Діетил азодикарбоксилат, універсально скорочено DEAD, є високореакційноздатним органічним ефіром, який втілює унікальну азидну (N=N) функціональність, з’єднуючи дві групи етилового ефіру. Його хімічна формула, C6H10N2O4, позначає молекулярну структуру, що характеризується цим центральним азидним зв’язком, що забезпечує виняткові профілі реакційної здатності в області органічної хімії. DEAD — це рідина від безбарвного до блідо-жовтого кольору за температури навколишнього середовища, яка демонструє щільність, трохи вищу за густину води, і температуру кипіння в діапазоні 116-117 градусів за стандартних атмосферних умов.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C6H10N2O4 |
|
Точна маса |
174.06 |
|
Молекулярна маса |
174.16 |
|
m/z |
174.06 (100.0%), 175.07 (6.5%) |
|
Елементний аналіз |
C, 41.38; H, 5.79; N, 16.09; O, 36.75 |
Як універсальний реагент, DEAD знаходить своє головне застосування в реакції Міцунобу, стереоселективному органічному перетворенні, що забезпечує перенесення нуклеофільних фрагментів, таких як спирти, аміни та тіоли, до карбонільних сполук. Ця реакція протікає гладко в м'яких умовах, часто даючи високу селективність і чистоту продукту, що підкреслює незамінну роль DEAD в синтетичній хімії. Крім того, DEAD досліджували в різноманітних органічних реакціях, слугуючи дегідруючим агентом, проміжною ланкою в побудові складної молекулярної архітектури та ключовим гравцем у формуванні гетероциклічних сполук.
1. Реакція Міцунобу
Найбільш помітним застосуванням DEAD є реакція Міцунобу, стереоселективне алкілування або арилування спиртів, амінів або тіолів карбоновими кислотами або їх похідними. Ця реакція протікає в м’яких умовах, часто в присутності фосфіну (наприклад, трифенілфосфіну, PPh3) і азодикарбоксилату (наприклад, DEAD), утворюючи триазафосфорановий проміжний продукт, який реагує з електрофілом, утворюючи бажаний продукт. Реакція Міцунобу особливо корисна для синтезу естерів, амідів і тіоефірів, а також для інверсії стереохімії спирту.
2. Агент дегідрування
DEAD також може діяти як дегідруючий агент, полегшуючи видалення атомів водню з органічних молекул. Ця властивість використовується в різних синтетичних шляхах, де DEAD сприяє утворенню ненасичених зв'язків, таких як алкени або ароматичні кільця, шляхом усунення води або інших малих молекул.
3. Проміжний продукт органічного синтезу
Окрім своєї прямої ролі в реакції Міцунобу та як дегідруючий агент, DEAD служить проміжним продуктом у синтезі більш складних органічних сполук. Його реакційна здатність дозволяє будувати складні молекулярні архітектури, включаючи гетероциклічні системи та аналоги природних продуктів, за допомогою серії добре-спланованих реакцій.
4. Дослідження та розробки
У дослідницьких лабораторіях DEAD є цінним інструментом для вивчення нових синтетичних шляхів і методологій. Його універсальність і реакційна здатність роблять його привабливим реагентом для дослідження механізмів органічних реакцій і оптимізації умов реакції для досягнення вищих виходів і селективності.
5. Промислове застосування
Хоча використання DEAD у -промислових процесах може бути обмеженим через його високу реакційну здатність і пов’язані з цим проблеми з безпекою, він, тим не менш, є важливим реагентом у фармацевтичній, агрохімічній та матеріалознавчій промисловості. Його роль у синтезі біоактивних молекул, агрохімікатів і передових матеріалів підкреслює його значення в цих сферах.
Про дегідруючий агент
Дегідруючий агент відіграє вирішальну роль як у харчовій, так і в хімічній промисловості. У харчовому секторі він зазвичай використовується як харчова добавка для видалення вологи з харчових продуктів, тим самим подовжуючи термін їх зберігання та запобігаючи розвитку цвілі. Звичайні харчові дегідрогенізатори включають такі речовини, як діоксид кремнію, фосфат кальцію та фосфат алюмінію, які зв’язуються з вологою, утворюючи неорганічні сполуки.
У хімічній промисловості агенти дегідрування використовуються в процесах дегідрування, які передбачають видалення водню для перетворення вуглеводнів у ненасичені сполуки. Це часто робиться в присутності каталізатора, щоб знизити необхідну температуру і підвищити ефективність. Наприклад, у виробництві нафтохімії дегідрогенізатори допомагають перетворювати насичені вуглеводні в ненасичені, які мають вирішальне значення для виробництва пластмас, гуми та інших хімікатів.
Загалом дегідрогенізатори є універсальними інструментами як для консервування харчових продуктів, так і для хімічного синтезу, що дає змогу виробляти -якісніші продукти з подовженим терміном зберігання та покращеними властивостями. Однак їх використання має ретельно контролюватися, щоб забезпечити безпеку та відповідність нормативним стандартам.
застосування в синтезі матеріалів
Як реактивний проміжний продукт
DEAD служить універсальним проміжним продуктом у синтезі складних органічних молекул, які зрештою можуть знайти застосування у виробництві передових матеріалів. Його здатність брати участь у різноманітних реакціях, таких як реакція Міцунобу, дозволяє здійснювати контрольовану модифікацію молекулярних структур, тим самим полегшуючи створення спеціальних матеріалів із бажаними властивостями.
Каталізатор полімеризації
Хоча DEAD зазвичай не використовується як прямий каталізатор у реакціях полімеризації, його реакційна здатність може бути використана в синтезі мономерів або проміжних продуктів, які згодом полімеризуються з утворенням матеріалів. Наприклад, DEAD-опосередковані реакції можуть генерувати функціональні групи або каркасні структури, які вбудовуються в полімери, покращуючи їхні властивості або створюючи нові функції.
Піноутворювач
Повідомлялося, що DEAD діє як ефективний піноутворювач у виробництві стільникових матеріалів, таких як спінений пластик. Його розкладання за певних умов може генерувати гази, які сприяють утворенню пор або бульбашок у матеріалі, що призводить до зменшення щільності та збільшення площі поверхні. Це може бути корисним для застосувань, де потрібні легкі, пористі матеріали або матеріали з-великою-поверхнею, наприклад для ізоляції, фільтрації чи каталізу.
Зміна властивостей поверхні
DEAD-опосередковані реакції можна використовувати для зміни властивостей поверхні матеріалів, наприклад шляхом введення функціональних груп, які покращують адгезію, змочуваність або реакційну здатність. Це може бути особливо корисним у виробництві покриттів, клеїв або композитів, де міцні міжфазні взаємодії є вирішальними для досягнення оптимальних характеристик.
Зшиваючий агент
Реакційна здатність DEAD також може бути використана для сприяння реакцій зшивання в полімерних матеріалах, що призводить до формування більш надійних і стабільних мереж. Це може покращити механічні властивості, термічну стабільність або хімічну стійкість матеріалу, що робить його більш придатним для використання в суворих умовах або в складних умовах.
Застосування в сільському господарстві
Обмежене пряме сільськогосподарське використання
Основне використання DEAD полягає в його реакційній здатності в органічному синтезі, зокрема як реагент у реакції Міцунобу та інших перетвореннях, які включають перенесення алкільних, арильних або ацильних груп.
Немає значущих доказів або літератури, які б свідчили про те, що DEAD безпосередньо застосовується в сільськогосподарських умовах, наприклад для обробки посівів, виробництва добрив або боротьби з шкідниками.
Потенційні непрямі внески
Хоча сам DEAD не може бути використаний безпосередньо в сільському господарстві, його роль у синтезі певних сільськогосподарських хімікатів або проміжних продуктів не можна ігнорувати.
Реакції, опосередковані МЕРТВ-, можуть потенційно призвести до виробництва сполук, які згодом використовуються в сільськогосподарських композиціях, таких як пестициди, гербіциди або регулятори росту рослин. Однак це було б непрямим застосуванням DEAD в сільськогосподарському секторі.
Застереження при застосуванні
Діетил азодикарбоксилат, який зазвичай скорочується як DEAD, є універсальним реагентом в органічному синтезі, особливо відомим завдяки його використанню в реакції Міцунобу. Однак через його небезпечну природу правильне поводження та запобіжні заходи є важливими для забезпечення безпеки під час його використання. Нижче наведено детальні запобіжні заходи щодо використання DEAD:
Засоби індивідуального захисту (ЗІЗ):
- Завжди надягайте відповідні ЗІЗ під час роботи з МЕРТВИМИ, зокрема хімічно стійкі-рукавички, захисні окуляри та лабораторний халат.
- Переконайтеся, що ЗІЗ у хорошому стані та без дірок або розривів, які можуть поставити під загрозу його захисні властивості.
Умови зберігання:
- Зберігайте DEAD у прохолодному, сухому та добре-провітрюваному місці, бажано в закритій шафі або спеціальному місці для зберігання.
- Тримайте DEAD подалі від тепла, іскор і відкритого вогню, щоб запобігти займанню або вибуху.
- DEAD слід зберігати в оригінальній, щільно закритій упаковці, щоб запобігти впливу повітря та вологи.
Обробка та дозування:
- Поводьтеся з DEAD обережно, уникаючи проливання або прямого контакту зі шкірою, очима чи одягом.
- Використовуйте -стійку до хімікатів піпетку або дозатор, щоб перенести DEAD, і робіть це в добре-провітрюваному приміщенні, бажано під витяжною шафою або у вентильованому приміщенні.
Умови реакції:
- DEAD має високу реакційну здатність, тому його слід використовувати лише в-контрольованих лабораторних умовах.
- Переконайтеся, що всі реакції за участю DEAD проводяться в інертній атмосфері, такій як азот або аргон, щоб мінімізувати ризик забруднення повітря або вологи.
- DEAD слід використовувати в невеликих кількостях і лише за потреби, оскільки надмірні кількості можуть збільшити ризик випадкового впливу або неправильного поводження.
Утилізація відходів:
- Утилізуйте DEAD та будь-які відходи, що утворилися під час його використання, відповідно до місцевих норм і вказівок.
- Зверніться до відділу охорони навколишнього середовища та безпеки вашого закладу, щоб отримати конкретні інструкції щодо процедур утилізації відходів.
Готовність до надзвичайних ситуацій:
- Ознайомтеся з паспортом безпеки (SDS) для DEAD, який містить детальну інформацію про його небезпеку, заходи першої допомоги та процедури реагування на надзвичайні ситуації.
- Майте план реагування на надзвичайні ситуації, включаючи розташування станцій для промивання очей, захисних душів і вогнегасників на випадок випадкового розливу або впливу.
Регулярне навчання та моніторинг:
- Переконайтеся, що весь персонал, який бере участь у поводженні та використанні DEAD, проходив регулярне навчання щодо його небезпек, процедур безпечного поводження та заходів реагування на надзвичайні ситуації.
- Регулярно перевіряйте стан ЗІЗ та контейнерів для зберігання, щоб переконатися, що вони знаходяться в хорошому робочому стані та здатні забезпечити належний захист.
З точки зору біологічної активності,діетілазодікарбоксилатдіє як дієнофіл у реакціях Дільса-Альдера, які є вирішальними для утворення циклічних сполук. Він також використовується як реагент у альфа-тіоціануванні енолізованих кетонів тіоціанатом амонію та анулюванні N-захищених імінів. Крім того, DEAD служить реагентом для отримання імуностимуляторів, таких як альфа-галактозилцераміди, бісубстратні інгібітори з молекулярним розпізнаванням в активному центрі катехол-O-метилтрансферази та аза-бета-лактами.
Наявність у DEAD азогрупи робить його акцептором Міхаеля, уможливлюючи перетворення бета-кетоефірів у відповідні похідні гідразину в присутності мідного (II) каталізатора. Крім того, він функціонує як ефективний дегідруючий агент, відіграючи життєво важливу роль у отриманні альдегідів і дисульфідів зі спиртів і тіолів відповідно.
Однак важливо відзначити, що DEAD є легкозаймистою та токсичною речовиною, яка потребує обережного поводження та зберігання, щоб запобігти небезпеці. Незважаючи на ці запобіжні заходи, DEAD залишається цінним інструментом у дослідженні та маніпулюванні біологічними молекулами, сприяючи прогресу в медичних дослідженнях і розробці ліків.
запитання й відповіді
Для чого використовується діетилазодикарбоксилат?
Діетилазодикарбоксилат (DEAD) єреагент, який використовується в реакції Міцунобу. DEAD також можна використовувати як реагент у: Синтезі складних, простих ефірів, амінів і тіоефірів спиртів. Окиснення спиртів до карбонільних похідних за допомогою ZnBr2як каталізатор через реакцію дегідрування.
Для чого використовується DIAD?
Діізопропіл азодикарбоксилат (DIAD) єреагент, який зазвичай використовується в реакції Міцунобу, ключовій реакції у фармацевтичному виробництві та органічному синтезі для перетворення спиртів на складні ефіри або інші функціональні речовини.
Яке застосування реагенту DIAD?
Діізопропілазодикарбоксилат (DIAD) є диізопропіловим ефіром азодикарбонової кислоти. Це таквикористовується як реагент у виробництві багатьох органічних сполук. Він часто використовується з трифенілфосфіном у реакції Міцунобу, де він служить акцептором гідриду.
Для чого корисний реагент DEAD?
Популярні Мітки: діетилазодикарбоксилат cas 1972-28-7, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж