Cryptatanshinone CAS 35825-57-1

Криптотаншинон, Молекулярна формула-C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. Це коричневий порошок. Він має два хіральні центри і існує чотири енантіомери. Погана розчинність, навряд чи розчинна у воді, розчинна в етанолі, диметилсульфоксиді (ДМСО), метанол, ацетон, хлороформ та інші органічні розчинники. При комплексованому з -циклодекстрині його розчинність можна покращити. Теплові властивості відносно стабільні, і нелегко підтягнутись і розкладатися при кімнатній температурі, але температура плавлення низька, лише 86 ступінь. При нагріванні до певної температури його можна розкладати для отримання різноманітних газів, таких як CO, CO2 тощо. Це похідне хінонового дієна, присутній у кореневищі Сальвії Мілтіорризи. Він широко використовується в медичній галузі та має різні фармакологічні заходи. Він може бути використаний для лікування таких захворювань, як серцево -судинні захворювання, захворювання нервової системи, запалення та пухлини. З точки зору напівпровідникових матеріалів, його можна перетворити на тонкі плівкові електронні компоненти та флуоресцентні зонди. У медичній галузі його можна використовувати як нано -носій наркотиків для доставки та візуалізації наркотиків. Крім того, з точки зору застосування каталізатора фарби, також успішно готується високоефективний каталізатор фарби.

Криптотаншинон- це сполука з відносно спеціальною структурою, і її основні структурні особливості такі:

1. Структура кетону Дітерпен: вона належить до DiterPenoids, які містять дві кільцеві структури з шести -, що члени, і п’ять - членів. Серед них п’ять - членів, що член - це циклопентадієл -етил -кетонна частина, яка є найбільш особливою частиною структури продукту. Кетони дитерпену є всюдисущими у рослинах і широко використовуються в дослідженнях та розробці наркотиків.

2. Бензофенонна структура: молекула її містить структуру дибензофенону, яка розташована над п’ятьма -, членом, що є однією з характеристик, відмінних від інших сполук кетону дитерпен. Ця структура часто розглядається як одна з відбиткових структур дитерпенових кетонів.

3. Інші структурні особливості: він містить кілька ароматичних кілець та подвійних зв’язків, тому він має сильну ароматичність та нестабільність. У той же час, оскільки молекула містить декілька функціональних груп, таких як гідроксильні групи та карбене -групи, вона має хорошу біологічну активність та модифіковані властивості.

Завдяки вищезазначеним структурним характеристикам він широко використовується в галузі медицини і стало сполукою, яка привернула багато уваги.

Прихований таншинон - це дітерпеноїдна сполука типу таншинону, що витягується з сальвії Мілтіорризи, яка має різні фармакологічні дії. Далі наведено детальне вступ до його використання:

Противірусні ліки

 

Прихований Tanshinone має широкі - антивірусні властивості спектру. Дослідження in vitro показали, що це може значно інгібувати реплікацію різних вірусів, включаючи вірус везикулярного стоматиту (VSV), вірус енцефаломіокардиту (EMCV), вірус грипу A (H1N1), вірус простого герпесу (HSV - 1) тощо. Його механізм дії передбачає блокування етапів адсорбції та реплікації вірусу та підвищення рівня експресії, що стимулюють гени (ISG), активуючи шлях Jak-Stat, утворюючи множинну антивірусну оборонну систему.

Протизапальні ліки

 

Прихований таншинон проявляє значну активність у запальному полі проти -, здатному інгібувати запальні реакції та вивільнення медіаторів запалення. Експерименти з тваринами підтвердили, що:

Як загальний компонент таншинону (TTS), він може ефективно інгібувати набряк вуха, викликаний ксилолом у мишей, зменшити смертність від сепсису, спричинену ліпополісахаридом, та полегшити патологічні зміни гострої травми нирок.
У моделі макрофагів, спричиненої ліпополісахаридом, сальвіанолева кислота може інгібувати вироблення медіаторів запалення та значно збільшувати швидкість виживання D - галактозамін сенсибілізованих мишей.
Зменшуючи експресію CD14 та TLR4 та інгібуючи ЛПС, викликане фосфорилюванням TAK1, він надає захисний вплив на запальну реакцію.

Антитромбоцитарна агрегація та антитромботичні ефекти

 

КриптотаншинонІнгібує агрегацію тромбоцитів у щурів, залежно від концентрації, а його механізм дії пов'язаний з антагонізацією тромбоцитів P2Y12 -рецепторів. Цей рецептор належить до білка G - (GI), пов'язаного з сімейством рецепторів і може інгібувати активацію тромбоцитів, блокуючи його сигнальний шлях. Крім того, мережеві фармакологічні дослідження дозволяють припустити, що це може здійснювати анти венозну тромбоемболію, регулюючи цілі, пов'язані з коагуляцією.

Проти пухлини

 

Прихований Таншинон демонструє мульти - цільові та багатоповерхові регуляторні властивості в галузі пухлини анти - і має інгібіторну дію на різні солідні пухлини

Рак шлунка:
Шляхом дози залежно від інгібування росту клітин раку шлунка MKN-45, збільшуючи експресію про апоптотичних білків та зменшуючи експресію антипоптотичних білків.
Механізм дії передбачає генерацію реактивних видів кисню та інгібування сигнальних шляхів MAPK та AKT, що призводить до зупинки клітинного циклу у фазі G2/M та індукування апоптозу, залежного від каспази.
Він може інгібувати активність Wnt/ - сигнального шляху катеніну та зменшити інвазивну здатність клітин раку шлунка.
Інгібування транскрипції та трансляції генів PKM2 за рахунок посилення експресії miR-124, блокування аеробного шляху гліколізу.

 

Рак печінки:
Як інгібітор STAT3, він індукує апоптоз у клітинах проти раку печінки людини через сигнальний шлях JAK2/STAT3.
Активація TLR7/MYD88/NF - κ B Сигнальний шлях посилює імунне вбивство макрофагів М1 проти клітин раку печінки.
Активуючи сигнальний шлях AMPK, клітинний цикл клітин раку печінки людини HEPG2 зупиняється у фазі G1, індукуючи смерть аутофагічної клітини.
Він має радіосенсибілізуючу дію на модель миші з пухлиною H22, що підшипає миші раку печінки і може зупинити клітинний цикл у фазі G2/M.
Інгібування сигнального шляху PI3K/Akt/mTOR індукує аутофагію в клітинах HEPG2 і індукує фероптоз за рахунок збільшення накопичення реактивних видів кисню.

Рак передміхурової залози:
Як інгібітор AR, він блокує димеризацію AR та утворення комплексу регуляторного фактора AR CO, інгібуючи ріст клітин, опосередкованого андрогеном/AR.

 

Порушення взаємодії між AR та LSD1, інгібуючи деметилювання H3K9, опосередковане LSD1, та зменшення сигналізації AR.
Індукція апоптозу та загибелі аутофагічних клітин у клітинах раку передміхурової залози людини Du145 включає вгору за течією, такі як протеїнкінази, пов'язані з смертю, та реактивні види кисню.
Інгібуйте сигнальний шлях PI3K/AKT за рахунок зменшення експресії гетеромуцину.
Рак сечового міхура:
Механізм індукції аутофагії в клітинах T24 та UMUC-3 раку сечового міхура передбачає інгібування активації сигнального шляху PI3K/Akt/mTOR.
лейкемія:
Він має проліферативну інгібіторну дію на клітинні лінії лейкемії, і механізм може бути пов'язаний з індукцією диференціації клітин або апоптозу.

Антибактеріальний

 

Має інгібуючу дію на різні патогенні бактерії:

При концентрації 1 мг/мл він може інгібувати ріст стафілокока aureus та pseudomonas aeruginosa, а також має певний інгібуючий вплив на стрептокок -піогени.
Зривши бактеріальну клітинну стінку та структуру мембрани, підвищення проникності мембрани призводить до витоку клітинного вмісту.
Вражає синтез бактеріального білка, що призводить до зниження білків всередині бактеріального тіла та перешкоджання їх експресії.

Захист нервової системи

 

Потенціал у лікуванні нейродегенеративних захворювань:

Хвороба Альцгеймера:
Легко втручатися в покоління та метаболізм через кров - Мозковий бар'єр, зменшуючи його нейротоксичне пошкодження.
Як неконкурентний інгібітор, він інгібує активність ацетилхолінестерази (ACHE) та відновлює рівень ацетилхоліну.
Він має значний захисний вплив на апоптоз кортикального нейрона, спричинений глутаматом, і механізм передбачає пригнічення внутрішньоклітинного генерації видів кисню та регулювання експресії сімейства білків BCL-2.
Церебральна ішемічна травма:
Інгібують проліферацію гліальних клітин, спричинену ішемічною травмою та захищають виживання нейронів.

Метаболічне регулювання

 

Прихований таншинон має потенційну цінність застосування при лікуванні метаболічних захворювань:

Діабет, пов’язаний:
Поліпшення стану клітин гранульози яєчників, стійких до інсуліну, регулюючи кілька генів та сигнальних шляхів.
Він має терапевтичний вплив на щурів інсуліну, спричинених дексаметазоном, щурів інсуліну яєчників, зниження швидкості овуляції та зниження вироблення тестостерону та естрогену.
Ліпідний метаболізм:
Антиоксидантна активність компонентів таншинону (включаючикриптотаншинон) пов'язаний з регуляцією ліпідних метаболізму і може покращити порушення ліпідних метаболізму за рахунок зменшення окислювального стресу.

Лікування захворювань шкіри

 

Прихований таншинон широко використовується в дерматології:

Прищі:
Убивайте пропіонбактерію та стафілокок ауреус у волосяних фолікулах та гальмують запальні реакції.
Для здійснення антигрогенних ефектів та регулювання секреції шкірних секунд часто використовується в поєднанні з міноцикліном або ізотеретиноном для підвищення терапевтичної ефективності в клінічній практиці.
Інші запальні захворювання шкіри:
Пригнічуючи вивільнення запальних медіаторів та регулюючи імунну функцію, можуть бути покращені симптоми, такі як фолікуліт та дерматофітоз.

Це природна сполука з різною фармакологічною діяльністю, яка існує в кореневищі Сальвії Мілтіорризи. Через зростаючий попит на дослідження та застосування його фармакологічної діяльності також існує високий попит на дослідження його методу синтезу.

1. Вилучення з натуральних продуктів:

Найпоширеніший спосіб отримати його - витягнути його з кореневища Сальвії Мілтіорризи. Метод включає наступні кроки:

(1) Зберіть кореневище Сальвії Мілтіорриза і видаліть домішки.

(2) Екстракт його та інші вторинні метаболіти з кореневища Сальвії Мілтіорризи за допомогою ультразвуку та дистиляції.

(3) чистийКриптотаншиноночищали тонкошаровою хроматографією, високопродуктивною рідинною хроматографією та іншими методами.

Хоча процес цього методу простий, він не підходить для великої підготовки шкали - через обмеження джерела природних продуктів.

2. Отримано хімічним синтезом:

Для отримання достатньої кількості його для фармакологічних експериментів та клінічних випробувань дослідники також спробували багато методів хімічного синтезу. Ці методи можна згрупувати в такі категорії:

(1) метод на основі сполук хінону:

Метод використовує 2 - гідрокси-5-метил-1,4-бензохінон як сировину для отримання його за допомогою багатоетапних реакцій.

Конкретні кроки такі:

Крок 1: Перший реагувати 2-гідрокси-5-метил-1,4-бензохінон з метило ацетоацетатом у присутності гідроксиду натрію при 80 градусах для отримання 2-гідрокси-5-метил-3-ацетокси-основи-1,4-бензиконону.

Крок 2: Перемішайте і реагує на вищезазначений продукт із надлишком карбонату натрію, купротичним хлоридом та аміачною водою в тетрагідрофурані протягом 6 годин, щоб отримати 2-гідрокси-5-метил-3-ацетокси-1,4-бензохінон мідний складний.

Крок 3: Розкладіть вищезазначений продукт соляною кислотою та метанолом для отримання 2-гідрокси-5-метил-1,4-бензохінону.

Крок 4: Перемішайте і реагує 2-гідрокси-5-метил-1,4-бензохінон та ізопропілхлорсилан в ацетоні протягом 20 годин для його отримання.

Переваги: ​​метод має прості кроки, а сировина легко доступна.

Недоліки: ціна сировини, необхідної для цього методу, висока, і в деяких реакціях є багато продуктів -, що робить синтезу цього методу нестабільною, а вартість висока.

(2) Методи на основі кетонів:

Метод використовує 4 - гідрокси-2,6-диметил-1,3-бензофенон як сировину для отримання продукту за допомогою багатоетапних реакцій.

Конкретні кроки такі:

Крок 1: По-перше, реагувати 4-гідрокси-2,6-диметил-1,3-бензофенон з епоксипентаном в ізопропанолі для отримання 4-гідрокси-3-епоксипентілу-2, 6 - диметил-1,3-бензофенон.

Крок 2: Реагуйте вищезазначені продукти з NABH4 та CUCL2 відповідно, щоб отримати два продукти-4-гідрокси-3-епоксипентіл-2,6-диметил-1,3-бензофенон та 4-гідрокси -3 - епоксипентил-2,6-диметил-1,5-бензофенон.

Крок 3: Реагуйте вищезазначений продукт з бромаацетоном та сульфонатом натрію, щоб отримати два продукти-4-гідрокси-3-епоксипентил-2,6-диметил-1,3-феніл-3-пропіоніксиацетон та 4-гідрокси-3-епоксипентил-2,6-димотил-1,5-феніл-3-сулфоацетонетонатона.

Крок 4: Вищезазначений продукт зазнає мульти - кроку реакції, щоб нарешті отримати продукт.

Переваги: ​​метод має менше кроків, а продукт реакції легко очистити.

Недоліки: Цей метод має складні кроки, повинен використовувати різноманітні токсичні хімічні реагенти, процес є відносно складним, і він має велике забруднення навколишнього середовища.

(3) Метод використання мікробного метаболізму:

Метод заснований на мікроорганізмів, здатних синтезувати продукт через штучне вирощування та скринінг, для отримання деяких мікробних штамів, які можна використовувати для виробництва.

Конкретні кроки такі:

Крок 1: екран випускають мікробні штами за допомогоюКриптотаншинонЗдатність синтезу, такі як гриби, Actinomyces тощо.

Крок 2: Проведіть штучне вирощування штаму в відповідних умовах, таких як вибір відповідного середовища, час вирощування, метод температури вирощування та вирощування тощо.

Крок 3: Використовуйте біотехнологію означає для оптимізації методу, наприклад, використання генної інженерної технології для поліпшення синтетичної здатності продукту.

Переваги: ​​метод належить до методу біосинтезу, зелений та екологічно чистий, і його легко реалізувати промислове виробництво.

Недоліки: Цей метод вимагає скринінгу та оптимізації штаму, а процес - це відносно час - споживаючий та складний.

Загалом, вищезазначені методи можуть синтезувати продукт, але їх власні переваги та недоліки також потрібно вибрати відповідно до ситуації з додатком. В майбутньому, з постійним розвитком технології хімічного синтезу та біотехнології, буде розроблено більше нових методів та забезпечують кращі варіанти великої підготовки шкали його -.

Популярні Мітки: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, на продаж