Йодориметилсилан, хімічно відомий як (CH3) 3SII, - це органосиліконова сполука, яка належить до більш широкого класу Силанес. Це безбарвна до жовтуватої рідини з гострим запахом, що характеризується його унікальним поєднанням кремнію, метил (CH3) та атомом йоду (I), прикріпленим до кремнієвого центру. Ця сполука проявляє як реакційну здатність сполук на основі кремнію, так і унікальні властивості, надані замісником йоду.
Це чітка органосиліконова сполука, яка підпадає під більш широку категорію Силанес. Його фізичний вигляд варіюється від безбарвного до жовтуватого відтінку, що супроводжується сильним, гострим запахом. Унікальний склад цієї сполуки полягає в його центральному атомі кремнію, який пов'язаний з трьома метиловими (СН3) та атомом йоду (I). Ця конкретна комбінація дає свої характерні властивості та реактивність.
Bloom Tech пропонує високоякісний предмет, будь ласка, не соромтеся зв’язатися з нами, щоб отримати детальну ціну!
|
|
|
|
Хімічна формула |
C3H9ISI |
|
Точна маса |
199.95 |
|
Молекулярна вага |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 18.01; Н, 4,53; I, 63.42; SI, 14.04 |
Введення продуктів
Це ефективний реагент для розщеплення різних функціональних груп, таких як ефіри, ефіри, карбамати, кетали та лактони. Він може вибірково та ефективно розірвати зв'язки СО в цих сполуках в легких умовах, часто досягаючи високих врожаїв. Це робить його цінним інструментом в органічному синтезі для декотекції різних захисних груп.
TMSI зазвичай використовується для введення групи триметилсиліл (TMS) в органічні молекули. Наприклад, він може реагувати з спиртами (ROH), утворюючи триметилсиліл ефіри (R-OTM) та йодид водню (HI). Ця реакція важлива для захисту гідроксильних груп під час органічного синтезу, оскільки ефіри TMS часто є більш стійкими та простішими в обробці, ніж оригінальні спирти.
У присутності фрагментів триметилтину TMSI може вибірково дефектувати певні активні групи, такі як група N-CBZ. Ця здатність дозволяє хімікам з точністю маніпулювати складними молекулами, уникаючи небажаних побічних реакцій.
- Нещодавно повідомлялося, що TMSI перетворює на відповідні йодиди алліл- та бензилфосфотеристів. Ця реакція розширює сферу застосування TMSI в органічному синтезі, особливо в області фосфору, що містять сполуки.
- TMSI також використовувався в різних інших реакціях, включаючи синтез сполук на основі силану, таких як силани субіміди, алкільні силани та алкенільні силани. Його властивості кислоти Lewis та зменшення здібностей роблять його цінним реагентом у багатьох органічних перетворах.
Окрім використання в органічному синтезі, TMSI також може бути використаний в аналізі газової хроматографії. Перетворюючи спирти в силіл ефірні похідні, це підвищує мінливість сполук, що робить їх більш придатними для аналізу газової хроматографії.
Процедура
Підготовка реакційної суміші: Триметилсилілхлорид та йодид натрію зважують у сухій інертній атмосфері (наприклад, під азотом) для запобігання вологості або забрудненню киснем. Йодид натрію зазвичай додається до розчинника в колбі з круглим дном.
Додавання триметилсилілхлориду: Триметилсилілхлорид потім повільно додається до перемішувального розчину йодиду натрію в розчиннику. Під час цього кроку необхідно бути обережним, щоб уникнути енергійної еволюції газу, що може статися через екзотермічну природу реакції.
Перемішування та контроль температури: Реакційну суміш перемішують протягом декількох годин при кімнатній температурі або при незначно підвищеній температурі (наприклад, 50-60 градусів), якщо це необхідно, щоб забезпечити повне перетворення вихідних матеріалів.
Опрацювання: Після завершення реакції суміш гасить, додаючи воду або водний розчин кислоти (наприклад, HCl) для нейтралізації будь -якої решти основи. Потім продукт витягується з водного шару за допомогою органічного розчинника, такого як діетиловий ефір або гексан, який не змішується водою.
Очищення: Органічний шар, що містить його, сушить над сушінням (наприклад, безводним сульфатом натрію або сульфатом магнію) для видалення залишкової води. Потім його фільтрують для видалення сушильного агента і концентрують при зниженому тиску для отримання чистого продукту.
Зберігання: Його слід зберігати в прохолодному темному місці під інертною атмосферою, щоб запобігти розкладанню та впливу вологи або повітря.
Примітка про каталіз: Хоча наявність мікроелементів води або інших домішок може каталізувати реакцію шляхом сприяння утворенню проміжних продуктів силанолу, це не завжди необхідно для успішного синтезу. Багато практичних синтезів проходять безперебійно без необхідності додаткових каталізаторів, оскільки сам аніон йодиду є сильним нуклеофілом, здатним безпосередньо змішувати хлорид.
Йодориметилсилан різноманітні небезпеки
Легкозаймистий і вибухонебезпечний
Йодориметилсилан - це надзвичайно горюча рідина, і його пара може утворювати вибухонебезпечні суміші при змішуванні з повітрям. Тому необхідно утримувати подалі від джерела вогню та тепла та уникати статичної електроенергії та іскри в процесі використання для запобігання вогню та вибухів.
Насильницька реактивність у контакті з водою
Lorem ipsum dolor sit amet consectetur, адипісансування еліта. Recusandae quaerat modi iusto rem esse obcaecati quidem voluptatum maxime veniam maiores asperiores fugit reiciendis, quasi labore nobis quam eligendi ducimus shilesuri?
Корозійність
Йодориметилсилан є корозійним і може спричинити серйозні хімічні опіки шкіри та очей. Тому необхідно носити відповідне захисне обладнання, наприклад, хімічні захисні окуляри, газові маски, хімічний стійкий одяг та гумові рукавички тощо, щоб запобігти прямому контакту між хімічною та шкірою, очима тощо, в процесі використання.
Небезпека для здоров'я
Пара або рідини йодоріметилсилану можуть спричинити роздратування та пошкодження дихальної системи, очей та шкіри. Тривалий вплив або вдихання його парів може призвести до хронічних проблем зі здоров’ям, таких як дихальні захворювання, запалення шкіри тощо.
Йодориметилсилан також може викликати симптоми отруєння, такі як нудота, блювота, головний біль, запаморочення тощо, що може бути небезпечним для життя у важких випадках.
Екологічні небезпеки
Йодориметилсилан може просочитися в навколишньому середовищі під час використання та зберігання, викликаючи забруднення ґрунту, води та екосистеми. Тому необхідно вживати відповідних заходів із захисту навколишнього середовища, таких як будівництво споруд проти просочення, очищення стічних вод тощо, щоб мінімізувати шкоду навколишньому середовищу.
Заходи безпеки для роботи та зберігання
Працюючи йодоріметилсиланом, необхідно дотримуватися операційних процедур, переконатися, що місце експлуатації добре провітрюється та оснащене відповідним обладнанням для пожежних боїв та обладнанням для аварійного очищення.
Застосування йодоріметилсилану
► Декотекція в органічному синтезі
1) розщеплення ефіру силіл
Механізм: ITMS протонує силіл ефірний кисень, утворюючи проміжний продукт карбокації, який гідролізує спирт.
Приклад: Декотекція трет--Бутілдіметилсиліл (ТБ) в синтезі пептиду.
Перевага: легкі умови (кімнатна температура, 1–2 години) та сумісність з кислотними функціональними можливостями.
2) Enol Ether та Acetal розщеплення
Застосування: ІТМ гідролізує енолові ефіри (наприклад, в синтезі вітаміну D) та ацетали (наприклад, в хімії вуглеводів).
► Реакції галогенізації
1) Йодинація алкенів
Механізм: анти-додаток йоду через подвійні зв’язки за допомогою циклічного проміжного йодонію.
Приклад: Синтез вінілових йодидів для реакцій перехресного з’єднання (наприклад, чорт, Сузукі).
Перевага: Висока регіоселективність та легкі умови порівняно з йодом (I₂).
2) Хлорування та брому
Похідні: хлоротриметилсилан (TMSCL) та бромотриметилсилан (TMSBR) використовуються аналогічно, але ІТМ є кращим для йодинації.
► Редуктивні перетворення
1) Сульфоксидне зменшення
Механізм: ІТМ зменшує сульфоксиди до сульфідів у присутності джерела протона (наприклад, метанол).
Приклад: Перетворення метил -фенілсульфоксиду в метил -фенілсульфід.
Перевага: легкі умови та високі врожаї.
2) Зменшення груп Nitro
Застосування: зменшує нітроарен до анілінів, хоча олово (ii) хлорид (sncl₂) є більш поширеним для цієї мети.
► Матеріалознавство
1) Полімерна модифікація
Зшивання: ІТМ реагує з гідроксильноремінованими полімерами (наприклад, полі (етиленгліколь)), утворюючи силіл ефірні зшивання.
Деградація: контрольоване розщеплення силіл-ефірів для матеріалів, що реагують на стимули.
2) Силіконова хімія
Синтез: ІТМС використовується для введення функціональних йодів у силіконові полімери для модифікації поверхні.
► Фармацевтичні препарати
1) Синтез препарату
Приклад: ІТМС використовується в синтезі аторвастатину (ліптор) для демотекту силільних ефірів у передовому проміжному продукті.
Перевага: Висока чистота та масштабованість для виробництва GMP.
2) Радіоляція
Застосування: ІТМ-опосередкована йодинація біомолекул для візуалізації ПЕТ (наприклад, [¹²³i]-марковані пептиди).
Майбутні перспективи
► Інтеграція з круговою економікоюПереробка: Відновлення ІТМ від полімерів кінця життя за допомогою піролізу. Приклад: Деградація матеріалів на основі силікону для повернення ІТМ для повторного використання. ► Розширення на нові ринкиЗберігання енергії: модифіковані ІТМ електроліти для літій-іонних акумуляторів високої напруги. Біомедицина: антимікробні покриття для медичних пристроїв з використанням функціоналізованих ITMS полімерів. |
|
|
|
► Оцифровка та автоматизаціяОптимізація процесів, орієнтованих на AI: моделі машинного навчання прогнозують результати реакції, зменшуючи випробування та помилки в синтезі. Приклад: Моніторинг режиму Decrotection, опосередкованого ITMS, через вбудовану ІЧ-спектроскопію. ► Драйвери регуляторної та стійкостіСертифікати зеленої хімії: попит на екологічні похідні ІТМ у споживчих товарах. Зниження вуглецю: оцінки життєвого циклу (LCA) для мінімізації викидів у виробництві. |
Йодориметилсилан (ІТМ) виступає як свідчення сили молекулярної конструкції в органічному синтезі. Його унікальна профільність реактивності, що поєднується з м'якою з універсальністю, дозволила проривами у фармацевтичних препаратах, матеріалознавстві та за її межами. Однак небезпечна природа ІТМ вимагає суворих протоколів безпеки та стійких методів виробництва. Отримавши принципи кругової економіки, передовий каталіз та оцифрування, хімічна промисловість може використовувати весь потенціал ІТМС, мінімізуючи свій екологічний слід. Оскільки галузі прагнуть до ефективності, безпеки та стійкості, ІТМ продовжить розвиватися, формуючи майбутнє хімічного синтезу та його вплив на глобальні ринки. Завдяки спільним зусиллям між науковими колами, промисловістю та регуляторами ми можемо забезпечити, щоб цей життєво важливий реагент залишався наріжним каменем сучасної хімії для наступних поколінь.
Йодориметилсилан Каталітичний N ₂ Ефективність розтріскування на 300 градусів /30 мпА
Азот (n ₂) є найпоширенішим газом в атмосфері Землі, але його молекулярна N ≡ N зв’язок має енергію зв'язку до 941 кДж/моль і є надзвичайно неактивним хімічно. У промисловості розтріскування N ₂ в основному досягається за допомогою процесу Haber Bosch, який використовує каталізатори на основі заліза для реагування n ₂ з H ₂ при високій температурі (400-500 градусів) та умовах високого тиску (15-30 МПа) для отримання аміаку (NH3). Однак цей процес має високе споживання енергії, посилення викидів вуглецю та покладається на не відновлювані ресурси. Тому розвиток низькотемпературних, низьких тисків, ефективних та екологічно чистих каталізаторів розтріскування стало дослідницькою точкою в галузі хімії.
Експериментальні методи
Чистий TMS-I (чистота 98%) був придбаний у Sigma Aldrich і використовувався безпосередньо без подальшого очищення. Для підвищення стабільності деякі експерименти використовували TMS-I (TMS-I/SIO ₂), завантажені SIO ₂, з кількістю завантаження 10 мас.%. Метод підготовки: TMS-I розчиняють у безводному толуолі і змішують з SiO ₂ (питома площа поверхні 300 м ²/г). Після ультразвукової обробки протягом 2 годин розчинник видаляється обертовим випаровуванням і сушить у вакуумі на 100 градусів протягом 12 годин.
Реакція проводиться в реакторі з нержавіючої сталі високого тиску (об'єм 100 мл), оснащений магнітним модулем перемішування та температурою. Типові умови реакції: Каталізатор: 0,5 г TMS-I або TMS-I/SIO2; Реаканти: n ₂ (99,999%) та H ₂ (99,999%), Молярне співвідношення 1: 3; Температура: 300 градусів; Тиск: 30 МПа; Час: 24 години
Після реакції газовий продукт аналізували за допомогою газової хроматографії (GC, Agilent 7890B), оснащеного детектором TCD, і температуру колонки запрограмували до 50-200 градусів. NH ∝ Селективність обчислюється за допомогою наступної формули:
Серед них n ₂ H ₄ - побічний продукт гідразину. Швидкість конверсії n ₂ обчислюється за рахунок балансу азоту:
Структуру каталізатора до та після реакції аналізували за допомогою рентгенівської дифракції (XRD, Bruker D8 Advance), скануючої електронної мікроскопії (SEM, Hitachi Su8010) та рентгенівської фотоелектронної спектроскопії (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) для дослідження причини причини дезеактивації.
Популярні Мітки: Iodotrimethylsilane CAS 16029-98-4, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу