Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників (5-бром-2-хлорфеніл)(4-фторфеніл)метанону cas 915095-85-1 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного (5-бром-2-хлорфеніл)(4-фторфеніл)метанону cas 915095-85-1, який продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
(5-бром-2-хлорфеніл)(4-фторфеніл)метанон, також відомий як (2-хлор-5-бромфеніл) (4-фторфеніл) кетон; 3-(4-фторфенілкетон) -1-бром-4-хлорфеніл — хімічна речовина, яка являє собою білий порошок. Продукти високої чистоти зазвичай можуть досягати понад 99% і є стабільними при кімнатній температурі та тиску, але уникайте контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами, сильними основами тощо. Можуть брати участь у різних органічних хімічних реакціях. Він може бути використаний як проміжний продукт ліків проти діабету, таких як енгеліптин, а також може використовуватися для синтезу інших органічних сполук.
Додаткова інформація про хімічний склад:
|
Хімічна формула |
C13H7BrClFO |
|
Точна маса |
311.94 |
|
Молекулярна маса |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Елементний аналіз |
C 49,80; Н 2,25; Br 25,48; Cl, 11,31; F 6,06; О, 5.10 |
|
Температура кипіння |
390,6±37,0 градусів (прогнозовано) |
|
Щільність |
1,568±0,06 г/см3 (прогнозовано) |
|
Умови зберігання |
2-8 ступінь |
(5-бром-2-хлорфеніл)(4-фторфеніл)метанон, також відомий як проміжний продукт 3-(4-фторфенілкетон) іл-1-бром-4-хлорфеніл або емпагліфлозин, в основному використовується як проміжний фармацевтичний продукт, особливо відіграючи ключову роль у синтезі емпагліфлозину.
Основні фармацевтичні проміжні продукти та інструменти фармакологічних досліджень
У фармацевтичній промисловості ця речовина служить основним проміжним продуктом для досліджень і розробок ліків для центральної нервової системи (ЦНС), проти-інфекційних засобів та інгібіторів кінази. Постійне зростання глобальних інвестицій у фармацевтичні дослідження та розробки (перевищивши 238 мільярдів доларів США у 2023 році) ще більше сприяло розширенню попиту на ринку.
Синтез лікарських засобів центральної нервової системи
Скелет галогенованого бензофенону виявляє високу спорідненість до багатьох рецепторів нейромедіаторів, таких як рецептори серотоніну та дофаміну. Як будівельний матеріал цю речовину можна використовувати для синтезу антидепресантів, анксіолітиків і антипсихотичних ліків. Його атом брому забезпечує введення гетероциклів (наприклад, піридину, імідазолу) через зв’язок Сузукі-Міяура; атом хлору дозволяє зв'язуватися з аміно- або гідроксильними групами за допомогою нуклеофільного заміщення; атом фтору підвищує молекулярну ліпофільність і проникність гематоенцефалічного бар’єру, тим самим покращуючи ефективність центрального націлювання ліків.
Наприклад, у синтезі селективних інгібіторів зворотного захоплення серотоніну (СІЗЗС) цей проміжний продукт може бути структурно модифікований у кілька етапів для створення фармакофорів із високим рівнем відповідності рецепторам, значно підвищуючи дію ліків і селективність.
Дослідження та розробки проти-інфекційних препаратів
Галогенована ароматична кільцева структура речовини перешкоджає синтезу клітинної стінки бактерій/грибків і реплікації нуклеїнової кислоти, що робить її життєво важливим попередником для розробки антибіотиків широкого-спектру дії та протигрибкових засобів.
Його кетонову карбонільну групу можна відновити до гідроксильних груп або перетворити на похідні, такі як оксими та гідразони, щоб підвищити інгібіторну активність проти -резистентних бактерій, зокрема MRSA. Замінники брому та хлору зв’язуються з активними центрами мікробних ферментів через галогенні зв’язки, посилюючи антибактеріальну ефективність. У синтезі протигрибкових препаратів циклізація цього проміжного продукту створює основний скелет азольних протигрибкових препаратів, надаючи сильний інгібуючий вплив на такі гриби, як Candida та Aspergillus.
Дослідження інгібіторів кінази та протипухлинних препаратів
Будучи ключовим будівельним блоком для синтезу інгібіторів мульти{0}}цільової кінази, речовина використовується для приготування протипухлинних препаратів, націлених на рецептор епідермального фактора росту (EGFR) і рецептор фактора росту ендотелію судин (VEGFR). Його модель дигалогенового заміщення імітує водневі зв’язки та гідрофобні взаємодії в АТФ-зв’язувальному домені кіназ. Структурна модифікація оптимізує вибіркову дію на пухлинні клітини та зменшує токсичні та побічні ефекти. У дослідженнях і розробках протипухлинної медицини реакції сполучення цього проміжного продукту вводять хіміотерапевтичні молекули або цільові носії для конструювання цільових протипухлинних проліків, збільшуючи збагачення ліків у пухлинних тканинах.
Дослідження в медицині. Метаболізм і фармакологічні механізми
Цю речовину можна використовувати як молекулу-зонд для дослідження метаболічних шляхів і механізмів дії ліків. Його ізотопно мічені похідні (наприклад, бром-77Br, фтор-18F) можуть відстежувати процеси всмоктування, розподілу, метаболізму та виведення (ADME) лікарських засобів.in vivo. Галогеноване ароматичне кільце імітує взаємодію між ліками та метаболічними ферментами, такими як CYP450, створюючи основу для оптимізації метаболічної стабільності ліків.
Оптоелектронні матеріали та полімерні добавки
У сфері органічних функціональних матеріалів, виграючи від структури кон’югованого бензофенону та характеристик полігалогенового заміщення, речовина має важливе значення для застосування в оптоелектронних матеріалах, полімерних добавках і рідкокристалічних матеріалах.
Органічні оптоелектронні матеріали
Це ключовий будівельний блок для синтезу органічних світло{0}}діодів (OLED) і органічних фотоелектричних (OPV) матеріалів. Його сполучена структура забезпечує делокалізацію електронів і сприятливі характеристики транспортування заряду. Сильний електроно{3}}ефект атомів фтору модулює структуру енергетичного рівня матеріалу, покращуючи ефективність транспортування електронів і фотостабільність. У OLED-матеріалах полімеризація або з’єднання цього проміжного компонента створює матеріали шару, що випромінює синє/зелене світло, що має високу світловіддачу, відмінну чистоту кольорів і тривалий термін служби.
У матеріалах OPV він служить синтетичним прекурсором для електроноакцепторних матеріалів для підвищення ефективності перетворення енергії фотоелектричних пристроїв.
Добавки до полімерних матеріалів
Речовина діє як світлостабілізатор, антипірен і антиоксидант для полімерних матеріалів, покращуючи атмосферостійкість, вогнестійкість і термостабільність. Його галогенізоване ароматичне кільце поглинає ультрафіолетові промені, щоб придушити фотодеградацію полімерів.
замісники брому та хлору мають синергічний вогнезахисний-ефект, вивільняючи радикали галогену під час горіння, перериваючи ланцюгові реакції горіння та зменшуючи швидкість горіння та щільність диму. Введення цієї речовини в пластмаси, гуму, покриття та інші полімери значно подовжує термін служби та підвищує безпеку застосування.
Рідкокристалічні матеріали
Молекулярна структура-подібної форми та сполучена система відповідають структурним вимогам молекул рідкого кристала, що робить її важливим проміжним продуктом для синтезу нових рідкокристалічних матеріалів.
Атоми фтору регулюють температурний діапазон рідкокристалічної фази та діелектричну анізотропію; Замісники брому та хлору підвищують хімічну та термічну стабільність. У синтезі нематичних і смектичних рідких кристалів етерифікація та естерифікація цього проміжного продукту формують скелет ядра рідкого кристала. Підготовлені рідкокристалічні матеріали відрізняються швидкою швидкістю відгуку, високим коефіцієнтом контрастності та широким діапазоном робочих температур, застосовними для виробництва рідкокристалічних дисплеїв, рідкокристалічних датчиків та інших пристроїв.
Реагенти, каталізатори та синтетичні будівельні блоки
В аналітичній хімії та наукових дослідженнях речовина функціонує як хроматографічний реагент дериватізації, ліганд каталізатора органічного синтезу та синтетичний будівельний блок дослідницького-класу, широко застосовуваний у розділенні речовин, структурному аналізі та дослідженні методології органічного синтезу.
Хроматографічні аналітичні реактиви
Він служить реагентом дериватізації для високоефективної рідинної хроматографії (HPLC) і газової хроматографії (GC), дериватизуючи полярні речовини, такі як спирти, феноли, аміни та карбонові кислоти, для підвищення ефективності хроматографічного розділення та чутливості виявлення. Його галогенізоване ароматичне кільце утворює стабільні похідні з полярними речовинами, збільшуючи утримання на хроматографічних колонках; Атоми фтору підвищують летючість і термічну стабільність похідних, що робить його придатним для ГХ аналізу.
Під час виявлення ліків, забруднювачів навколишнього середовища та біологічних зразків цей дериватизаційний реагент забезпечує ефективне розділення та високо-детективне виявлення слідів полярних речовин.
Ліганди для каталізаторів органічного синтезу
Речовина діє як ліганд для каталізаторів перехідних металів (наприклад, комплексів паладію, рутенію, родію), каталізуючи реакції органічного синтезу, включаючи сполучення Сузукі-Міяура, реакцію Хека та гідрування.
Його кетон карбоніл і атоми галогену утворюють стабільні координаційні зв'язки з іонами перехідних металів, регулюючи електронний ефект і стеричний перешкод каталізаторів для підвищення каталітичної активності, селективності та стабільності. Під час синтезу складних природних продуктів і молекул ліків він сприяє ефективному та високоселективному створенню зв’язків між вуглецем-вуглецем і вуглецем-гетероатомами, скорочуючи шляхи синтезу та знижуючи виробничі витрати.
Синтетичні будівельні блоки дослідницького-класу
Це важливий будівельний блок для дослідження методології органічного синтезу та побудови бібліотек субстанцій, широко використовується в університетах, науково-дослідних інститутах і компаніях CRO. Численні реакційноздатні центри (бром, хлор, фтор, кетон-карбоніл) беруть участь у різноманітних органічних реакціях, уможливлюючи швидке будівництво та різноманітну модифікацію молекулярних скелетів.
Його висока чистота (більше або дорівнює 97%) і комерційна доступність (постачається Combi-Blocks, Sigma-Aldrich та іншими постачальниками) полегшують наукові дослідження. У комбінаторній хімії та синтезі,-орієнтованому на різноманітність, цей основний будівельний блок швидко створює структурно різноманітні бібліотеки речовин для скринінгу ліків і оцінки біоактивності, прискорюючи відкриття нових ліків.
Інші сфери застосування
Окрім зазначених вище основних галузей, речовина також має потенційну цінність для застосування у синтезі парфумів, промисловості барвників та науці про навколишнє середовище. У синтезі парфумів він діє як проміжна речовина для отримання галогенованих ароматичних ароматів із унікальним ароматом і -тривалим збереженням аромату. У фарбувальній промисловості він синтезує високо-дисперсні барвники та реактивні барвники для покращення світлостійкості та стійкості до прання. У науці про навколишнє середовище він використовується як стандартний еталонний матеріал і проміжний продукт розкладання забруднювачів навколишнього середовища, підтримуючи дослідження механізмів виявлення забруднювачів і розпаду та надаючи технічну підтримку для відновлення забруднення навколишнього середовища.
Інновації зеленої хімії
Синтез-без розчинників: кульовий млин забезпечує ацилювання-Friedel{1}}Crafts без DCM, зменшуючи відходи.
Біокаталіз: ацилювання-, яке каталізується ліпазою, у сумішах вода/іонна рідина забезпечує м’які умови.
Похідні інструменти з високою-вартістю
Трифторметилкетони: попит на CF₃-заміщені аналоги зростає при розробці протигрибкових препаратів.
Хіральні кетони: енантіоселективний синтез за допомогою асиметричного гідрування дає змогу створювати стереоспецифічні препарати.
Динаміка ринку
Регіональне зростання: Азіатсько-{0}}Тихоокеанський регіон домінує у виробництві (частка ринку 55%) завдяки попиту на агрохімікату в Китаї та Індії.
Цінові тенденції: вартість сировини (наприклад, бром, фтор) і регулятивний тиск на галогеновані речовини впливають на ціноутворення.
(5-Бром-2-хлорфеніл)(4-фторфеніл)метанон є наріжним каменем сучасного органічного синтезу, фармацевтичних препаратів, агрохімікатів і передових матеріалів.
Його реакційна здатність, обумовлена стратегічним розміщенням атомів галогену, дозволяє створювати складні молекули з індивідуальними властивостями. У той час як традиційні методи синтезу залишаються домінуючими, перехід до стійких практик-таких як біокаталіз і хімія потоку-обіцяє зменшити вплив на навколишнє середовище.
Оскільки світовий попит на інноваційні терапевтичні препарати та екологічно-агрохімікати зростає, ця речовина й надалі відіграватиме ключову роль у розвитку хімічних інновацій.
Ця сполука переважно синтезується з використанням 5-бром-2-хлорбензойної кислоти як вихідного матеріалу за допомогою двох основних стадій: хлорування карбонової кислоти та ацилювання Фріделя-Крафтса. Процес характеризується зрілою технологією, високою селективністю та легким контролем домішок із загальним виходом 75%-85%.
Реакція кислотного хлорування: Розчиніть 5-бром-2-хлорбензойну кислоту в дихлорметані, додайте по краплях тіонілхлорид при контрольованій температурі 0-10 градусів і проведіть реакцію зі зворотним холодильником протягом 3-5 годин для отримання 5-бром-2-хлорбензоїлхлориду. Після реакції концентрують при зниженому тиску для видалення надлишку тіонілхлориду та розчинника, отримуючи концентрат ацилхлориду, який можна безпосередньо використовувати на наступній стадії без додаткового очищення.
Реакція ацилювання Фріделя-Крафтса: Змішайте фторбензол з дихлорметаном, додайте безводний трихлорид алюмінію як каталізатор і повільно по краплях додайте вищевказаний концентрат ацилхлориду при 5-15 градусах. Після завершення осадження підвищити температуру до 25-35 градусів і перемішувати 6-8 годин. Після повної реакції, що контролюється за допомогою ТШХ, повільно вилийте реакційну суміш у крижану воду для гасіння.
Розділяють шари, екстрагують водну фазу дихлорметаном, об’єднують усі органічні фази, промивають послідовно водою та 5% розчином бікарбонату натрію, сушать над безводним сульфатом натрію та концентрують при зниженому тиску з отриманням неочищеного продукту.
очищення: Перекристалізуйте сирий продукт із ізопропанолу з подальшою кристалізацією при охолодженні, відцентровим відділенням і вакуумним сушінням при 40-50 градусів, щоб отримати цільовий продукт у вигляді білої твердої речовини з чистотою більше або рівною 98%. Вміст орто-ізомерів менше або дорівнює 0,38%, а непрореагував сировини менше або дорівнює 0,04%. Завдяки низькому вмісту домішок продукт відповідає стандартам якості фармацевтичних проміжних продуктів і пестицидів.
Популярні Мітки: (5-бром-2-хлорфеніл)(4-фторфеніл)метанон кас 915095-85-1, постачальники, виробники, завод, оптом, купити, ціна, оптом, продаж