Нафталіноцтова кислота(NAA) є регулятором росту рослин широкого спектру дії, який може сприяти поділу та розширенню клітин, індукувати утворення додаткових коренів, посилювати зав’язування плодів, запобігати опаданню плодів і змінювати співвідношення жіночих і чоловічих квіток. Він потрапляє в рослину і транспортується по всій рослині разом з потоком поживних речовин. Нафталінооцтова кислота підходить для зернових культур і плодових дерев: при внесенні на зернові культури підвищує кущіння, кількість колоса і масу тисячі зерен; при нанесенні на плодові дерева він може сприяти цвітінню, запобігати опаданню плодів і досягати ефекту прискорення дозрівання та збільшення виробництва. Застосування нафталіноцтової кислоти в сільськогосподарських культурах, фруктових деревах, овочах і садових рослинах є відносно успішним, а дослідження її механізму та ефекту відносно повні, і існує велика кількість відповідних літературних повідомлень.
Сфера застосування Нафталіноцтова кислота використовується в посівах зернових культур для підвищення кущіння, кількості колосів і маси тисячі зерен; Нафталіноцтова кислота використовується у бавовнику для зменшення осипання бруньок, збільшення ваги персика та покращення якості. Нафталіноцтова кислота використовується для фруктових дерев для сприяння цвітінню, запобігання опадання плодів, прискорення дозрівання та збільшення врожайності. Нафталіноцтова кислота використовується для фруктів і овочів для запобігання опадання квіток і утворення плодів без кісточок; нафталіноцтову кислоту використовують для зрізання гілок для прискорення вкорінення тощо.
Нафталіноцтова кислота повільно розкладається у видимому світлі, а швидкість розпаду ультрафіолетового світла з домінуючою довжиною хвилі 254 нм значно вища, ніж швидкість домінуючої довжини хвилі 365 нм. Анатаз TiO2порошок має гарну каталітичну дію на фотодеградацію нафталіноцтової кислоти. Під ультрафіолетовим випромінюванням 254 нм період напіврозпаду фотолізу скоротився з 60 хвилин до 39 хвилин. Фотодеградація нафталіноцтової кислоти легко протікає в присутності кисню, і ця реакція є кінетичною реакцією першого порядку на NAA. Його фотодеградація в основному проявляється як окисне декарбоксилювання, -H в ароматичному кільці замінюється на -OH, а потім нафталінове кільце розривається та окислюється до фталевої кислоти та її похідних.
Існує багато способів синтезу 1-нафталіноцтової кислоти. Нижче наведено деякі поширені способи:
1. Метод діазосполуки: етапи цього методу були наведені в попередньому питанні.
Крок 1: Отримання барбітурової кислоти з нітронафталіну та ацетону.
Крок 2: взаємодія барбітурового альдегіду з діазометаном для отримання 1-нафтилметилбарбітурової кислоти.
Етап 3: 1-нафтилметилбарбітурин взаємодіє з гідроксидом натрію для отримання 1-нафтилоцтової кислоти.
Крок 4: обробіть 1-нафтойну кислоту етилйодидом у метанолі, щоб отримати 1-нафтилоцтову кислоту.
2. Фенольний метод: готують резорцин з фенолу та формальдегіду, а потім взаємодіють резорцин з нафталіноцетальдегідом для отримання 1-нафталіноцтової кислоти.
Крок 1: Взаємодія фенолу та формальдегіду в кислих умовах для отримання резорцину (2-гідроксифенілфенолу).
Етап 2. Резорцин і нафталінацетальдегід реагують у лужних умовах з утворенням 1-нафтил-2-(2-гідроксифеніл)етену (1-нафтил-2-({{6} }гідроксифеніл)етен).
Стадія 3: Реакція 1-нафтил-2-(2-гідроксифеніл)етилену з гідроксидом натрію дає 1-нафтилоцтову кислоту.
Хімічна формула така:
Крок 1: Фенол плюс Формальдегід → Резорцин
Крок 2: Резорцин плюс нафталінацетальдегід → 1-нафтил-2-(2-гідроксифеніл)етен
Крок 3: 1-нафтил-2-(2-гідроксифеніл)етен плюс NaOH → 1-нафтилоцтова кислота
3. Метод реакції заміщення арильної групи: етапи цього методу були наведені в попередньому питанні.
Стадії синтезу методу реакції заміщення ароматичних груп 1-нафталіноцтової кислоти такі:
Крок 1: Взаємодія бензойної кислоти та нафталіну в присутності сірчаної кислоти з утворенням нафтилбензойної кислоти.
Крок 2: Взаємодія нафтилбензойної кислоти з бромоцтовою кислотою в присутності гідроксиду натрію з утворенням 1-нафтилоцтової кислоти.
Хімічна формула така:
Крок 1: Бензойна кислота плюс нафталін плюс H2ТАК4→ Нафтилбензойна кислота
Крок 2: Нафтилбензойна кислота плюс BrCH2COOH плюс NaOH → 1-нафтилоцтова кислота
4. Вуглекислий каталітичний метод: використовуйте стирол і CO2реагувати в присутності каталізатора з отриманням 1-нафталіноцтової кислоти.
Крок 1: Взаємодія стиролу та вуглекислого газу при світлі з утворенням карбоксилату.
Крок 2: Гідролізуйте карбоксилат за лужних умов для отримання 1-нафталіноцтової кислоти.
Хімічна формула така:
Крок 1: Стирол плюс CO2плюс Світло → Карбоксилат
Крок 2: Карбоксилат плюс NaOH → 1-Нафтилоцтова кислота
5. Метод фотоокислення: використовуйте нафталін і етиленову кислоту для реакції під світлом для отримання 1-нафтилоцтової кислоти.
Крок 1. Піддавайте нафталінетанол і повітря ультрафіолетовим променям для фотоокислення з утворенням 1-нафтилоцтової кислоти.
Хімічна формула така:
Нафталін етанол плюс О2плюс світло → 1-нафтилоцтова кислота
Слід зазначити, що цей метод не потребує спеціальних умов реакції та реагентів, і операція проста, але час реакції тривалий, а чистота продукту низька. Крім того, цей метод застосовний лише до сполук, що містять ароматичні гідроксильні групи, таких як нафталін етанол, і не застосовується до інших сполук. Різні методи синтезу мають різні переваги та недоліки, і відповідний метод слід вибирати для синтезу відповідно до реальних потреб.