Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 5-бромізохіноліну cas 34784-04-8 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного 5-бромізохіноліну cas 34784-04-8 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
5-бромізохінолінце органічна сполука, яка являє собою блідо-жовтий голчастий кристал із блискучим виглядом. CAS 34784-04-8, молекулярна формула C9H6BrN. Як сполука, що містить атоми брому і бензольні кільця, вона має високу стабільність і не схильна до окисно-відновних реакцій. Однак при взаємодії з певними хімічними реагентами можуть відбуватися реакції заміщення або реакції відкриття кільця. Його можна використовувати як прекурсор для синтезу деяких інсектицидів, гербіцидів та інших пестицидів.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C 51,96; H 2,91; Br 38,40; N 6,73 |
5-бромізохінолінце органічна сполука, яка широко використовується в багатьох галузях завдяки своїй унікальній структурі та властивостям.
1. Медико-біологічні дослідження
Він має потенційну цінність застосування в біомедичних дослідженнях. Завдяки структурній схожості з певними біомолекулами його можна використовувати як зонд або маркер у біомедичних дослідженнях. Поєднуючи їх із біомолекулами, можна вивчати структуру та функції біомолекул, відкриваючи далі таємниці життєвих процесів.
2. Синтез комплексів металів
Він може реагувати з іонами деяких металів, утворюючи комплекси металів. Ці комплекси металів мають широке застосування в матеріалознавстві, каталітичних реакціях та інших галузях. Регулюючи структуру та властивості комплексів металів, можна розробити такі матеріали, як каталізатори та датчики з чудовими характеристиками.
3. Синтез рідкокристалічних матеріалів
Його можна використовувати як частину синтезу рідкокристалічних матеріалів. Рідкокристалічні матеріали мають широкий спектр застосувань у технології відображення, оптоелектроніці та інших галузях. Використовуючи 5-бромізохінолін як структурну одиницю, властивості рідкокристалічних матеріалів, такі як показник заломлення та провідність, можна регулювати для оптимізації продуктивності рідкокристалічних дисплеїв.
4. Синтез полімерних матеріалів
Його можна використовувати в рамках синтезу полімерних матеріалів. Полімерні матеріали широко використовуються в багатьох галузях, таких як пластмаси, гума, волокна тощо. За допомогою введення 5 бромізохінолінів у полімерні ланцюги можна змінити властивості полімерних матеріалів, такі як механічна міцність, термічна стабільність і стійкість до погодних умов.
5. Флуоресцентний зонд
Його можна використовувати як флуоресцентний зонд. Флуоресцентні зонди — це сполуки, які випромінюють флуоресценцію та зазвичай використовуються в біомедичних дослідженнях, хімічному аналізі та інших галузях. Комбінуючи 5 бромізохінолінів з флуоресцентними барвниками, можна отримати флуоресцентні зонди зі специфічними властивостями флуоресценції для виявлення цільових речовин, таких як біомолекули та іони.
6. Синтез наноматеріалів
Його можна використовувати в рамках синтезу наноматеріалів. Наноматеріали широко використовуються в багатьох галузях, таких як наномедицина, нанокаталізатори тощо. Вводячи 5 бромізохінолінів у наноструктури, властивості наноматеріалів, такі як розмір, морфологія, стабільність тощо, можна контролювати, таким чином створюючи наноматеріали з чудовими характеристиками.
7. Флуоресцентний спектроскопічний аналіз
Його можна використовувати як флуоресцентний маркер для аналізу флуоресцентної спектроскопії. Флуоресцентний спектроскопічний аналіз — це метод дослідження властивостей флуоресцентних речовин шляхом вимірювання спектрів флуоресценції. Використовуючи цю речовину як флуоресцентний маркер, можна вивчити її властивості флуоресценції в різних середовищах, далі розкриваючи процес і механізм її взаємодії з біомолекулами.
Які труднощі в процесі синтезу цієї речовини?
Обмеження щодо застосовності субстратів: у деяких методах синтезу застосовність субстратів обмежена. Наприклад, арил і OAc використовуваного субстратного оксиму повинні бути по різні боки від подвійного зв’язку C=N, що обмежує діапазон субстратів для отримання ізохіноліну.
Проблема регіональної селективності: при використанні асиметричних алкінів як реагентів регіональна селективність продуктів є проблемою. Різні алкіни можуть впливати на регіоселективність реакції, тим самим впливаючи на стереохімію та вихід продукту.
Оптимізація умов реакції: щоб досягти ефективного та селективного синтезу, необхідно ретельно оптимізувати умови реакції, включаючи вибір каталізатора, розчинника, температуру, час реакції тощо.
Побічні реакції та контроль домішок: під час процесу синтезу можуть відбуватися побічні реакції, що призводять до небажаних побічних -продуктів, що може ускладнити та збільшити вартість процесу очищення. Тому контроль побічних реакцій і домішок є важливою проблемою.
Відновлення та повторне використання каталізаторів: у багатьох методах синтезу відновлення та повторне використання каталізаторів є ключовим питанням, особливо в промислових масштабах виробництва. Активність і стабільність каталізаторів мають вирішальне значення для ефективності та економічності процесу синтезу.
Складність механізму реакції. Механізм реакції синтезу ізохіноліну може бути складним і включати кілька стадій і проміжних продуктів. Глибоке розуміння цих механізмів має вирішальне значення для оптимізації шляхів синтезу та підвищення врожайності.
Продукт являє собою багатообіцяючу основу в органічній хімії, медичній хімії та матеріалознавстві. Його унікальні структурні особливості, реакційна здатність і біологічна активність роблять його цінним інструментом для складного молекулярного синтезу, розробки терапевтичних засобів і дизайну функціональних матеріалів. Розуміючи його характеристики, методи синтезу та застосування, дослідники можуть використовувати його потенціал для просування наукових знань і покращення здоров’я людини.
З постійним розвитком органічного синтезу та фармацевтичних досліджень очікується, що попит на багатофункціональні та ефективні структурні одиниці, такі як він, зросте. Майбутні дослідження в цій галузі можуть призвести до відкриття нових сполук із покращеною дією та застосуванням, що ще більше зміцнить важливість продукту в сучасних наукових дослідженнях. Завдяки потенціалу сприяння прогресу в медицині, матеріалознавстві та стійкій хімії продукт залишається сполукою з великим потенціалом і перспективами.
як дослідницька платформа для ефектів важких атомів і внутрішньомолекулярного переносу заряду
5-бромізохінолін, з його унікальною молекулярною структурою, став ідеальною платформою для вивчення ефектів важких атомів і внутрішньомолекулярного переносу заряду (ICT). Введення атомів брому значно посилює спін-орбітальний зв'язок, забезпечуючи ключову модель для вивчення ефектів важких атомів; Тим часом сполучена система ізохінолінового кільця та електронний ефект атома брому працюють разом, щоб побудувати типову систему ICT.
Молекулярні структурні характеристики
Молекулярний скелет і електронний розподіл
Молекулярна структура продукту складається з ізохінолінового кільця (утвореного конденсацією бензольного та піридинового кільця) та атома брому в 5-му положенні. Сполучена система ізохінолінового кільця надає молекулі хорошу здатність до делокалізації електронів, тоді як атом брому, як сильна електроноакцепторна група, суттєво змінює розподіл електронів у молекулі через ефект індукції. Зокрема, введення атомів брому зменшує щільність електронної хмари ізохінолінового кільця, особливо атома вуглецю, прилеглого до позиції 5, таким чином утворюючи систему ICT донорів електронів (ізохінолінове кільце) і акцепторів (атом брому) всередині молекули.
Молекулярні основи ефекту важкого атома
Основним механізмом ефекту важкого атома є посилення спін-орбітального зв’язку (SOC). Високий атомний номер атома брому (атомний номер Z=35) призводить до значного притягання заряду його ядра до електронів, тим самим посилюючи взаємодію між спіном електрона та орбітальним кутовим моментом. Цей посилюючий ефект сприяє міжсистемному переходу (ISC) молекул із синглетного стану (S₁) у триплетний стан (T₁), таким чином впливаючи на випромінювання флуоресценції, час життя фосфоресценції та фотохімічну активність молекул. Наявність у ньому атомів брому робить його ідеальною моделлю для вивчення впливу важких атомів на регуляцію ІКТ.
Застосування у вивченні ефектів важких атомів
Регулювання характеристик флуоресценції за допомогою важкого атомного впливу
У чистих органічних флуоресцентних матеріалах флуоресцентне випромінювання зазвичай виникає внаслідок радіаційних переходів із синглетного стану (S₁) в основний стан (S₀). Проте введення ефектів важких атомів може посилити процес ISC, що призведе до розсіювання деякої енергії збудженого стану в нерадіаційних формах (таких як фосфоресценція), тим самим зменшуючи квантовий вихід флуоресценції.
Дослідження спектру флуоресценції продукту показує, що його пік випромінювання флуоресценції знаходиться приблизно на 430 нм, а присутність атомів брому значно знижує інтенсивність флуоресценції порівняно з незаміщеним ізохіноліном, що узгоджується з посиленням ISC, спричиненим ефектом важких атомів.
Вплив впливу важкого атома на властивості фосфоресценції
Іншим важливим проявом ефекту важкого атома є посилення фосфоресценції. У ньому атоми брому значно збільшують заселеність триплетних станів (T₁), сприяючи процесу ISC, тим самим посилюючи випромінювання фосфоресценції.
Дослідження показали, що на низько{0}}температурних або жорстких субстратах, таких як поліметилметакрилат і ПММА, квантовий вихід фосфоресценції може сягати понад 60%, а час життя фосфоресценції значно подовжується. Ця характеристика робить його потенційно застосовним у таких галузях, як флуоресцентне-зображення з часовою роздільною здатністю та зондування кисню.
Синергічний ефект ефекту важкого атома та ІКТ
Синергічний ефект ефекту важкого атома та ІКТ є ще одним напрямком дослідження продукту. У системі ІКТ перенесення заряду між донорами та акцепторами електронів може викликати зміни в рівнях молекулярної орбітальної енергії, тим самим впливаючи на ефективність ISC.
У продукті атом брому діє як акцептор, і його сильний ефект відведення електронів підвищує інтенсивність ICT, одночасно сприяючи процесу ISC через ефект важкого атома. Цей синергетичний ефект дозволяє продукту демонструвати ефективну флуоресценцію та фосфоресценцію одночасно під час фотозбудження, забезпечуючи новий підхід до розробки дво-модових люмінесцентних матеріалів.
Застосування у вивченні внутрішньомолекулярного переносу заряду
Механізм формування стану ІКТ
Утворення станів внутрішньомолекулярного переносу заряду (ICT) залежить від переносу електронів між донорами та акцепторами електронів. У продукті ізохінолінове кільце діє як донор електронів, а його електронна хмара π - переноситься на атом брому (акцептор) через спряжену систему, утворюючи типовий стан ICT.
Теоретичні розрахунки показують, що в основному стані двогранний кут між ізохіноліновим кільцем і атомом брому відносно великий (приблизно 89,5 градусів), перекриття електронної хмари невелике, і електронні переходи заборонені; У збудженому стані двогранний кут зменшується (приблизно 77,73 градуса), перекривання електронних хмар збільшується, дозволяючи переходи електронів. Цей механізм пояснює слабке випромінювання флуоресценції продукту в розчині.
Агрегаційне державне регулювання ІКТ
В агрегованому стані міжмолекулярні взаємодії, такі як стекування π - π і водневі зв’язки, значно впливають на властивості станів ICT. Дослідження показали, що продукт демонструє яскраве флуоресцентне випромінювання в кристалах (з квантовим виходом 64,1%), а пік випромінювання зсувається в червоний колір порівняно з розчином (приблизно 45 нм).
Це явище пояснюється зміною молекулярної конформації в агрегатному стані: двогранний кут між ізохіноліновим кільцем і атомом брому в кристалі далі зменшується (приблизно 83,66 градуса), посилюючи перекривання електронної хмари та сприяючи утворенню ICT-станів і радіаційних переходів. Крім того, міжмолекулярні просторові взаємодії в агрегованому стані (як показано в розрахунках RDG) також зменшують невипромінювальні канали переходу, обмежуючи молекулярний рух, тим самим покращуючи квантовий вихід флуоресценції.
Застосування станів ІКТ у фотокаталізі
Сильна здатність станів ICT до перенесення електронів робить його важливим прикладним значенням у сфері фотокаталізу. Як фотокаталізатор,5-бромізохінолінможе ефективно поглинати світлову енергію та генерувати електронні діркові пари у своєму ICT-стані, тим самим запускаючи окисно-відновні реакції.
Наприклад, в експерименті з фотокаталітичної деградації органічних забруднювачів, таких як родамін B, продукт продемонстрував чудову каталітичну активність, з ефективністю деградації приблизно в три рази вищою, ніж у незаміщеного ізохіноліну. Це покращення продуктивності пояснюється станом ICT, створеним атомами брому, що покращує розділення та транспортну ефективність фотогенерованих носіїв.
Основні фізичні властивості
Молекулярна формула: C₉H₆BrN, молекулярна маса: 208,06. За кімнатної температури він виглядає як тверда речовина від жовтого до кремового-кольору. Температура плавлення: 83-87 градусів; температура кипіння: 312,3 градуса при атмосферному тиску, 95-97 градусів при 0,1 мм рт.ст.; щільність: 1,56–1,60 г/см³; показник заломлення: 1,674.pKa ≈ 4,39, показуючи слабку основність; LogP: 2,7–2,8, виявляє гідрофобні та ліпофільні властивості. Він добре розчинний в органічних розчинниках, таких як хлороформ, дихлорметан, етилацетат і метанол, але практично нерозчинний у воді.
Хімічна стабільність і реакційна здатність
Він стабільний за нормальної температури та тиску та може зберігатися -тривалий час у світло-непроникних, повітронепроникних і сухих умовах, уникаючи контакту з сильними окислювачами. Атом азоту в ізохіноліновому кільці є основним і може утворювати солі з кислотами. Атом брому в положенні 5- є хорошою групою, що відходить, і легко вступає в реакції нуклеофільного заміщення та сполучення. Ізохінолінове кільце має сильну ароматичність і може зазнавати електрофільного заміщення. Завдяки електроноакцепторному ефекту атома брому щільність електронної хмари на кільці зменшується, а реакційна здатність і селективність сайту регулюються замісниками.
Типові хімічні реакції
1. Нуклеофільне заміщення: атом брому може бути заміщений нуклеофілами, такими як аміно-, алкокси- та ціаногрупи, з утворенням 5-заміщених похідних ізохіноліну.
2. Реакції сполучення: він служить чудовим субстратом для реакцій перехресного -сполучення, включаючи зчеплення Сузукі, Хека та Соногашири, які використовуються для побудови біарил-, алкеніл- та алкініл-заміщених ізохінолінів.
3. Утворення солі та координація: атом азоту може зв’язуватися з протонами та іонами металу з утворенням органічних солей або координаційних комплексів, які застосовуються в синтезі фармацевтичних препаратів і матеріалів
Популярні Мітки: 5-бромізохінолін кас 34784-04-8, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж