Знання

Що таке синтез L-валіну?

Sep 08, 2023 Залишити повідомлення

L-валін(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) являє собою білий моноклінний кристал або кристалічний порошок без запаху, з особливим гірким смаком, температура плавлення близько 315 градусів. Він легко розчинний у воді (8,85 г/100 мл, 25 градусів), майже нерозчинний у етанолі та ефірі. Це одна з незамінних амінокислот для росту людини і тварин і підтримки здоров'я, а також є важливою проміжною речовиною для синтезу білка і катаболізму в організмі людини і тварин. Він бере участь у процесі білкового обміну в організмі людини та допомагає підтримувати нормальну фізіологічну функцію та здоров’я людського організму. Крім того, це також харчова добавка, яку можна використовувати разом з іншими незамінними амінокислотами для приготування амінокислотних інфузій і комплексних амінокислотних препаратів для харчових добавок і ад’ювантної терапії. У валіні, отриманому шляхом бродіння, усі продукти L-типу, і оптичне розділення не потрібне. L-валін є амінокислотою з важливими фізіологічними функціями та застосуванням, яка широко використовується в білковому обміні людини, виробництві харчових добавок та в інших сферах.

 

Слід зазначити, що виробництво L-валіну має проходити суворі стандарти перевірки якості, такі як вміст, важкі метали, втрати при сушінні, оптичне обертання та інші параметри повинні відповідати певним стандартам. Різні методи виробництва можуть вплинути на якість і використання продукту, тому різні параметри та умови необхідно суворо контролювати під час виробничого процесу.

 

Існує багато способів синтезу L-валіну:

спосіб перший:

Аміноізобутанол отримують із ізобутиральдегіду та аміаку, потім аміноізобутиронітрил отримують шляхом взаємодії з ціаністим воднем і, нарешті, L-валін (L-валін) отримують гідролізом. Нижче наведено детальні етапи та їх хімічні рівняння:

1. Ізобутиральдегід і аміак утворюють аміноізобутанол:

Реагуйте ізобутиральдегід з аміаком у відповідних розчинниках і реакційних умовах для отримання аміноізобутанолу.

Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCHO плюс NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2

2. Синтез аміноізобутиронітрилу з аміноізобутанолу та ціаністого водню:

Аміноізобутанол і ціанід водню реагують у кислих умовах, піддаючись реакції конденсації з утворенням аміноізобутиронітрилу.

Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCH2OHNH2 плюс HCN → (CH3)2CHCH2CN плюс H2O

3. Гідроліз аміноізобутиронітрилу з утворенням L-валіну:

Взаємодія аміноізобутиронітрилу з лужним водним розчином (наприклад, гідроксидом натрію) для гідролізу з утворенням L-валіну.

Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCH2CN плюс 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH плюс NH3

3

Спосіб другий:

Гідроксиізобутиронітрил синтезується з ізобутиральдегіду та ціаніду водню, реагує з аміаком, а потім гідролізується з утворенням аміноізобутиронітрилу.

Оскільки пряма реакція ізобутиральдегіду та ціаніду водню з утворенням гідроксиізобутиронітрилу є дуже нестабільною та небезпечною, традиційного шляху хімічного синтезу не існує. У лабораторному синтезі для отримання гідроксиізобутиронітрилу зазвичай використовують інші методи.

Починаючи з гідроксиізобутиронітрилу, реагуйте з аміаком, щоб отримати аміноізобутиронітрил, а потім отримати L-валін (L-валін) шляхом гідролізу. Нижче наведено детальні етапи синтетичного шляху та його хімічне рівняння:

1. Синтез гідроксиізобутиронітрилу:

Ізобутиральдегід окислюють до гідроксиізобутиронітрилу відповідним методом (наприклад, реакцією окислення).

Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCHO плюс [O] → (CH3)2C(OH)CN

2. Аміноізобутиронітрил реагує з аміаком з утворенням аміноізобутиронітрилу:

Взаємодія гідроксиізобутиронітрилу з аміаком для отримання аміноізобутиронітрилу за відповідних умов реакції.

Формула хімічної реакції: (CH3)2C(OH)CN плюс NH3 → (CH3)2CHCNH2

3. Гідроліз аміноізобутиронітрилу з утворенням L-валіну:

Аміноізобутиронітрил реагує з лужним водним розчином (таким як гідроксид натрію), і відбувається реакція гідролізу з утворенням L-валіну.

Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCNH2 плюс 2H2O → (CH3)2CHCOOH плюс NH3

Chemical

Спосіб третій:

Стадії прямого синтезу L-валіну ізобутиральдегідом, ціанідом натрію, хлоридом амонію наступні:

1. Розчиніть натрій ціанід у воді та додайте його до розчину амоній хлориду, щоб отримати суміш.

2. Взаємодійте суміш ізобутиральдегіду, етилформіату та етанолу із сумішшю, отриманою на кроці 1.

3. Стадії синтезу генерації етилового ефіру N-Boc-ізобутилгліцину гідрохлориду етилового ефіру N-Boc-ізобутилгліцину за допомогою реакції очищення є такими:

Ціанід натрію (2.0 екв.) розчинили у воді та додали розчин хлориду амонію (1.0 екв.) при 25 градусах, щоб отримати суміш A.

4. Взаємодійте суміш А, отриману на етапі 1, із сумішшю ізобутиральдегіду, етилформіату та етанолу при 25°C протягом однієї години.

5. Видаліть тверді речовини за допомогою фільтра та відновіть аміачну воду, щоб отримати розчин B.

6. Додайте етоксид натрію та хлороформ при 18 градусах і взаємодійте протягом однієї години при 25 градусах, щоб отримати C.

7. Додайте суміш етанолу та гідроксиду натрію (8.0 екв.), щоб провести переетерифікацію при 30 градусах. Реакцію здійснюють за допомогою каталізатора фазового переносу.

8. Видалення етилформіату в умовах діетилового ефіру та натрій гідроксиду.

9. Додайте розбавлену соляну кислоту та взаємодійте протягом півгодини при 30 градусах.

10. Додайте розведену соляну кислоту при 5 градусах і витримайте при 5 градусах протягом півгодини.

11. Додайте насичений розчин хлориду натрію при 25 градусах, рівномірно перемішайте, дайте постояти, щоб розділити шари, і візьміть органічну фазу.

12. Додайте насичений розчин бікарбонату натрію до органічної фази, рівномірно перемішайте, дайте постояти, щоб розділити шари, і візьміть водну фазу.

13. Додайте насичений розчин хлориду натрію до водної фази та рівномірно перемішайте, потім дайте постояти та розділіть шари, щоб взяти верхню органічну фазу, щоб отримати неочищений етиловий ефір N-Boc-ізобутилгліцину.

 

Вихід усіх трьох методів становить від 36 до 40 відсотків. Він також може бути синтезований шляхом гідролізу ізобутиральдегіду, ціаніду натрію та карбонату амонію. Вихід цього методу становить близько 49 відсотків. Існує також багато методів розділення рацематів, таких як ферментативний гідроліз ацил-DL амінокислот, а потім відділення вільних амінокислот і ацилатів з поганою розчинністю. Усі амінокислоти валеріани, отримані шляхом ферментації, є L-типом, і оптичне розділення не потрібне. У методі ферментації використовуються штами Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli та Aerobacter. Використовують глюкозу, сечовину, неорганічні солі та інші середовища.

Послати повідомлення