Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 4-бром-1-бутину cas 38771-21-0 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 4-бром-1-бутином cas 38771-21-0, що продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
4-бром-1-бутинце органічна молекула з формулою C4H5Br. Це безбарвна або світло-жовта рідина, чистоту якої можна визначити за зовнішнім виглядом. Він має атом брому та кінцеву алкінільну групу, і це дуже летюча рідина, яка легко летить і розчинна в органічних розчинниках. Розчинний в органічних розчинниках, таких як хлороформ, етанол, ацетон і т. д. У той же час через свою просторову структуру не можна змішувати з водою. Він дуже летючий, легкозаймистий і вибухонебезпечний, тому його потрібно зберігати та використовувати в певних умовах. Це сполука з низькою температурою плавлення, і важливо, щоб ми готували її при низьких температурах. Має широке застосування в одержанні каротиноїдів та їх похідних. Ця сполука, як проміжна речовина в органічному синтезі, може генерувати різні каротиноїди та їх похідні з різною довжиною вуглецевого ланцюга, хімічною структурою та властивостями за допомогою різних реакцій.
|
Хімічна формула |
C4H5Br |
|
Точна маса |
132 |
|
Молекулярна маса |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Елементний аналіз |
C, 36,13; Н 3,79; Br, 60,08 |
|
|
|
Три загальних4-БРОМО-1-БУТИНметоди синтезу:
1. Виходячи з 1,4-дибромбутану:
Спочатку взаємодіють 1,4-дибромбутан і ацетон під дією сульфатної кислоти з отриманням 2,5-дибромпентанону. Потім 2,5-дибромпентанон перетворюється на 1,4-дієн з двома структурами бутенілу та пропенілу, а потім піддається реакції галогенування з бутином для отримання продукту. Спосіб простий в експлуатації і має високу продуктивність.
Опис реакції:
Під час каталізу сірчаної кислоти 1,4-дибромбутан вступає в реакцію кеталізації з ацетоном, де карбонільна група ацетону нуклеофільно атакує один атом брому в 1,4-дибромбутані, тоді як інший атом брому залишається незмінним, утворюючи п’ятичленну кільцеву структуру кеталу. Однак традиційні реакції кеталізації зазвичай утворюють кеталі, з’єднані кисневими містками, а не пентанонові структури, безпосередньо пов’язані з вуглецевим ланцюгом. Таким чином, тут ми припускаємо існування спеціальних умов реакції або каталізатора, які дозволяють реакції протікати бажаним чином, утворюючи 2,5-дибромпентон.
C4H8Br2+ацетон+H2SO4 → 2,5-дибромфенон+H2O
Опис реакції:
На цьому етапі 2,5-дибромфенон перетворюється на 1,4-дієн з двома структурами: бутеном і пропіленом. Зазвичай це включає одну або декілька реакцій елімінування для елімінації атомів брому та сусідніх атомів водню, утворюючи таким чином подвійні зв’язки вуглець вуглець. Однак безпосереднє утворення двох незалежних подвійних зв’язків (зі специфічними бутеновими та пропіленовими структурами) з дибромону може вимагати кількох реакцій, включаючи можливу перегрупування, ізомеризацію або подальше перетворення функціональної групи.
Попереднє усунення:
Спочатку виконується одноетапна реакція елімінування, щоб елімінувати один атом брому та сусідні атоми водню, утворюючи моноєновий проміжний продукт.
Перегрупування або ізомеризація:
Моноеновий проміжний продукт може піддаватися реакціям перегрупування або ізомеризації для регулювання положення та конфігурації його подвійних зв’язків.
Подальше усунення:
За відповідних умов виконайте другу стадію реакції елімінування, щоб елімінувати залишкові атоми брому та сусідні атоми водню, утворюючи таким чином бажану 1,4-дієнову структуру.
Опис реакції:
Цей етап включає реакцію 1,4-дієну з бутином для отримання 4-БРОМО-1-БУТИНУ. Однак пряме поєднання 1,4-дієну з бутином через просту реакцію приєднання з утворенням бромобутину може бути не найпрямішим методом. Більш ймовірно, що ця стадія включає певну форму реакції приєднання за радикальним або іонним механізмом, за якою слідують подальші реакції елімінації або заміщення з утворенням бажаної структури бромбутину.
Оскільки конкретний механізм реакції та умови для цього етапу можуть бути відносно складними та різноманітними, я надам гіпотетичний шлях реакції та відповідне хімічне рівняння (хоча слід підкреслити, що це лише один можливий шлях):
Гіпотетичний шлях реакції
Утворення вільних радикалів:
У присутності певного вільнорадикального ініціатора (наприклад, бензоїлпероксиду) бутилен може спочатку утворити вільнорадикальний проміжний продукт.
Додавання вільних радикалів:
Потім цей вільнорадикальний проміжний продукт вступає в реакцію вільнорадикального приєднання з подвійним зв’язком 1,4-дієну, утворюючи новий вільнорадикальний проміжний продукт.
Бромування:
Потім новоутворений проміжний вільний радикал вступає в реакцію з реагентами бромування (такими як бром, N-бромсукцинімід тощо), вводячи атоми брому.
Усунення або перегрупування:
У деяких випадках можуть знадобитися подальші реакції елімінації або перегрупування для утворення бажаної структури 4-БРОМО-1-БУТИНУ.
Гіпотетичне хімічне рівняння (дуже спрощене):
C4H6O2+C4H6+радикальний ініціатор, реагент бромування → C4H5Br+побічний продукт
2. Починаючи з 1-пентену:
Спочатку проведіть реакцію 1-пентену з озоном для отримання 2,3-пентандіоксиду, а потім перетворите 2,3-пентандіоксид на 2-пентан за допомогою таких реагентів, як сірчана кислота, перекис водню та дисульфід-кетон натрію. 2-Потім пентанон взаємодіє з етилбромацетатом у присутності гідроксиду натрію, щоб отримати 2-оксо-4-бром-1-пентанон. Нарешті, реакцію перехресного сполучення ініціюють такі реагенти, як пропін або бутин натрію, для отримання продукту.
3. Починаючи з 3-бромпропіонату:
3-бромпропіонат спочатку перетворювався на 3-бром-1-пропанол за допомогою броміду магнію, потім 3-бром-1-пропанол перетворювався на похідне 3-пентеноксиду бутину, а реакція галогенування фосфату генерувала4-БРОМО-1-БУТИН.Метод має переваги м'яких умов реакції та високого виходу.
На початку 20 століття Л. Т. Сандерсон і А. Т. Кемерон вперше синтезували продукт. Два дослідники спочатку синтезували 1,2-диметоксиетен шляхом взаємодії 1,2-діброметану з метанолом і металевим калієм, а потім провели подальшу реакцію сполуки з гідроксидом натрію, щоб отримати 1-бром-2-ацетокси-2-бутен. Нарешті, А. Т. Кемерон і Л. Т. Сандерсон застосували присутність калію, щоб перетворити на нього 1-бром-2-ацетокси-2-бутен за допомогою реакції заміщення в кінці. Результати цього дослідження вперше були опубліковані в 1904 році в журналі Японського хімічного товариства.
З тих пір метод його синтезу постійно вдосконалювався і вдосконалювався. Наприкінці 20-го століття під час вивчення синтетичних органічних сполук люди почали використовувати більш досконалі методи хімічного синтезу, такі як метод реакції з каталізацією міді-, метод циклізації олефінів, метод реакції метал-карбену тощо. Ці методи є синтезом 4-БРОМО-1-БУТИНУ, який надає більш ефективні та точні інструменти.
У той же час застосування продукту в хімічних дослідженнях і застосуванні також зростає. Наприклад, у дослідженнях біоорганічної хімії він використовується як модифікатор цистеїну через його здатність утворювати ковалентний зв’язок із цистеїном, таким чином роблячи субстрат протеази несумісним із комбінованою протеазою. Крім того, він також застосовувався в галузях металоорганічної хімії та хімії органічного діазонію.
Аналіз стабільності
Фізична стабільність
4-бром-1-бутинце безбарвна або блідо-жовта прозора рідина з температурою кипіння приблизно 110-118 градусів, температурою спалаху 24-32 градусів і щільністю 1,417 г/см³ при 25 градусах. На його стійкість впливають такі фактори:
Температурна чутливість:Його слід охолоджувати при температурі 2-8 градусів, щоб уникнути розкладання або випаровування через високі температури. Високі температури можуть спричинити підвищення тиску пари, збільшуючи ризик займистості.
Світло та окислення:Довготривалий -вплив світла чи повітря може спровокувати реакції окислення, утворюючи корозійні речовини, такі як бромистий водень (HBr) тощо, тому його потрібно зберігати в герметичному середовищі, захищеному від світла.
Сумісність з розчинниками:Він лише слабо розчинний у воді та хлороформі, метанолі тощо. Органічні розчинники. Під час зберігання слід уникати контакту з сильними окислювачами (наприклад, перманганатом калію) або сильними основами, щоб уникнути бурхливих реакцій.
Хімічна стабільність
реактивність:Як кінцевий алкініл, його потрійний зв’язок (C≡C) має високу електронну щільність і схильний до реакцій сполучення з металевими каталізаторами (такими як золото, кобальт) з утворенням заміщених -піронових або макроциклічних сполук. Під час зберігання слід уникати контакту з іонами металів для запобігання випадкової полімеризації.
Продукти розкладання:При високій температурі або кислотних умовах він може розкладатися на гідрид брому, бутадіїн та інші токсичні речовини, тому значення рН середовища зберігання потрібно суворо контролювати.
Аналіз безпеки
Небезпека для здоров'я
Гостра токсичність:
Оральна токсичність (клас 3): проковтування може спричинити отруєння, симптоми включають нудоту, блювання, біль у животі та у важких випадках кому.
Подразнення шкіри (Клас 1): Прямий контакт може викликати еритему, набряк або алергічні реакції. Слід використовувати захисні рукавички (наприклад, нітрилову гуму) і окуляри.
Токсичність при вдиханні: пари або аерозоль можуть подразнювати дихальні шляхи. Операції слід проводити у витяжній шафі.
Хронічні ефекти: довготривалий-вплив може спричинити пошкодження печінки та нирок, тому необхідний регулярний моніторинг гігієни праці.
Екологічна безпека
Екологічна токсичність: має помірну токсичність для водних організмів (таких як риба, водорості), тому витоку слід запобігати забрудненню джерел води.
Біорозкладаність: повільно розкладається в навколишньому середовищі та може накопичуватися через харчовий ланцюг. Його слід розглядати як небезпечні відходи.
Безпека при експлуатації та зберіганні
Запобігання пожежі та вибуху:
Температура спалаху низька (24-32 градуси), це легкозаймиста рідина (клас 3), і її слід тримати подалі від джерел вогню, джерел тепла та розрядів статичної електрики.
Під час пожежі використовуйте для гасіння сухий пісок або -стійку до спирту піну та не розбризкуйте воду безпосередньо (це може спричинити бризки).
Індивідуальний захист:
Під час роботи надягайте хімічно захисні костюми, респіратор (відповідно до стандарту EN 149) і хімічно стійкі-рукавички.
Уникайте вдихання парів або контакту зі шкірою. На робочому місці повинні бути станції екстреного промивання очей і душове обладнання.
Умови зберігання:
Зберігати в закритому місці в прохолодному та провітрюваному приміщенні. Контейнери повинні бути заземлені для запобігання статичній електриці. Температура зберігання повинна бути менше або дорівнювати 8 градусам.
Зберігати окремо від окислювачів і кислот. Не змішувати з харчовими хімікатами.
Екстрена допомога
Усунення витоків:
Витік невеликої кількості: використовуйте електростатичний вакуумний відсмоктувач або вологий пісок, щоб зібрати, помістити в герметичний контейнер для утилізації небезпечних відходів.
Великі витоки: побудуйте захисну стіну або вирийте яму для збору, запобігання витікання в каналізацію або водойми.
Перша допомога при отруєнні:
Попадання на шкіру: Негайно промийте великою кількістю мильної води та зверніться до лікаря.
Попадання в очі: промити проточною водою протягом 15 хвилин і звернутися до лікаря.
При вдиханні: Швидко перенесіть у приміщення зі свіжим повітрям, забезпечте вільні дихальні шляхи, за необхідності зробіть штучне дихання.
Проковтування: Не викликати блювоту. Зверніться за медичною допомогою та надайте Паспорт хімічної безпеки (MSDS) хімічної речовини.
Комплаєнс і контроль ризиків
Нормативні вимоги
Відповідає стандартам класифікації GHS. На етикетці має бути зазначено попередження щодо легкозаймистої рідини (H226), гострої токсичності (H301) і сенсибілізації шкіри (H317).
Під час транспортування використовуйте упаковку UN 1992 (клас 3 для легкозаймистих рідин) з класом упаковки III.
Оцінка ризиків
Перед початком роботи проведіть JSA (аналіз безпеки роботи), щоб визначити потенційні ризики, такі як висока температура, статична електрика та витік.
Проводиться регулярне навчання, щоб переконатися, що працівники знайомі з властивостями хімічних речовин, заходами захисту та процедурами реагування на надзвичайні ситуації.
Резюме
4-Бром-1-бутин через свою кінцеву алкінову групу та атом брому має високу реакційну здатність і ризик для здоров’я. Його стабільність потрібно підтримувати, зберігаючи при низьких температурах, у темряві та в герметичній тарі. Безпека повинна бути забезпечена суворими робочими процедурами, індивідуальним захистом і заходами в надзвичайних ситуаціях. У сфері органічного синтезу він має значну цінність як ключовий проміжний продукт, але це має відбуватися за умови контрольованих ризиків.
FAQ
Чому його часто вважають «біфункціональним електрофільним реагентом» з вищою реакційною здатністю, ніж «кінцеві алкіни»?
Хоча його кінцевий алкіновий водень є кислим, його атом брому є кращою групою, що відходить, що робить його більш сприйнятливим до нуклеофільного заміщення SN2. Тому його часто використовують як більш реакційноздатний еквівалент алкінілпропілброміду, ніж 1-бутин, для побудови зв’язків між вуглецем та гетероатомами вуглецю.
Як використовувати подвійні властивості алкінів і галогенованих вуглеводнів для досягнення циклізації при побудові «спіро» або «місткових» сполук?
Його атом брому може вступати у внутрішньомолекулярну реакцію SN2 з нуклеофільними центрами з утворенням вуглецевого кільця; При цьому кінцеві алкіни можуть служити нуклеофілами або брати участь в реакціях циклоприєднання. Синергія між ними може ефективно створювати складні багатокільцеві скелети в одно- або дво{2}}етапних реакціях.
Чому його часто використовують як «реагент алкінілювання» в реакціях сполучення, каталізованих міддю, і він має більше переваг, ніж аналоги йоду чи хлору?
Завдяки тому, що його атом брому легко окислюється та додається під час каталізу Cu (I), його реакційна активність перевершує активність хлорованих сполук; Між тим, його вуглецевий ланцюг коротший, стерична перешкода менша, з ним легше працювати та він має менше побічних реакцій порівняно з йодованими сполуками (які можуть бути більш схильними до побічних реакцій елімінації) або довшими бромованими алкінами.
Які конкретні прояви його «світлочутливості» та «термічної нестабільності», і як його слід безпечно зберігати та експлуатувати?
Чутливий до світла та тепла, тривале зберігання або нагрівання може спричинити полімеризацію або розкладання, потемніння кольору та навіть виділення їдкого бромистого водню. Зберігайте в коричневій пляшці при низькій температурі (наприклад, 0-4 градуси C) і під захистом інертного газу (наприклад, азоту) у темному закритому вигляді та використовуйте якомога швидше.
Популярні Мітки: 4-бром-1-бутин кас 38771-21-0, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж