Трифенілфосфін, органічна сполука з хімічною формулою c18h15p, являє собою білий кристалічний порошок, нерозчинний у воді, слабо розчинний в етанолі, розчинний у бензолі, ацетоні, чотирихлористому вуглеці та легко розчинний в ефірі. В основному використовується в органічному синтезі. Це сировина ініціатора полімеризації та антибіотика кліндаміцину. Це також стандартний зразок для органічного мікроаналізу та визначення фосфору.
Це буде стимулювати організм людини при інтенсивному впливі. Якщо він піддається нейротоксичності протягом тривалого часу, він є небезпечною речовиною і не може співіснувати з сильними окислювачами. Реакційна здатність арилфосфінів з киснем нижче, ніж у бензил- і алкілфосфінів. Однак окислення трифенілфосфіну повітрям дуже очевидно, утворюючи трифенілфосфіноксид. Трифенілфосфін непросто запалити та вибухнути, але коли він нагрівається та розкладається, він утворює токсичний фосфін та дим віспи. Операцію слід проводити у витяжній шафі.
Синтетичний трифенілфосфін: нагрійте розчин диспергованого натрієвого піску при 55~60 градусів C, додайте 0.9 г дибромтрифенілфосфіну під захистом азоту, потім додайте 3 мл 46,7 г хлорбензолу та 19. 0 г суміші трихлориду фосфору, витримайте 5 хвилин, зачекайте, доки локально не з’явиться чорний колір, тримайте температуру на рівні 35 ± 5 градусів C і влийте решту суміші. 1 Закінчіть капання через 5 годин. Підвищують температуру реакційного розчину до 55 плюс 5 °C, продовжують реакцію протягом 30 хвилин, охолоджують і фільтрують, промивають залишок 60 мл толуолу 3 рази, об'єднують промивний розчин і фільтрують, концентрують, охолоджують і осаджують білі кристали, загалом 33,5 г, вихід становить 92,4 відсотка (розрахований за PCB), а чистота більше або дорівнює 99,0 відсотка (метод ГХ).
Застосування трифенілфосфіну:
1. Він використовується як сировина для органічного синтезу, ініціатор полімеризації, антибіотичний препарат кліндаміцин та стандартний зразок для органічного мікроаналізу та визначення фосфору.
2. Приготування паладієвих, іридієвих, родієвих, нікелевих та інших комплексних каталізаторів, реагенту wfttig, дигалогеніду трифенілфосфіну деоксигенації (N-піридиноксид, нітрозобензол, гідропероксид), реагентів десульфуризації та дебромування. Утворіть а-бромонітросполуку з утворенням нітрилу. Реакція з жирними діазосполуками для синтезу _ кетонового альдегіду монокетокислоти. Перегрупування Бекмана. Декватернізація піридинієвої солі. Використовується в деяких синтезах разом із бромним йодом, чотирихлористим вуглецем (бромом), н-бромованим бутадієніміном тощо.
3. Трифенілфосфін є досить поширеним відновником. У більшості випадків реакція зумовлена утворенням трифенілфосфіноксиду (термодинамічно сприятлива реакція). Крім того, трифенілфосфін широко використовується як ліганд для металевих каталізаторів.
Розкислювач. Фотозатримуючий реагент. Відновник азиду: він може відновити органічний азид до аміну шляхом поєднання з водою.
RN3плюс PH3p плюс H2О=RNH2плюс PH3PO плюс N2
алкінат дієновий каталізатор реакції: , - алкінат перегруповується в кон'югований дієновий ефір (сорбат) під час каталізу трифенілфосфіну: ілід фосфору, який використовується в синтезі реакції Віттіга:
H3P плюс CH3Br → PH3P-CH3Br - (сухий ефір, Phli) → PH3P-CH2P
Дезоксигенація трифенілфосфіну широко використовується у відновленні перекису водню або ендопероксиду. Реакція пов’язана з субстратом і може утворювати спирти, карбонільні сполуки або епоксиди. Основною рушійною силою такого типу реакції є те, що трифенілфосфін може утворювати міцний зв’язок p=o з відносно слабким зв’язком OO (188~209 кДж/моль). Наприклад, трифенілфосфін можна використовувати для відновлення та розкладання пахучих оксидів і вибіркового отримання кетонів і альдегідів
Реакція з азидами трифенілфосфін реагує з органічними азидами з утворенням імінофосфіну
Імінофосфін є відносно активним нуклеофілом, який легко реагує з електрофілами. Наприклад, він реагує з альдегідами і кетонами з утворенням імінів і трифенілфосфіноксидів. Ця реакція подібна до реакції Віттіга, яка називається аза-реакцією Віттіга. Рушійною силою цієї реакції також є утворення трифенілфосфіноксиду
Реакція з органічним сульфідом трифенілфосфіном може перетворити циклічні сполуки сірки на олефіни при кімнатній температурі
Реакція дегалогенування - бромовані кетони реагують з трифенілфосфіном з утворенням кетонів
Реакцію з органічними епоксидами кип'ятять із зворотним холодильником у воді та розчиннику ацетон, а трифенілфосфін може перетворювати епоксидні сполуки в циклоіміни за участю азиду натрію
Отримання заміщеного пірроланіліну та реакції фуран-діону з трифенілфосфіном з утворенням 1-феніл-2,5-піролідону
Як ліганд металевого каталізатора він утворює металевий каталізатор з багатьма перехідними металами як ліганд. Наприклад, Pd (PPh3) 4 є важливим каталізатором, який часто використовують у каталітичних реакціях сполучення. Це важливий метод побудови вуглецевих зв’язків. Його характеристика полягає в тому, що каталітичні умови м'які. Наприклад, при спільній дії PD (PPh3) 4 і Ag2O фенілборна кислота безпосередньо реагує з ароматичними галогенвуглеводнями з утворенням біфенільних сполук, причому вихід цієї реакції досягає 90 відсотків.
Крім фенілборної кислоти та галогенованих сполук, як субстрат для реакцій сполучення можна використовувати магнієві реагенти, цинкові реактиви, олов’яні реактиви, сполуки кремнію тощо.
4. Він широко використовується у фармацевтичній, нафтохімічній, гумовій та інших галузях промисловості як каталізатор, прискорювач, антипірен та аналітичний реагент.
5. У пестицидах триметилфосфіт, проміжний продукт органофосфору, можна синтезувати шляхом переетерифікації, а потім можна отримати серію фосфорорганічних пестицидів, таких як дихлофос, монокротофос, фосфориламін. Крім того, його можна використовувати як стабілізатор для синтетичного каучуку та смоли, антиоксидант для ПВХ, а також як сировину для синтезу алкідної смоли та поліефірної смоли.