Триметилсиліл трифторметансульфонат,також відомий як триметилсиліл трифторметансульфонат китайською мовою, є сполукою зі специфічними фізичними властивостями. Це прозора рідина від безбарвного до світло-коричневого кольору з легким дратівливим запахом. Щільність становить 1,228 г/мл, CAS 27607-77-8, а молекулярна маса — 222,26. Його молекулярна структура містить три метильні (CH3) групи та одну трифторметильну (CF3) групу, а також один атом кремнію та одну групу сульфокислоти. Його можна розчинити в органічних розчинниках, таких як ароматичні вуглеводні, галогеновані вуглеводні та тетрагідрофуран, але не у воді. Сильна полярність цієї сполуки дає їй хорошу розчинність в органічних розчинниках. Має значну кислотність Льюїса і сильну гігроскопічність. У синтезі природних продуктів він зазвичай використовується для побудови складних органічних молекулярних структур. Наприклад, його можна використовувати для синтезу аналогів або проміжних продуктів певних природних продуктів для подальших досліджень їх біологічної активності або фармакологічних ефектів. Ця програма допомагає досліджувати шляхи синтезу та зв’язки між структурою та активністю натуральних продуктів.
(Посилання на продукт: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/trimethylsilyl-trifluoromethanesulfonate-cas.html
Змішайте трифторметансульфонову кислоту з триметилхлорсиланом в середовищі азоту, а потім перемішуйте реакційну суміш при кімнатній температурі до завершення реакції. Ця стадія включає реакцію етерифікації двох основних сполук для отримання цільового продукту, триметилсилілового ефіру трифторметансульфонової кислоти.
Хімічні рівняння, що беруть участь у наступному процесі, такі:
Реакція етерифікації трифторметансульфокислоти триметилхлорсиланом:
(CH3)3SiCl + CF3ТАК3H → (CH3)3SiOSO2CF3 + HCl
Триметилхлорсилан реагує з водою з утворенням триметилсиланолу:
(CH3)3SiCl + H2O → (CH3)3SiOH + HCl
Етап 1: спочатку змішайте трифторметансульфонову кислоту та триметилхлорсилан у певному молярному співвідношенні, зазвичай підтримуючи молярне співвідношення 1:1 або близько до 1:1. Це необхідно для того, щоб дві сполуки могли вступити в повний контакт і пройти реакцію.
Перед змішуванням двох сполук необхідно переконатися, що реакційна система знаходиться в середовищі азоту. Це робиться для усунення таких домішок, як кисень і водяна пара в повітрі, оскільки ці домішки можуть заважати процесу реакції та призводити до зниження чистоти продукту. Використовуючи витіснення азоту, повітря може бути ефективно видалено, створюючи суху та анаеробну реакцію.
Крок 2: Перемішування суміші при кімнатній температурі є ключовим етапом реакції. При перемішуванні обидві сполуки можуть бути повністю змішані та контактні, збільшуючи швидкість реакції та кількість утвореного продукту. Тривалість перемішування залежить від складності реакції та стабільності продукту, зазвичай потрібно кілька годин або довше до повного завершення реакції.
Етап 3: після завершення реакції отримана неочищена реакційна система може містити непрореагувану сировину, побічні продукти та цільовий продукт триметилсилілтрифторметансульфонат. Для отримання цільових продуктів високої чистоти необхідна дистиляційна очистка. За допомогою дистиляції можна розділити компоненти з різними температурами кипіння для отримання цільових продуктів високої чистоти.
У процесі дистиляції необхідні відповідне обладнання та умови для дистиляції. Зазвичай необхідно контролювати температуру та тиск для ефективного розділення різних компонентів. Після дистиляції та очищення можна отримати триметилсилілтрифторметансульфонат високої чистоти.
Цей метод синтезу має високу ефективність і практичність, підходить для лабораторних досліджень і промислового виробництва. Слід зазначити, що для забезпечення безпечної та надійної експериментальної роботи необхідно вживати відповідних захисних заходів під час експлуатації та поводження з сполукою. Тим часом викинутий триметилсилілтрифторметансульфонат слід безпечно утилізувати згідно з відповідними правилами.
Детальні етапи приготування інших реагентів силанізації (таких як реагенти силанізації етил- або пропіл) і подальшої етерифікації трифторметансульфонатом для отримання цільового продукту триметилсилілтрифторметансульфонату є такими:
Етап 1: Приготування реагенту для силанізації: виберіть необхідний реагент для силанізації (наприклад, реагент для силанізації етил або пропіл), змішайте сировину відповідно до необхідного молярного співвідношення та додайте каталізатор. Реагуйте при відповідній температурі та тиску до завершення реакції. Метою цього етапу є генерація необхідних силанізуючих реагентів.
Етап 2: Реакція естерифікації: Змішайте підготовлений силановий реагент з трифторметансульфокислотою в певному молярному співвідношенні. Перемішують реакційну суміш в середовищі азоту і контролюють температуру і тиск. Метою цього етапу є ініціювання реакції етерифікації між силанізуючим реагентом і трифторметансульфонатом на третьому етапі з утворенням цільового продукту триметилсилілтрифторметансульфонату.
Етап 4: Очищення продукту: після завершення реакції сиру реакційну систему очищають для отримання цільового продукту високої чистоти. Цей етап зазвичай включає екстракцію, дистиляцію та інші операції для відділення цільового продукту.
Відповідне хімічне рівняння має такий вигляд:
Приготування реагенту силанізації (на прикладі реагенту етилсиланізації):
R2SiHX + R'X → R2SiR '+HX
Серед них R являє собою метильну або етилову вуглеводневу групу, R 'являє собою етилову вуглеводневу групу, а X являє собою атоми галогену (такі як хлор, бром тощо).
Реакція етерифікації:
R2SiR' + CF3ТАК3H → R2SiOSO2CF3 + HX
Серед них R являє собою метильну або етилову вуглеводневу групу, R 'являє собою етилову вуглеводневу групу, а X являє собою атоми галогену (такі як хлор, бром тощо).
Детальні етапи та хімічні рівняння для синтезу триметилсиліл трифторметансульфоната
Крок 1: Підготовка сировини
По-перше, переконайтеся, що вся сировина суха і безводна. Метилтрифторметансульфонат або етилтрифторметансульфонат потрібно готувати в молярному співвідношенні 1:(1.2-4), тоді як триметилсиланол також потрібно готувати в такому ж співвідношенні. У той же час, щоб забезпечити плавний хід реакції, також буде використовуватися невелика кількість каталізатора.
Крок 2: Змішайте сировину
Змішайте метилтрифторметансульфонат або етилтрифторметансульфонат з триметилсиланолом і додайте невелику кількість каталізатора. Метою цього кроку є повна експозиція всієї сировини та підготовка до наступної реакції.
Крок 3: Контроль стану реакції
Встановіть температуру реакції від 20 до 100 градусів і почніть перемішувати. Цей температурний діапазон забезпечує безперебійний перебіг реакції без впливу на якість і вихід продукту через високі або низькі температури. Тим часом безперервне перемішування також забезпечує рівномірне змішування та повний контакт усіх сировинних матеріалів.
Крок 4: Створення та розділення продукту
Під час реакційного процесу новоутворений метанол або етанол буде відділено дистиляцією, щоб уникнути перешкод у подальших реакціях. Під час цього процесу також поступово утворюватиметься триметилсилілтрифторметансульфонат.
Крок 5: Очищення продукту
Після завершення реакції утворений триметилсилілтрифторметансульфонат необхідно очистити дистиляцією. Контролюючи температуру дистиляції та збираючи фракції в діапазоні від 135 до 145 градусів, можна отримати триметилсиліл трифторметансульфонат високої чистоти.
Нижче наведено хімічні рівняння для кількох ключових етапів:
Реакція етерифікації метилтрифторметансульфонату триметилсиланолом:
CF3ТАК2OMe + (CH3)3SiOH → CF3ТАК2OSi (CH3)3 + MeOH
Реакція етерифікації етилтрифторметансульфонату триметилсиланолом:
CF3ТАК2OEt + (CH3)3SiOH → CF3ТАК2OSi(CH3)3 + EtOH
Роль каталізаторів:
Передбачається, що каталізатором тут є сірчана кислота. Сірчана кислота може забезпечити протони та сприяти реакціям етерифікації:
H2ТАК4 + 2(CH3)3SiOH → 2(CH3)3SiOSO2H + H2O
Поділ дистиляції:
Контролюючи температуру дистиляції, триметилсиліл трифторметансульфонат можна відокремити від інших компонентів:
CF3ТАК2OSi(CH3) 3→ CF3ТАК2OSi(CH3)3 + інші компоненти
Наведене вище рівняння лише для ілюстрації, і фактична реакція може включати більше проміжних етапів і побічних реакцій. У практичній роботі необхідно вносити коригування та оптимізацію на основі експериментальних умов і чистоти продукту. Крім того, під час роботи з цими хімікатами необхідно вживати відповідних захисних заходів, щоб гарантувати безпеку та здоров’я персоналу лабораторії. Тим часом викинуті хімічні речовини слід безпечно утилізувати відповідно до відповідних правил.