Trimethylcyanosilane, широко відомий як Trimethylcynosilane або Cyanotrimethylsilane, з англійською назвоюТриметилсиліл ціанідабо ціанотриметилсилан, молекулярна формула C4H9NSI, CAS номер 7677-24-9, є безбарвною рідиною при кімнатній температурі та тиску. Це органічна сполука з низкою специфічних фізичних властивостей. Розчиняються в більшості органічних розчинників, таких як дихлорметан, хлороформ тощо. Однак він може зазнавати жорстоких реакцій з розчинниками на основі протона, такими як вода, і може вивільняти токсичні гази. Тому необхідно суворо уникати контакту з водою під час переробки. Це надзвичайно токсична і високообігна хімічна речовина, і її зберігання та транспортування потребують особливої уваги до безпеки. Взагалі кажучи, його слід зберігати в середовищі 2-8 градусів і захищати інертним газом (наприклад, аргоном). Під час транспортування також потрібно вжити суворих заходів безпеки для запобігання аварій, таких як витоки та пожежі.

|
Хімічна формула |
C4H9NSI |
|
Точна маса |
99 |
|
Молекулярна вага |
99 |
|
m/z |
99 (100.0%), 100 (5.1%), 100 (4.3%), 101 (3.3%) |
|
Елементальний аналіз |
C, 48.43; Н, 9.14; N, 14.12; SI, 28.31 |
|
|
|

Триметилсиліл ціанід(TMSCN) є важливим реагентом органічного синтезу з широким спектром застосувань.
Застосування в основному органічному синтезі
Відіграє важливу роль в основному органічному синтезі, в основному використовується для введення ціано -груп (- CN) в органічні молекули, тим самим розширюючи хімічну функціональність молекул або змінюючи їх фармакологічну активність. Ця характеристика робить його незамінним у таких полях, як синтез молекули наркотиків та тонкий хімічний синтез.

1. Реакція на ціанізацію:
Trimethylcynosilane, як ціанідний реагент, може реагувати з різними субстратами, такими як ацил галогеніди, ангідриди, альдегіди, кетони тощо, вводячи ціанідну групу в органічні молекули. Цей стан реакції легкий, з високою швидкістю конверсії та відносно низькою токсичністю, тому вона широко використовується в органічному синтезі.
2. Реакція Strecker:
Нітрилі -попередники альфа -аміно -ACD можуть бути синтезовані за допомогою реакції Strecker шляхом реагування з альдегідами або кетонів, а також аміаком та спиртами. Ця реакція має велике значення при синтезі аміно ACD.
3. Покоління та трансформація альфа -ціано замінили енол Силіл Етери:
Він може реагувати з альдегідами, утворюючи альфа -ціано, заміщені енол -силіл -ефіри, які мають спеціальну реактивність та селективність в органічному синтезі і можуть бути використані для побудови складних органічних молекулярних структур.
4. Активація та перетворення карбоксильних груп:
Він також може бути використаний для активації та перетворення карбоксильних груп шляхом перетворення карбоксильних груп в інші функціональні групи в конкретних умовах реакції, тим самим надалі розширюючи хімічну функціональність органічних молекул.
Застосування в синтезі наркотиків
Завдяки своїй ефективній здатності до ціансації та хорошій вибірковій реакції вона відіграє вирішальну роль у синтезі лікарських засобів. Багато молекул лікарських засобів містять функціональну групу ціаніду, яка є ідеальним реагентом для введення ціанідних груп.
1. Побудова молекулярного скелета:
Скелетна структура молекул препарату може бути побудована за допомогою специфічних реакційних шляхів, забезпечуючи ключові проміжні продукти для синтезу лікарських засобів.
2. Модифікація молекул наркотиків:
У процесі синтезу молекул препарату він може бути використаний для модифікації функціональних груп молекул лікарських засобів, тим самим змінюючи їх фармакологічну активність або покращуючи біодоступність лікарських засобів.
3. Синтетичні нові препарати:
З безперервним поглибленням нових досліджень та розробок наркотиків застосування нових синтетичних препаратів стає все більш поширеним. Вводячи функціональні групи, такі як ціанід, можуть бути розроблені молекули лікарських засобів з новою фармакологічною активністю.
Застосування в синтезі пестицидів
Синтез пестицидів також покладається на цей важливий реагент. Молекули пестицидів часто містять складні функціональні групи, а Trimethylcynosilane є одним із ключових реагентів для побудови цих функціональних груп.
1. Введення активних функціональних груп:
Активні функціональні групи, такі як ціанідні групи, можуть бути введені в молекули пестицидів для підвищення їх біологічної активності та інсектицидної ефективності.
2. Оптимізуйте структуру пестицидів:
Завдяки його реакції структура молекул пестицидів може бути оптимізована, щоб мати кращу стабільність та сумісність навколишнього середовища.
3. Розробка нових пестицидів:
Використовуючи свою здатність до ціансації, можуть бути розроблені нові пестициди з новими механізмами дії, що забезпечує сильну підтримку сільськогосподарського виробництва.
Синтез інших органічних сполук
Окрім синтезу препаратів та пестицидів, він також широко використовується в синтезі інших органічних сполук. Ці сполуки включають, але не обмежуються ними, аміно ACD, покриття, барвники, аромати тощо.
1. Синтез аміно ACD:
Як було сказано раніше, нітрилові попередники альфа -аміно -ACD можуть бути синтезовані за допомогою реакції Strecker і згодом перетворюються на аміно -ACD. Ця реакція має важливі програми в галузі AMINO ACD.
2. Синтез фарби:
Він може бути використаний при синтезі покриттів для поліпшення адгезії та погоди стійкості покриттів шляхом введення функціональних груп, таких як ціанідні групи.
3. Синтез барвника: У синтезі барвника його можна використовувати як циансуючий реагент для участі в реакції, тим самим синтезуючи молекули барвника з особливими кольорами та властивостями.
4. Синтез спецій:
Він також може бути використаний у синтезі спецій для створення сполук з унікальними ароматами через конкретні реакційні шляхи.
Як замінник для HCN
Через надзвичайно високу токсичність HCN (ціанід водню) його використання суворо обмежене. І Trimethylcynosilane, як відносно низька реагент на токсичність, може відігравати важливу роль як замінника HCN в органічному синтезі. Це може не тільки знизити ризик токсичності під час процесу синтезу, але й підвищити ефективність та селективність синтезу.
Застосування в конкретних хімічних реакціях
1. Реакція додавання з подвійним зв’язком кисню з вуглецю:
Він може зазнати реакцій додавання із сполуками, що містять подвійні зв’язки кисню вуглецю, такі як альдегіди та кетони, для отримання відповідних продуктів ціанізації. Ця реакція має широке значення застосування в органічному синтезі.
2. Реакція перетворення з оксидами азоту:
N - Оксид піридину та інші оксиди азоту також можуть бути перетворені у відповідні ціанідні сполуки. Ця реакція має велике значення в синтезі гетероциклічних сполук.
3. Беріть участь у будівництві вуглецевих зв’язків та вуглецевих азотових зв’язках:
Він може реагувати з субстратами, такими як галогенізовані вуглеводні та олефіни, утворюючи відповідні ціаніди, які використовуються для побудови вуглецевих та вуглецевих зв’язків. Ця характеристика робить це важливою роль у синтезі складних органічних молекул.
Підсумовуючи, Trimethylcyanosilane, як важливий реагент органічного синтезу, має широке значення застосування в синтезі лікарських засобів, синтез пестицидів, синтез інших органічних сполук та специфічних хімічних реакцій. Однак, завдяки своїй токсичності та горючкості, під час використання необхідно вживати суворі дотримання операційних процедур безпеки та ефективних захисних заходів. Завдяки просуванню технології та вдосконаленням екологічної обізнаності, майбутнє застосування Trimethylcynosilane приверне більше уваги його безпеці та екологічній доброзичливості. У той же час необхідно також постійно розвивати нові альтернативи та синтетичні методи, щоб зменшити шкоду навколишньому середовищу та здоров’ю людини.
Вібраційна спектроскопія: відбитки пальців молекул та зондів для взаємодій
Триметилсиліл ціанід(TMSCN) - це органічна кремнієва сполука, яка поєднує ціанідну групу (- CN) та групу триметилсиліл (SI (CH3) ∝). Її коливальні спектри (інфрачервоний та Раман) є ключовими інструментами для аналізу молекулярної структури, розподілу електронів та міжмолекулярної взаємодії. Спектроскопія вібрації (включаючи інфрачервону спектроскопію та спектроскопію Рамана) є однією з основних технологій для вивчення молекулярної структури та динамічної поведінки. Виявляючи частоту вібрації хімічних зв’язків у молекулах, спектри можуть забезпечити реальну інформацію - Інформація про довжину зв’язку, кут зв’язку, розподіл електронів та міжмолекулярні взаємодії, відомі як "відбитки пальців молекул". Для TMSCN (молекулярна формула: C ₄ H ₉ NSI, молекулярна маса: 99,21 г/моль), її унікальна структура ціано та кремнію -} надає її багатими режимами вібрації, що робить його ідеальним зондом для вивчення механізму реакції органічного силіконового сполуки, матеріального інтерфейсу та інтерфейсу біомоліколіки.
Молекулярна структура та режими вібрації TMSCN
Молекулярна структура та хімічні властивості
TMSCN утворюється шляхом ковалентного зв’язку між ціанідною групою (- C ≡ N) та групою триметилсиліл (SI (CH3)), і її молекулярна структура може бути виражена як:
![]()
Структура потрійної зв'язку ціано групи (C ≡ N) має високу полярність (дипольний момент ≈ 3,5 D), тоді як гідрофобність та хімічна модифікація кремнію - група створює ключовою функціональною групою для регулювання молекулярної розчинності та реактивності. Фізичні властивості TMSCN такі:
- Зовнішній вигляд: безбарвна до блідо -жовта рідина з гірким мигдальним ароматом
- Точка плавлення: 8-11 градусів c
- Точка кипіння: 114-119 градусів С
- Щільність: 0,793 г/мл (20 градусів С)
- Розчинність: Легка для розчинення в органічних розчинниках, таких як дихлорметан і хлороформ, важко розчиняти у воді
- Хімічна стабільність: чутлива до води, кислоти та лугу, легко розкладається для отримання ціаніду водню (HCN)
Класифікація режиму вібрації
Згідно з молекулярною симетрією (C ∝ᵥ Point Group), режими вібрації TMSCN можна розділити на наступні три категорії:
Вібрація, пов’язана з блакитною
C ≡ N розтягуюча вібрація (ν (C ≡ N)): вібрація високої частоти (приблизно 2200-2300 см ⁻) є прямими доказами наявності ціанідних груп.
C - N - Вібрація згинання SI: низька - Вібрація частоти (близько 400 - 600 см ⁻), що відображає режим з'єднання між групою ціаніду та групою на основі кремнію.
Службові вібрації на основі кремнію
Si - C Вібрація розтягування (ν (Si - C)): вібрація проміжної частоти (близько 800-900 см ⁻), пов'язана з алкіловим заступником (CH3) підкладки кремнію.
Si - o Вібрація (якщо вона присутня): У кисневі -, що містить середовища (наприклад, реакції гідролізу), можна спостерігати вібрації Si - o (приблизно 1000-1100 см ⁻).
Вібрація, пов'язана з метилом
Ch ∝ симетрична вібрація розтягування (νₛ (ch ∝)): приблизно 2850-2960 см ⁻.
Вібрація згинання (δ (CH3)): приблизно 1375-1450 см ⁻.
Вібраційні спектральні характеристики та експериментальна перевірка TMSCN
Інфрачервона спектроскопія відображає перехід рівня вібраційної енергії шляхом виявлення поглинання інфрачервоного світла молекулами. Для TMSCN його інфрачервоні спектральні характеристики наступні:
ν (C ≡ N): 2240-2260 см ⁻ (сильний пік)-характерний пік поглинання ціанідної групи.
ν (Si - C): 850-870 см ⁻ (сильний пік), пов'язаний з алкіловим заступником групи кремнію.
νₛ (ch ∝): 2920-2960 см ⁻ (середній сильний пік), що відображає симетричну вібрацію метилу.
δ (CH3): 1380-1400 см ⁻ (слабкий пік), що відповідає вібрації метилу.
Експериментальна перевірка:
Чистий зразок TMSCN тестували за допомогою інфрачервоної спектроскопії трансформації Фур'є (FTIR), і результати відповідали звітів про літературу. Наприклад, різкий сильний пік поглинання спостерігався при 2250 см ⁻, що відповідає ν (C ≡ N); Сильний пік спостерігався при 860 cm ⁻, що відповідає ν (si - c). Крім того, у водному середовищі нові піки (такі як Si - o Вібрація розтягування при 1050 см ⁻) може спостерігатися в інфрачервоному спектрі TMSCN, що вказує на те, що він зазнав реакції гідролізу.

Раманова спектроскопія

Раманова спектроскопія відображає перехід рівня вібраційної енергії шляхом виявлення нееластичного розсіювання монохроматичного світла молекулами. Комплементарна до інфрачервоної спектроскопії, Раманова спектроскопія більш чутлива до коливань не - полярних зв’язків, таких як C ≡ N і Si - c. Для TMSCN його спектральні характеристики Рамана такі:
ν (C ≡ N): 2240-2260 см ⁻ (сильний пік), що відповідає інфрачервоному спектру.
ν (Si - C): 840-860 см ⁻ (середній сильний пік), що відображає вібрацію кремнієвої підкладки.
Вібрація CH3: 2930 см ⁻ (νₛ (CH3)), 1380 см ⁻ (δ (CH3)).
Експериментальна перевірка:
Зразок TMSCN тестували за допомогою конфокального спектрометра Рамана, і результати були доповнюючими інфрачервоним спектром. Наприклад, сильний пік Рамана спостерігався при 2250 см ⁻, що відповідає ν (C ≡ N); Сильний пік спостерігався при 850 см ⁻, що відповідає ν (si - c). Крім того, залежність поляризації спектроскопії Раман може додатково розрізнити симетрію різних режимів вібрації.
Популярні Мітки: Триметилсиліл ціанід CAS 7677-24-9, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масу, для продажу






