5-ЙОДОІНДОЛце органічна сполука, яка є ізомером, що містить атом йоду в індійському ядрі, і має широкий спектр використання, наприклад, у фармацевтичній промисловості, біохімічних дослідженнях та інших галузях. Нижче наведено деякі поширені методи синтезу 5-IODOINDOLE:
1. Реакція Сендмейєра:
Реакція Зандмейєра є одним із найпоширеніших 5-методів синтезу йодоіндолу. Ця реакція зазвичай починається з 5-нітроіндолу, який утворюється шляхом хімічного відновлення до 5-аміноіндолу, а потім 5-йоіндол отримують шляхом обробки 5-аміноіндолу надлишком йоду та гіпохлориту. Цей метод вимагає використання серйозних експериментальних навичок для забезпечення чистоти та виходу синтезованого 5-йодоіндолу.
5-ЙОДОІНДОЛ – це широко використовуваний органічний фотоелектричний матеріал, одним із методів його отримання є метод реакції Зандмейєра. Метод використовує 5-ЙОДОІНДОЛ як сировину та проходить серію хімічних реакцій для отримання цільового продукту.
Етапи методу реакції Зандмейєра такі:
(1.) Підготуйте реагенти. Підготуйте такі реагенти, як 5-ЙОДОІНДОЛ, хлорид міді, хлорид натрію, нітрофенол і сірчану кислоту.
(2.) Змішайте 5-ЙОДОІНДОЛ з розчином. Додайте 5-ЙОДОІНДОЛ до розчину з хлоридом натрію та нітрофенолом і добре перемішайте, щоб перемішати.
(3.) Додайте хлорид міді. Поступово додайте хлорид міді до реакційного розчину та добре перемішайте, щоб прискорити реакцію.
(4.) Додайте сульфатну кислоту. Поступово додайте сірчану кислоту до реакційного розчину та добре перемішайте, щоб прискорити реакцію.
(5.) Додайте по краплях нітрит натрію. Нітрит натрію повільно додавали по краплях в реакційний розчин при безперервному перемішуванні до завершення реакції.
(6.) Перенести реакційний розчин. Реакційний розчин переносили в розчин для осадження, і продукт випадав в осад.
(7.) Фільтр. Продукт відфільтрували, промили та висушили, щоб остаточно отримати цільовий продукт 5-нітроІНДОЛ.
Вище наведено метод реакції Сендмейєра 5-IODOINDOLE та його детальні кроки.
2. Для реакції циклізації:
За допомогою цього методу 5-йодоіндол-2-ілацетат можна перетворити на відповідний 5-йодоіндол шляхом нагрівання реакційної суміші в трихлористому вуглеці. Ця реакція вимагає тривалого процесу реакції та вимагає спеціальних хімічних речовин, що є обмеженнями цього методу.
Конкретні кроки такі:
(1.) Спочатку додайте хлорид заліза та LiBr у висушений ацетонітрил і перемішайте. Потім додавали 5-броміндин і каталізатор Pd(OAc)2 і суміш нагрівали до 80 градусів.
(2.) Постійно додаючи N-метилбензолсульфонамід і підтримуючи температуру реакційної суміші в діапазоні 80 градусів - 90 градусів.
(3.) Потім реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та фільтрували, щоб отримати цільовий продукт-5-ЙОДОІНДОЛ.
(4.) Продукт можна очистити за допомогою таких методів очищення, як високоефективна рідинна хроматографія (HPLC) або колонкова хроматографія.
Слід зазначити, що під час процесу синтезу необхідно звернути увагу на звичайні лабораторні операції безпеки та дотримуватися правил безпеки експлуатації в посібнику з експлуатації, щоб забезпечити безпеку та точність хімічних експериментів.
3. Реакція Стилла:
Реакція Стілла – це метод, заснований на реакції нуклеофільного ароматичного заміщення, у якому використання 5-броміндолу та олова є звичайним методом отримання 5-йодіндолу. Ця реакція є повільнішою, вимагає більш тривалого часу реакції та вимагає додаткових заходів для забезпечення безперебійного проходження реакції.
Кроки такі:
(1.) Синтез сполук фенілолова: під захистом азоту взаємодія стеаринової кислоти з Sn (SnCl4) для отримання Sn (стеаринова кислота) 4. Sn(стеарат)4 потім реагує з галогенідом фенілмагнію з утворенням фенілфенілтиноксилота (Ph2Sn(O) )Ph).
(2.) Синтез 5-ЙОДОІНДОЛУ: у розчиннику ацетонітрилу проведіть реакцію індолу з етилйодидом для отримання 5-ЙОДОІНДОЛУ.
(3.) Умови реакції: під захистом азоту вступають у реакцію оксид фенілфенілолова, паладієвий каталізатор і 5-ЙОДОІНДОЛ, і відпалюють для отримання цільового продукту.
(4.) Структурний аналіз: використовуйте такі методи, як ядерний магнітний резонанс (ЯМР) і високоефективна рідинна хроматографія (ВЕРХ) для проведення структурного аналізу та перевірки чистоти продуктів реакції.
(5.) Результати та обговорення: Цільовий продукт був отриманий за допомогою реакції Стілла 5-ЙОДОІНДОЛУ, а умови реакції та структура продукту були проаналізовані та обговорені, що заклало основу для синтезу корисних похідних.
Таким чином, реакція Стілла 5-ЙОДОІНДОЛУ є ефективним методом хімічного синтезу, який можна використовувати для отримання різноманітних важливих органічних сполук.
4. Комбінована реакція Сендмейєра та Хіяма:
Реакція Сендмейєра та реакція Хіяма об’єднуються для взаємодії 5-хлоріндолу з оловоорганічним реагентом для отримання 5-йоіндолу під час каталізу трихлориду алюмінію. Цей підхід вимагає знання основ хімії, щоб забезпечити плавну реакцію з отриманням високочистого продукту.
5-Комбінований метод IODOINDOLE Reaction Sandmeyer and Hiyama Reaction
Реакція Зандмейєра є важливою ароматичною хімічною реакцією, яка зазвичай використовується для синтезу арилових сполук азоту через аміносполуки, а реакція Хіяма є реакцією синтезу зв’язків вуглець-кремній за допомогою реагентів на основі кремнію. Поєднання цих двох реакцій може вводити замісники та функціональні групи на основі кремнію в арильних сполуках. Конкретні кроки реакції:
(1.) Приготування солі діазонію: додайте 5-ЙОДОІНДОЛ до змішаного розчину оксиду міді та хлориду натрію, додайте по краплях концентровану азотну кислоту, перемішуйте на високій швидкості протягом 10 хвилин, потім повільно додайте борну кислоту, перемішуйте протягом 5 хвилин. Нарешті, рН розчину доводили до 5,5 за допомогою 5% NaOH. У цей момент утворюється осад діазонієвої солі.
(2.) Заміна замісника: додайте розчин нітрату міді, а потім додайте хлорид калію або хлорид заліза, щоб перетворити сіль діазонію на аміносполуку.
(3.) Реакція Хіяма в лужних умовах: додавання TMS хлориду олова, етанолу, борної кислоти, мідного каталізатора та TBAF для створення більших молекулярних кремнійзаміщених сполук. Продукт реакції отримували екстракцією в суміші хлороформу і води.
Загальний процес реакції:
C8H6IN плюс CuCl плюс NaNO2плюс HCl → 5-йодо-1Н-індазол плюс N2плюс H2O
C8H6IN плюс CuCl плюс NaNO2плюс H2O → 5-Йодо-1Н-азоли
C8H6IN плюс CuCl плюс NaNO2плюс H3BO3→ 5-Аміноіндазол
C7H7N3плюс CuCl2плюс KCl → 5-хлоріндазоли
5-хлоріндазоли плюс EtOH плюс B2O3плюс CuCl → 5-алкоксиіндазоли
5-алкоксиіндазоли плюс TMS-Cl плюс Et3N → 5-алкоксиіндазоли-SiMe3
Таким чином, 5-йодоіндол можна синтезувати різними методами. Який метод вибрати, необхідно визначити відповідно до лабораторних умов, рівня хімічних знань і вимог до реакції.