Компанія Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників етил-3-метил-1h-піразол-5-карбоксилату cas 4027-57-0 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним етил 3-метил-1h-піразол-5-карбоксилатом cas 4027-57-0 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
Етил 3-метил-1Н-піразол-5-карбоксилат,Китайська назва — етиловий ефір 3-метил-1Н-піразол-5-карбонової кислоти або етиловий ефір 1-етил-3-метил-1Н-піразол-5-карбонової кислоти, який є хімічною речовиною. Як сполука піразолу вона може мати типові хімічні властивості сполук піразолу. Зовнішній вигляд зазвичай білий або світло-жовтий порошок або кристал. Його можна використовувати як проміжний продукт у фармацевтичному синтезі для участі в одержанні біологічно активних сполук або ліків. Через потенційні подразнюючі або токсичні властивості цих сполук, ними слід працювати в добре провітрюваному середовищі та носити відповідне захисне спорядження (наприклад, рукавички, окуляри тощо). Крім того, слід уникати прямого контакту зі шкірою, очима тощо, а відходи слід належним чином утилізувати після використання.
Додаткова інформація про хімічний склад:
|
Хімічна формула |
C7H10N2O2 |
|
Точна маса |
154.07 |
|
Молекулярна маса |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Елементний аналіз |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Температура плавлення |
80-84 градуси (освіт.) |
|
Температура кипіння |
299,1±20,0 градусів (прогнозовано) |
|
Щільність |
1,171±0,06 г/см3 (прогнозовано) |
|
|
|
Етил 3-метил-1Н-піразол-5-карбоксилат(номер CAS: 4027-57-0) — органічна сполука, що містить піразольне кільце, з молекулярною формулою C7H10N2O2 і молекулярною масою 154,17 г/моль. Будучи важливим членом сполук піразолу, його унікальна хімічна структура (п’ятичленне гетероциклічне кільце, що містить два атоми азоту) наділяє його високою реакційною здатністю та широким спектром застосування.
Фармацевтична сфера: ключові проміжні продукти та основні ролі в розробці ліків
У галузі медицини основні проміжні продукти для синтезу різних ліків, особливо в дослідженні та розробці протиракових, противірусних, антибактеріальних та інших препаратів, займають важливе місце. Його структура піразольного кільця може специфічно взаємодіяти з біологічними мішенями, такими як ферменти та рецептори, таким чином виявляючи фармакологічну активність.
Лорлатиніб (PF-06463922) — це інгібітор ALK третього-покоління, розроблений компанією Pfizer для лікування не-дрібноклітинного раку легенів (НДРЛ), зокрема для пацієнтів, резистентних до інгібіторів ALK першого покоління кризотинібу та інгібіторів ALK другого покоління церитинібу й алектинібу.
Механізм дії: злитий ген ALK є одним із рушійних генів не-дрібноклітинного раку легень. Лоратиніб пригнічує активність тирозинкінази ALK, блокує сигнальні шляхи пухлинних клітин (таких як PI3K/AKT, RAS/MAPK) і таким чином пригнічує ріст пухлини та метастазування.
Шлях синтезу: це ключовий проміжний продукт у синтезі лорлатинібу.
Він перетворюється на основну структуру за допомогою таких кроків:
Гідроліз складного ефіру: гідролізується до 3-метил-1Н-піразол-5-карбонової кислоти в лужних умовах.
Реакція нітрилювання: реагує з аміаком і ціанідом натрію з утворенням 1-метил-3-((метокси)метил)-1Н-піразол-5-нітрилу.
Циклізація та модифікація: Подальша циклізація хлоропіридином для утворення остаточної структури лорлатинібу.
Клінічне значення: лоратиніб має сильний інгібуючий ефект на стійкі до ALK мутації (такі як L1196M, G1269A), значно подовжуючи виживаність без прогресування (ВБП) пацієнтів і стаючи важливим вибором для лікування прогресуючого раку легенів.
Його також можна використовувати для синтезу інших проти{0}}ракових препаратів, що містять піразольні кільця, наприклад:
Інгібітори CDK: циклінзалежні кінази (CDK) є ключовими білками, які регулюють клітинний цикл. Сполуки піразолу можуть блокувати проліферацію пухлинних клітин шляхом інгібування активності CDK4/6.
Інгібітори PARP: аденозиндифосфат-рибополімераза (PARP) є ключовим ферментом у відновленні пошкоджень ДНК, а піразолові інгібітори PARP (такі як олапариб) вбивають мутантні пухлинні клітини BRCA за допомогою механізму «синтетичної летальності».
3. Противірусні та антибактеріальні проміжні препарати
Противірусні препарати: структури піразольного кільця виявляють хорошу активність у противірусних препаратах, таких як інгібування інтегрази ВІЛ або РНК-полімерази. Нові противірусні препарати можна розробити шляхом структурної модифікації.
Антибактеріальні препарати: антибактеріальні препарати, що містять піразольні кільця (такі як лінезолід), виявляють антибактеріальну дію шляхом пригнічення синтезу бактеріального білка, і цю сполуку можна використовувати як попередник для синтезу своїх аналогів.
Його атом азоту може утворювати комплекси з іонами металів (таких як мідь і паладій) і використовуватися як ліганд у реакціях, що каталізуються металами. Наприклад:
Реакція сполучення Сузукі: під час паладієвого каталізу піразольні ліганди можуть підвищити ефективність з’єднання між арилгалогенідами та бороновою кислотою, яка використовується для синтезу ароматичних сполук (загальних структур молекул ліків).
Асиметричний каталіз: хіральні піразольні ліганди можна використовувати для реакцій асиметричного гідрування для синтезу оптично чистих фармацевтичних проміжних продуктів.
Інноваційні рішення для боротьби зі шкідниками та захисту рослин у сфері пестицидів
У сфері пестицидів,етил 3-метил-1Н-піразол-5-карбоксилатпохідні виявляють чудову біологічну активність, особливо у боротьбі зі шкідниками сільського господарства зі значними ефектами. Його механізм дії зазвичай включає втручання в нервову систему, дихальну систему або метаболічні процеси шкідників.
1. Проміжний продукт акарициду: ядро синтезу нітрилового ефіру імідаклоприду
Цієнопірафен — це новий акарицид на основі акрилонітрилу, розроблений Sumitomo Chemical в Японії. Він має високу ефективність у запобіганні та контролі шкідливих кліщів, таких як червоний павутинний кліщ і серцевий кліщ на таких культурах, як цитрусові, яблуні та чайні дерева.
Механізм дії: імідаклоприд нітрилу пригнічує активність мітохондріального комплексу II (сукцинатдегідрогенази, СДГ) у шкідливих кліщів, блокує енергетичний обмін (синтез АТФ) і призводить до загибелі кліща.
Шлях синтезу: етиловий ефір 3-метилпіразол-5-карбонової кислоти перетворюється на нітрил-імідаклопридний ефір за допомогою наступних стадій:
Реакція естеробміну: реагує з метанолом з утворенням метилового ефіру 3-метил-1Н-піразол-5-карбонової кислоти.
Реакція нітрилювання: реагує з ціанідом натрію та тіонілхлоридом з утворенням 3-метил-1Н-піразол-5-карбонітрилу.
Введення бічного ланцюга: реагує з хлоракрилонітрилом, утворюючи структуру ядра естеру нітрилу імідаклоприду.
Переваги: порівняно з традиційними акарицидами, такими як авермектин та імідаклоприд, імідаклоприд має характеристики високої селективності, сильної активності, тривалого терміну зберігання (4-6 тижнів) і низької токсичності для нецільових організмів, таких як бджоли та природні вороги, що відповідає тенденції розвитку зелених пестицидів.
2. Інші проміжні продукти пестицидів
Інші пестициди, що містять піразольні кільця, можуть бути розроблені шляхом структурної модифікації:
Гербіцид: піразолові гербіциди (такі як флуазурон) пригнічують ріст бур’янів, пригнічуючи ацетиллактатсинтазу (АЛС) і блокуючи синтез амінокислот з розгалуженим ланцюгом (валіну, лейцину).
Фунгіциди: піразолові фунгіциди (такі як флуконазол) пригнічують ріст грибів шляхом пригнічення комплексу III у дихальному ланцюзі мітохондрій, порушуючи енергетичний обмін.
3. Структурна оптимізація в дослідженні та розробці пестицидів
Замісники піразольних кілець, такі як метиловий і етиловий ефіри, можуть істотно впливати на біологічну активність пестицидів. Наступні стратегії можуть оптимізувати його ефективність:
Введення галогенів: введення атомів галогенів, таких як фтор і хлор, у піразольне кільце може підвищити розчинність ліків у ліпідах і покращити їх здатність проникати через мембрани клітин шкідників.
Введення гетероатомів: введення гетероатомів, таких як кисень і сірка, у бічний ланцюг може утворювати водневі зв’язки або електростатичні взаємодії, підвищуючи здатність зв’язуватися з цільовим білком.
Хімічна промисловість: наріжний камінь органічного синтезу та функціональних матеріалів
У галузі хімічної інженерії, як важливий органічний проміжний продукт, він широко використовується для синтезу органічних сполук, що містять піразольні кільця, які мають потенційну цінність для застосування в матеріалознавстві, функціональних матеріалах та інших областях.
1. Синтез органічних сполук
Похідні піразолу: різні похідні піразолу можна синтезувати за допомогою реакцій заміщення, реакцій циклізації тощо, наприклад:
Етиловий ефір 1,3-диметил-1Н-піразол-5-карбонової кислоти: введення другої метильної групи через реакцію метилювання для посилення гідрофобності молекули.
Метиловий ефір 1,5-диметилпіразол-3-карбонової кислоти: синтезується за допомогою реакцій обміну естеру та метилювання, використовується для отримання полімерів, що містять піразольні кільця.
Гетероциклічні сполуки: піразольні кільця можуть зливатися з іншими гетероциклами, такими як тіазоли та імідазоли, з утворенням гетероциклічних сполук з унікальними властивостями, які використовуються при розробці функціональних матеріалів.
2. Матеріалознавство
Оптоелектронні матеріали: сполуки, що містять піразолові кільця, демонструють чудові характеристики в матеріалах для фотоелектричного перетворення
Органічні світловипромінювальні діоди (OLED): сполуки піразолу можна використовувати як шар транспорту електронів або шар блокування дірок для покращення світлової ефективності та терміну служби OLED.
Органічні сонячні батареї (OPV): піразолові кільця можуть бути введені в донорні або акцепторні матеріали для оптимізації діапазону поглинання світла та ефективності перенесення заряду.
Функціональний полімер: за допомогою реакцій полімеризації піразолові кільця можуть бути введені в полімерні ланцюги для отримання полімерних матеріалів зі спеціальними функціями
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 градусів) і може використовуватися в аерокосмічній галузі.
Провідний матеріал: полімери, пов’язані з піразолом, можуть досягати провідності за допомогою легування та використовуються в гнучких електронних пристроях.
3. Каталіз та координаційна хімія
Металеві органічні каркасні матеріали (MOF): сполуки піразольного кільця можуть служити лігандами для утворення MOF з іонами металів, такими як цинк і мідь, демонструючи високу питому поверхню та чудові адсорбційні властивості. Їх можна використовувати для зберігання газу (наприклад, водню та вуглекислого газу), розділення та каталізу.
Асиметричний каталіз: хіральні піразольні ліганди можна використовувати для асиметричного гідрування, епоксидування та інших реакцій для синтезу оптично чистих лікарських засобів або проміжних продуктів аромату.
Область досліджень: важливі інструменти для біохімічних досліджень і розробки реагентів
У сфері наукових досліджень, як важливий біохімічний реагент,етил 3-метил-1Н-піразол-5-карбоксилатшироко використовується в наукових дослідженнях про життя, експериментах з органічного синтезу тощо.
1. Біохімічне дослідження
Дослідження активності ферментів: сполуки піразолового кільця можна використовувати як інгібітори або активатори ферментів для вивчення зв’язку між структурою та функцією ферментів. Наприклад:
Інгібітори SDH: аналоги імідаклоприду нітрилу можна використовувати для вивчення каталітичного механізму мітохондріального комплексу II.
Інгібітори ALK: аналоги лоратінібу можна використовувати для вивчення сигнальних шляхів злиття генів ALK.
Аналіз зв’язування з рецепторами: завдяки синтезу лігандів, що містять піразольні кільця, і вивченню їхніх властивостей зв’язування з рецепторами створено теоретичну основу для створення ліків. Наприклад:
Рецептори, пов’язані з G-білком (GPCR): піразольні ліганди можуть імітувати природні ліганди, такі як дофамін і адреналін, і вивчати взаємодію між рецепторами та лігандами.
2. Реагентна проявка
Стандартна та еталонна речовина: цю сполуку можна використовувати як стандартну або еталонну речовину для калібрування таких інструментів, як мас-спектрометричний аналіз і ядерний магнітний резонанс (ЯМР).
Реагенти для органічного синтезу: в органічному синтезі етиловий ефір 3-метилпіразол-5-карбонової кислоти можна використовувати як проміжну речовину реакції або реагент для участі в різних хімічних реакціях:
Реакція заміщення: атом азоту піразольного кільця може вступати в реакції алкілування та ацилювання, вводячи різні замісники.
Реакція циклізації: реагує з альфа-, бета-ненасиченими кетонами або альдегідами з утворенням нових гетероциклічних структур.
Інші потенційні сфери застосування
Окрім вищезазначених сфер, потенційна цінність застосування також була продемонстрована в таких областях:
1. Спеції та есенція
Сполуки, що містять піразольне кільце, мають унікальний аромат і можуть бути використані для синтезу духів або есенції:
Квітковий аромат: сполуки з ароматами троянди та жасмину можна синтезувати шляхом введення довго{0}}ланцюгових алкільних або арильних груп.
Запашні прянощі: Сполуки з ароматом яблука та полуниці можна синтезувати шляхом введення складноефірних або альдегідних груп.
2. Барвники та пігменти
Шляхом хімічної модифікації можна розробити барвники або пігменти, що містять піразольні кільця:
Кислотні барвники: піразолові кільця можуть вводити групи сульфонової кислоти для покращення розчинності у воді та ефективності фарбування барвників, які використовуються для фарбування вовни та шовку.
Органічні пігменти: піразолові пігменти мають характеристики яскравих кольорів і гарну стабільність, їх можна використовувати для фарбування пластмас і чорнила.
3. Інгібітори корозії металів
Піразолові кільцеві сполуки можуть утворювати захисну плівку на металевих поверхнях, перешкоджаючи контакту з корозійними середовищами, такими як вода та кисень, тим самим запобігаючи корозії металу. Наприклад:
Інгібітор корозії міді: сполуки, що містять піразольні кільця, можуть утворювати комплекси на мідних поверхнях, запобігаючи окисленню міді.
Інгібітори корозії сталі: сполуки піразолу можуть утворювати стабільні комплекси з іонами заліза, сповільнюючи швидкість корозії сталі.
Етил 3-метил-1Н-піразол-5-карбоксилат, як багатофункціональний органічний проміжний продукт, відіграє незамінну роль у таких галузях, як медицина, пестициди, хімічна інженерія та матеріалознавство завдяки своїй унікальній хімічній структурі та багатій реакційній здатності. Від синтезу протипухлинного препарату лорлатинібу до розробки зеленого акарициду нітрилу імідаклоприду, від оптоелектронних матеріалів до інгібіторів корозії металів, сфера його застосування продовжує розширюватися. У майбутньому, з розвитком екологічної хімії, обчислювальної хімії та інших технологій, дослідження етилового ефіру 3-метилпіразол-5-карбонової кислоти та її похідних відкриють нові можливості, забезпечуючи більше рішень для здоров’я людини, сільськогосподарського виробництва та інноваційних матеріалів.
Популярні Мітки: етил 3-метил-1h-піразол-5-карбоксилат cas 4027-57-0, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж