітрофеніл) - 2,6-диметил-1,4-дигідропіридин-3,5-дикарбоксилат метоксиетиловий ефір ізопропіловий ефір -- > нікардипін {{15 }} > 3 - (3-нітрофеніл) пропіонова кислота -- > 2,6-диметил-4 - (3-нітрофеніл) -1 ,4-дигідро-3,5-піридиндіонова кислота метилетиловий ефір -- > м-нітрокорична кислота -- > м-амінобензальдегід, полімер -- > 3-нітробензил -- > 2[(3-нітрофеніл) метилен] масляна кислота
Похідна сировина: етанол -- > етилацетат -- > сірчана кислота -- > метиленхлорид -- > петролейний ефір -- > азотна кислота -- > чотирихлористий вуглець -- > N-бромсукцинімід -- > бензальдегід -- > дибензоїлпероксид -- > нітрат калію -- > 3-нітротолуол {{13 }} > нітросполуки
Зберігати в прохолодному та вентильованому складі. Тримайте подалі від розпалу та джерел тепла. Його слід зберігати окремо від окислювачів, кислот, лугів і харчових хімікатів і не слід змішувати. Оснастити відповідними видами та кількістю протипожежних засобів. Необхідно також підготувати відповідні матеріали для локалізації витоку. Для упаковки використовуються картонні бочки по 25 кг (обшиті двошаровими поліетиленовими пакетами). Вони зберігаються в прохолодному і сухому місці, а контейнери герметично закриті від сильних окислювачів і сильних лугів.