Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників пропілборонової кислоти cas 17745-45-8 у Китаї. Ласкаво просимо до оптових оптових продажів високоякісної пропілборонової кислоти cas 17745-45-8 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
Пропілборна кислота, CAS 17745-45-8, молекулярна формула C3H9BO2, складається з чотирьох елементів: вуглецю (C), водню (H), бору (B) і кисню (O). Його молекулярна маса становить 87,9134 грама на моль, що відіграє важливу роль у визначенні його чистоти, вимірюванні хімічних реакцій і прогнозуванні ефективності його реакції. Зовнішній вигляд являє собою білий або світло-жовтий кристалічний порошок, який розчиняється в органічних розчинниках, таких як метанол і ацетон. Ця характеристика розчинності має велике значення для хімічних реакцій, операцій розділення та очищення.
У той же час його розчинність у воді низька, що сприяє розділенню водної та органічної фаз при необхідності. Можна використовувати для приготування деяких-високоефективних покриттів і чорнила. Ці покриття та чорнила мають чудову стійкість до атмосферних впливів, водостійкість, зносостійкість та інші властивості та можуть широко використовуватися в таких галузях, як будівництво, автомобільна промисловість та поліграфія.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C3H9BO2 |
|
Точна маса |
88.07 |
|
Молекулярна маса |
87.91 |
|
m/z |
88.07 (100.0%), 87.07 (24.8%), 89.07 (3.2%) |
|
Елементний аналіз |
C, 40.99; H, 10.32; B, 12.30; O, 36.40 |
Пропілборна кислотає важливою органічною сполукою бору, і методи її синтезу в основному включають наступне:
1. Синтез за допомогою триметоксиборану та пропілмагнію броміду
Це поширений метод синтезу n-пропілборної кислоти. Конкретні кроки такі:
Змішайте триметоксиборан і пропілмагній бромід у відповідному розчиннику.
Реагує при певній температурі і тиску.
Після завершення реакції n-пропілборнова кислота одержується за допомогою відповідних етапів пост-обробки, таких як промивання, сушіння тощо.
Перевагою цього методу є те, що умови реакції відносно м'які, а чистота продукту висока. Однак слід зазначити, що температуру та тиск потрібно суворо контролювати під час процесу реакції, щоб уникнути утворення -побічних продуктів.
2. Синтез за допомогою інших борних реагентів і пропілових сполук
Окрім триметоксиборану, інші борні реагенти також можна використовувати для взаємодії з пропіловими сполуками для синтезу n-пропілборнової кислоти. Наприклад, борні реагенти, такі як боран або борат, можуть бути використані для взаємодії з пропілгалогенідами або сполуками пропілметалу.
Конкретний метод синтезу може відрізнятися залежно від борного реагенту та пропілової сполуки, що використовується. Тому в практичній роботі необхідно вибрати відповідний метод синтезу, виходячи з конкретних умов реакції і властивостей реагентів.
3. Синтез за допомогою каталітичної реакції
В останні роки з розвитком каталітичної технології все більше дослідників почали досліджувати синтез n-пропілборнової кислоти за допомогою каталітичних реакцій. Цей метод зазвичай має такі переваги, як м’які умови реакції, високий вихід і хороша селективність.
Наприклад, паладієвий каталізатор можна використовувати для каталізації реакції сполучення між пропілгалогенідом і ефіром борної кислоти для синтезу n-пропілборної кислоти. Крім того, інші металеві каталізатори або органічні каталізатори також можуть бути використані для каталізації реакції.
Слід зазначити, що на селективність і вихід каталітичних реакцій часто впливають такі фактори, як тип каталізатора, умови реакції та концентрація реагентів. Тому в практичній роботі необхідна сувора перевірка та оптимізація каталізаторів і умов реакції.
4. Ми є найбільшим бізнес-експертом
Окрім загальних методів синтезу, згаданих вище, існують інші методи, які можна використовувати для синтезу n-пропілборнової кислоти. Наприклад, n-пропілборнова кислота може бути синтезована реакцією пропілового літію з ефірами борної кислоти; Сполуку також можна одержати реакцією пропілового реактиву Гріньяра з борною кислотою.
Вибір цих методів залежить від конкретних умов реакції та властивостей реагентів. У практичній роботі необхідно вибрати найбільш прийнятний метод синтезу на основі експериментальних вимог і умов.
Біологічна активність і механізм дії
Як інгібітор ферментів:
Пропілборна кислотау деяких дослідженнях використовується як інгібітор ферментів, який може пригнічувати активність певних ферментів. Наприклад, у біохімічних дослідженнях n-пропілборнова кислота може пригнічувати активність ферменту шляхом зв’язування з активним центром ферменту, запобігаючи нормальному зв’язуванню та каталітичним реакціям між ферментом і субстратом. Цей інгібуючий ефект може сприяти вивченню функції ферментів, регуляторних механізмів і розробці нових інгібіторів ферментів.
Беруть участь у процесі біосинтезу:
У певних біосинтетичних процесах n-пропілборнова кислота може брати участь як ключовий проміжний продукт або кофактор у реакції. Наприклад, у біосинтезі сидерофорів n-пропілборнова кислота може сприяти хелатоутворенню та транспорту іонів заліза шляхом зв’язування з відповідними ферментами. Цей механізм дії допомагає розкрити регуляторні механізми складних метаболічних шляхів в організмах.
Впливає на передачу клітинного сигналу:
N-Пропілборнова кислота також може проявляти біологічну активність, впливаючи на клітинні сигнальні шляхи. Передача клітинного сигналу є важливим способом обміну інформацією між клітинами в організмах, що включає передачу та регуляцію різних сигнальних молекул. N-Пропілборнова кислота може змінювати ефективність і напрямок передачі сигналу шляхом зв’язування з ключовими білками в сигнальних молекулах або сигнальних шляхах, тим самим впливаючи на такі процеси, як ріст клітин, диференціація та апоптоз.
Антиоксидантна дія:
Деякі дослідження показують, що n-пропілборнова кислота може мати антиоксидантні властивості, здатні очищати вільні радикали або пригнічувати реакції на окислювальний стрес. Вільні радикали — це високоактивні молекули або атомні групи в живих організмах, які можуть пошкоджувати такі біомолекули, як ДНК, білки та ліпіди, що призводить до пошкодження клітин і виникнення захворювань. Пропілборнова кислота може знижувати концентрацію та активність вільних радикалів, зв’язуючись з ними або каталізуючи антиоксидантні реакції, захищаючи таким чином клітини від окисного пошкодження.
Бор{0}}допоміжний шлях окислення метану
Метан (CH₄), як основний компонент природного газу, сланцевого газу та горючого льоду, має значні наслідки для енергетичної та хімічної промисловості завдяки своїй ефективній конверсії.
Однак зв’язок C-H у молекулах метану має енергію зв’язку до 439 кДж/моль, а молекулярна структура є симетричною, тому для його активації потрібні суворі умови (наприклад, висока температура та високий тиск), а продукти схильні до надмірного окислення до CO₂. Останніми роками бор-вмісні каталізатори (такі як пропілборон) запропонували нові ідеї для селективного окислення метану завдяки своїй унікальній електронній структурі та керованим активним центрам.
Хімічні властивості та-борний механізм
Пропілборна кислота(C3H₉BO₂) утворюється ковалентним зв’язком метильної групи (-CH₂CH₂CH3) і групи борної кислоти (-B(OH)₂). Атом бору має порожню p-орбіталь, яка може приймати електронні пари для утворення координаційних зв’язків, тоді як гідроксильна група (-OH) у групі борної кислоти може дисоціювати та вивільняти протони (H⁺), надаючи їй амфіпротних властивостей. При окисленні метану пропілборон може сприяти реакції за допомогою наступного механізму:
Ініціація та стабілізація вільних радикалів
Окислення метану зазвичай вимагає вільнорадикальних ланцюгових реакцій, але стадія індукції вимагає високої енергії активації. Група боронової кислоти пропілборної кислоти може взаємодіяти зі слідовими кількостями NO, O₃ або галогенідів (таких як Cl⁻) через координацію або перенесення електронів для генерації початкових вільних радикалів (таких як ·CH3, ·OH), скорочуючи період індукції. Наприклад, додавання невеликої кількості HCl або Cl₂ до каталізатора BaCl₂ може збільшити вихід формальдегіду до 810 мг/л у газовій суміші.
Стабілізація перехідного стану
Окиснення метану з утворенням метанолу (CH₃OH) або формальдегіду (CH₂O) потребує високо-перехідних станів (таких як ·CH3O, ·CH₂O₂). Атом бору пропілборону може координуватися з атомом кисню в перехідному стані через порожні р-орбіталі, зменшуючи енергію активації.
Подібним чином під час окиснення дегідрування етану каталізатори на основі-бору (такі як B₂O₃/SiO₂) вибірково активують зв’язок C-H для генерування етилену шляхом утворення -B-O-O-B- або -B-O-O-N- види перекису.
Контроль селективності продукту
Окислення метану схильне до надмірного утворення CO₂, що вимагає інгібування глибокого окислення. Група борної кислоти пропілборної кислоти може утворювати водневі зв’язки або координаційні зв’язки з гідроксильними або альдегідними групами в продуктах (таких як CH₃OH, CH2O), запобігаючи подальшому окисленню через стерічні перешкоди або електронні ефекти.
Наприклад, у Pd-каталізаторі на носії In₂O₃- вакансії кисню й атоми Pd синергетично адсорбують CH₄ і O₂ з утворенням проміжного продукту CH3O·, тоді як введення бору може додатково стабілізувати цей проміжний продукт і покращити селективність до формальдегіду.
Експериментальні докази шляхів окислення метану-за допомогою бору
Гомогенна система окислення
При гомогенному окисленні під тиском вихід метану в метанол зростає з підвищенням тиску, але стабілізується вище 300 атм. Додавання пропілборної кислоти може стабілізувати проміжний продукт метанолу через координацію бору-кисню, зменшуючи його розкладання на CO₂. Наприклад, при 500 атм і 475 градусах вихід метанолу може сягати 1,88 г/100 л, тоді як вихід формальдегіду становить лише 0,027 г/100 л, що вказує на те, що бор{10}}може переважно стабілізувати аліфатичний продукт.
Гетерогенна каталітична система
Бор{0}}вмісні матеріали (такі як нітрид бору, боратні солі) виявляють унікальну активність у окисленні метану. Нанопласти нітриду бору (BN) можуть адсорбувати CH₄ через крайові центри бору та використовувати центри N для активації O₂, утворюючи радикали ·OOH, які атакують CH₄ для досягнення низької-температури (<300°C) oxidation. Similarly, a catalyst modified with propylboronic may selectively activate the C-H bond of methane through boron-carbon interaction.
Застосування в біозондуванні та аналітичному виявленні
Функціональна група борної кислоти впропілборна кислотапіддається оборотному ковалентному комплексоутворенню з цис-віцинальними діольними структурами в нейтральних водних умовах з утворенням стабільних циклічних боронатних ефірів. У поєднанні з помірною ліпофільністю, що надається пропілалкільним ланцюгом, ця сполука діє як основна функціональна частина для розпізнавання вуглеводних, глікопротеїнових і нуклеозидних біомаркерів і широко використовується в різноманітних системах біосенсору, розділення та виявлення.
Флуоресцентні біологічні зонди
Пропілборон зазвичай прищеплюють як групу розпізнавання до флуорофорів, таких як кумарин і BODIPY. Сайт борної кислоти спеціально зв’язує глюкозу, фруктозу та гліколіпіди-клітинної поверхні, тоді як пропіловий бічний ланцюг оптимізує коефіцієнт ліпофільного-гідрофільного розподілу зонда та підвищує проникність клітинної мембрани. Це забезпечує -флуоресцентне зображення внутрішньоклітинної глюкози в реальному часі, підтримуючи динамічний моніторинг метаболізму глюкози в моделях діабетичних клітин і клітинах острівців підшлункової залози.
Його також можна використовувати для створення-зв’язаних із ферментами флуоресцентних сенсорних платформ для кількісного визначення слідів рибози та нуклеотидів у рідинах організму.
Розділення афінною хроматографією
Propylboronic ковалентно іммобілізований на мікросферах кремнезему для виготовлення стаціонарних фаз боронатної спорідненості. Порівняно з ароматичними бороновими кислотами пропілборна кислота алкіл-типу демонструє слабшу не-специфічну адсорбцію.
Він м’яко захоплює глікопептиди, полісахариди та рибонуклеїнові кислоти у зразках і сумісний зі складними біологічними матрицями, включаючи сироватку та клітинні лізати. Він використовується для збагачення та очищення глікопротеїнів у протеоміці, щоб зменшити вплив домішок і підвищити чутливість виявлення мас-спектрометрії.
Електрохімічні біосенсори
Цей реагент також використовується для виготовлення електрохімічних біосенсорів.
Після модифікації вуглецевих наноелектродів за допомогою пропілборону електроди можуть специфічно розпізнавати глікозильовані антигени для досягнення швидкого електрохімічного кількісного виявлення пухлин-асоційованих глікопротеїнів. Пропілалкільний ланцюг регулює стеричну перешкоду компонентів боронової кислоти, щоб запобігти стеричному екрануванню макромолекулами, врівноважуючи специфічність розпізнавання та швидкість відповіді.
Завдяки низькій цитотоксичності, оборотному зв’язуванню та легкій дериватізації пропілборон є недорогим -вартісним реагентом для розпізнавання на основі бору- для біоаналітичного застосування.
Пропілборна кислота, важлива алкілборна кислота, була відкрита на початку 20 століття під час початкових досліджень бороорганічних сполук. Його відкриття тісно пов’язане з поступовим розвитком бороорганічної хімії, яка почалася з піонерською роботою англійського хіміка Едварда Франкленда в 1860 році, який вперше повідомив про отримання бороорганічних сполук з використанням галогенідів бору та алкілів цинку, заклавши основу для наступних досліджень алкілборних кислот.
У 1909 році російські хіміки Хотенський і Меламед зробили прорив: вони успішно підготували й виділили кілька алкілборних кислот, у тому числі метилову, етилову, пропілову, ізобутилову та ізоамілборну кислоти, використовуючи реакцію Гріньяра-. Цей знаковий метод дозволив уперше синтезувати різні алкілборні кислоти. Це ознаменувало офіційне відкриття пропілборону, хоча його початкова характеристика була відносно простою, зосереджуючись лише на базовому підготовці та попередніх властивостях.
У наступні десятиліття відбулися поступові покращення в розумінні та синтезі пропілборної кислоти. У 1930 році Коніг і Шарнбек додатково оптимізували процес синтезу, використовуючи реакцію Гріньяра з трихлоридом бору, підвищивши вихід і чистоту пропілборної кислоти та підтвердивши її чутливість до тепла та вологи-, що є ключовою характеристикою алкілборних кислот.
Спочатку пропілборної кислоти приділялося мало уваги через обмежене застосування, але її відкриття проклало шлях для розробки вищих алкілборних кислот і розширило сферу бороорганічної хімії, заклавши основу для її подальшого застосування в органічному синтезі, фармацевтиці та електрохімії.
FAQ
Який принцип реакції підтримує його біочутливу функцію?
+
-
Основним принципом є оборотне ковалентне комплексоутворення. Група борної кислоти може специфічно зв’язуватися з цис-1,2-діолами або 1,3-поліолами на цукрах і глікопротеїнах у нейтральному водному розчині з утворенням стабільних циклічних боратних ефірів. Цей оборотний процес зв’язування може перетворювати сигнали біологічного молекулярного розпізнавання в оптичні або електричні сигнали, реалізуючи якісне та кількісне виявлення біомаркерів.
Чи можна використовувати пропілборонову кислоту для органічного синтезу?
+
-
так Це звичайний зв’язувальний реагент Suzuki, який може створювати зв’язки C-C для введення бічних ланцюгів пропілу в молекулярні скелети. Він також застосовний до реакцій сполучення Chan-Lam та реакцій приєднання карбонілів і може бути використаний для синтезу фармацевтичних проміжних продуктів, молекул пестицидів і мономерів оптоелектронних матеріалів.
Популярні Мітки: пропілборна кислота cas 17745-45-8, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж