Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 4-(трифторметил)бензойної кислоти cas 455-24-3 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової продажу високоякісної 4-(трифторметил)бензойної кислоти cas 455-24-3 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
4-(трифторметил)бензойна кислота(CAS 402-50-4) — це універсальна ароматична сполука з формулою C₈H₅F3O₂. Структурно він містить бензольне кільце, заміщене трифторметильною групою в положенні 4 і карбоновою кислотою в положенні 1. Трифторметил (-CF₃) фрагмент надає унікальні фізико-хімічні властивості, включаючи високу електронегативність і метаболічну стабільність, що робить його цінним у медичній хімії та матеріалознавстві.
Фізично ця сполука виглядає як біла кристалічна тверда речовина з температурою плавлення близько 130–132 градусів і обмеженою розчинністю у воді. Він розчиняється в полярних органічних розчинниках, таких як ДМСО або етанол. Синтетично його отримують трифторметилюванням попередників бензойної кислоти або окисленням 4-(трифторметил)бензальдегіду. Група карбонової кислоти забезпечує різноманітні реакції, такі як етерифікація, амідування або реакції сполучення, тоді як трифторметильна група підвищує ліпофільність і хімічну стабільність.
Застосування охоплюють фармацевтичні препарати, агрохімікати та сучасні матеріали. У розробці ліків він служить проміжним продуктом для протигрибкових засобів та інгібіторів кінази. Його жорстка структура та електроно{2}}відвідні властивості також роблять його корисним у рідких кристалах і флуоресцентних зондах. Крім того, надійна хімічна основа сполуки підтримує її роль як ключового будівельного блоку в синтезі складних молекул із спеціальними функціями.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C8H5F3O2 |
|
Точна маса |
190.02 |
|
Молекулярна маса |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Фармацевтична промисловість
4-(трифторметил)бензойна кислотавикористовується як будівельний матеріал при синтезі різних фармацевтичних сполук. Його трифторметильна група часто забезпечує специфічну біологічну активність, таку як покращена метаболічна стабільність і підвищена афінність зв’язування з цільовими білками.
- Стійкість до метаболічної деградації: Трифторметильна група може підвищити метаболічну стабільність молекули ліків. Метаболічні ферменти часто націлені на певні функціональні групи для деградації, але електроно{1}}природа та стерична маса трифторметильної групи можуть перешкоджати цим ферментативним реакціям. Це призводить до довшого часу циркуляції препарату в організмі, що дозволяє підвищити ефективність і зменшити частоту дозування.
- Змінені метаболічні шляхи: Трифторметильна група також може змінювати метаболічні шляхи лікарського засобу, спрямовуючи його від швидких шляхів розпаду до більш стабільних метаболітів. Це може призвести до більш передбачуваного фармакокінетичного профілю та зменшити потенціал-лікарської взаємодії.
- Форма та електронна комплементарність: Трифторметильна група може покращити афінність зв’язування лікарського засобу з цільовим білком, забезпечуючи форму та електронну комплементарність. Стеричний об’єм групи та електроно{1}}від’ємні властивості можуть створити більш сприятливу взаємодію з сайтом зв’язування білка, що призводить до міцнішого та більш специфічного зв’язування.
- Гідрофобні взаємодії: Трифторметильна група є гідрофобною, що може посилити здатність препарату взаємодіяти з гідрофобними ділянками цільового білка. Це може бути особливо важливим у випадках, коли сайт зв'язування прихований у структурі білка або містить гідрофобні кишені.
- Конформаційна стабілізація: Трифторметильна група також може стабілізувати конформацію молекули препарату, гарантуючи, що вона приймає оптимальну позу зв’язування під час взаємодії з цільовим білком. Це може додатково посилити афінність і специфічність зв'язування.
- Антибіотики та протигрибкові засоби: Похідні використовувалися для розробки антибіотиків і протигрибкових засобів, де трифторметильна група може посилити здатність препарату проникати через клітинні мембрани бактерій або грибків і зв’язуватися з цільовими ферментами.
- Проти{0}}запальні засоби: Сполуку також використовували для синтезу проти-запальних агентів, де трифторметильна група може покращити селективність препарату та ефективність щодо специфічних шляхів запалення.
- Препарати для центральної нервової системи (ЦНС).: під час розробки препаратів для ЦНС трифторметильна група може підвищити здатність препарату долати гематоенцефалічний бар’єр і зв’язуватися з цільовими рецепторами в мозку, що призводить до покращення ефективності лікування неврологічних розладів.
- Модифікація сполуки свинцю: Він може служити провідною сполукою в програмах відкриття ліків, де трифторметильна група може використовуватися для модуляції властивостей препарату та оптимізації його ефективності та профілю безпеки.
- Комбінаторна хімія: Універсальність сполуки робить її придатною для використання в комбінаторних хімічних бібліотеках, де її можна поєднувати з іншими будівельними блоками для створення різноманітного діапазону сполук для високо-пропускного скринінгу.
|
|
|
Трифторметильна група часто використовується як біоізостер для інших функціональних груп, таких як метил або галогенні групи, у дизайні ліків. Ця заміна може призвести до сполук з подібною біологічною активністю, але покращеними фармакокінетичними властивостями.
- Стеричний балк: Трифторметильна група має стеричний об’єм, схожий на метильну або галогенну групу, що дозволяє їй займати подібні просторові позиції в молекулі без різкої зміни її загальної форми. Це має вирішальне значення для збереження здатності сполуки зв’язуватися з цільовим білком або рецептором.
- Електронні ефекти: Трифторметильна група є сильною електроно{0}}акцепторною групою через високу електронегативність фтору. Це може імітувати електронні ефекти груп галогенів, які також -відбирають електрони, або навіть посилити їх. Ця подібність електронних властивостей допомагає зберегти біологічну активність сполуки.
- Метаболічна стабільність: Однією з найважливіших переваг трифторметильної групи є її здатність підвищувати метаболічну стабільність. Сполуки, що містять трифторметильну групу, часто більш стійкі до метаболічної деградації ферментами в печінці та інших органах. Це призводить до довшого-періоду напіврозпаду в організмі, дозволяючи зменшити частоту дозування та підвищити ефективність.
- Ліпофільність: трифторметильна група може збільшити ліпофільність сполуки, що може покращити її здатність долати клітинні мембрани, зокрема гематоенцефалічний бар’єр. Це особливо важливо для препаратів, спрямованих на розлади центральної нервової системи (ЦНС).
- Розчинність: Підвищуючи ліпофільність, трифторметильна група також може бути стратегічно розміщена для збалансування властивостей розчинності. Це має вирішальне значення для того, щоб препарат мав адекватну біодоступність і його можна було сформулювати в ефективні лікарські форми.
- Комплементарність сайтів зв’язування: Трифторметильна група може забезпечити додаткові точки взаємодії з цільовим білком, що призводить до посилення афінності зв’язування. Це може бути особливо важливим у випадках, коли сайт зв’язування має гідрофобні або електронно{1}}дефіцитні ділянки.
- Вибірковість: Змінюючи електронні та стеричні властивості молекули, трифторметильна група може допомогти покращити селективність препарату щодо цільового білка, зменшуючи не-цільові ефекти та потенційні побічні ефекти.
- Оптимізація потенційних клієнтів: У програмах відкриття ліків трифторметильна група часто використовується для оптимізації сполук свинцю. Замінивши метильну або галогенну групу на трифторметильну групу, хіміки можуть точно -налаштувати властивості сполуки для досягнення бажаного балансу ефективності, селективності та фармакокінетичних властивостей.
- Дизайн проліків: Трифторметильна група також може бути включена в конструкції проліків, де вона може впливати на швидкість і місце метаболізму, що призводить до покращення доставки ліків і ефективності.
- Антибіотики та противірусні засоби: Багато антибіотиків і противірусних препаратів містять трифторметильні групи, які підвищують їх стабільність і ефективність проти резистентних штамів бактерій і вірусів.
- Препарати ЦНС: Сполуки, що містять трифторметил-, зазвичай використовуються при розробці препаратів для ЦНС, де їх здатність долати гематоенцефалічний бар’єр є вирішальною.
- Онкологічні препарати: У терапії раку трифторметильні групи можуть підвищити ефективність і селективність протипухлинних засобів, що призводить до більш ефективного лікування з меншою кількістю побічних ефектів.
4-(трифторметил)бензойна кислота, також відома як 4-трифторметилбензойна кислота або 4-TFMBA, є важливою сполукою в органічній хімії та біохімічних дослідженнях. Історія його вивчення та розвитку відображає його різноманітне застосування та зростаюче значення в різних галузях науки.
Сполука була вперше синтезована та охарактеризована на початку 20 століття, коли хіміки почали досліджувати властивості трифторметил-заміщених ароматичних сполук. Трифторметильна група (CF3) відома своїми сильними електроноакцепторними властивостями, які значно впливають на хімічну реакційну здатність і фізичні властивості молекул, до яких вона приєднана. Ця унікальна характеристика робить його особливо цікавим для дослідників.
У середині-20 століття, у міру розвитку технологій органічного синтезу, він став цінним проміжним продуктом у синтезі різноманітних органічних сполук. Його група карбонової кислоти дозволяє здійснювати широкий спектр хімічних перетворень, включаючи етерифікацію, амідування та утворення ангідридів кислот. Ці реакції були широко вивчені та використані для розробки фармацевтичних препаратів, агрохімікатів, барвників і високоефективних матеріалів.
Протягом багатьох років дослідники зосереджувалися на розумінні реактивності та селективності в різних хімічних реакціях. Наприклад, було досліджено його використання в реакціях перехресного -сполучення, таких як реакції Сузукі-Міяури та Хека, для синтезу складних молекул із певними функціональними групами. Ці дослідження сприяли розширенню синтетичних методологій і відкриттю нових сполук із потенційним застосуванням у медицині та матеріалознавстві.
Крім його ролі в органічному синтезі, він також знайшов застосування в біохімічних дослідженнях. Він служить біохімічним реагентом, який використовується як біологічний матеріал або органічна сполука в наукових -дослідженнях. Наприклад, його використовували як внутрішній стандарт у методах газової хроматографії-мас-спектрометрії (ГХ/МС) для ультра-аналізу слідів фторованих ароматичних карбонових кислот.
Останні дослідження також досліджували потенційну біоактивність та її похідні. Дослідження досліджували їхні протимікробні, проти-запальні та протипухлинні властивості, зокрема. Ці результати показують, що сполука та її аналоги можуть мати терапевтичний потенціал у майбутньому.
Оскільки дослідження тривають, дослідження залишається активною сферою інтересів. Його унікальні хімічні властивості та різноманітне застосування роблять його цінним інструментом як для хіміків, так і для біохіміків. З постійним прогресом у синтетичній хімії та біотехнології, майбутнє за4-(трифторметил)бензойна кислотау наукових дослідженнях і промисловому застосуванні виглядає перспективним.
побічна реакція
4- (Трифторметил)бензойна кислота (номер CAS: 455-24-3) — ароматична сполука карбонової кислоти, що містить трифторметилові замісники, широко використовується в органічному синтезі, розробці ліків і матеріалознавстві. Сильний ефект відкликання електронів трифторметилу (- CF ∝) у його молекулярній структурі наділяє його унікальними хімічними властивостями, але він також може викликати серію побічних реакцій.
Побічні реакції при контакті зі шкірою
Відповідно до SDS, опублікованого Thermo Fisher Scientific, 4-(трифторметил)бензойна кислота чітко класифікується як подразник шкіри (Skin Irritant 2, H315). Експериментальні дані показують, що він може викликати такі реакції при контакті зі шкірою:
Гостре подразнення: почервоніння, припухлість або відчуття печіння в місці контакту, зазвичай виникають протягом кількох годин після контакту. Наприклад, в експериментах на тваринах на шкірі кролика спостерігалася легка або помірна еритема протягом 24 годин після впливу 5% розчину сполуки.
Хронічний кумулятивний ефект: тривалий або повторний вплив може призвести до сухості, лущення або розтріскування шкіри, особливо під час промислових операцій, де ризик вищий без використання захисних рукавичок.
Побічні реакції при попаданні в очі
Ця сполука класифікується як сильний подразник очей (Eye Irritant 2A, H319), і її шкідливі механізми включають:
Пошкодження рогівки: експерименти на тваринах показали, що після закапування 0,1 мл 10% розчину в очі кроликів помутніння рогівки з’являється протягом 24 годин і частково відновлюється через 48 годин.
Застій кон’юнктиви: відразу після контакту це викликає розширення кровоносних судин кон’юнктиви, яке триває від кількох годин до кількох днів.
Довгостроковий ризик: повторний вплив може призвести до хронічного кон'юнктивіту або пошкодження епітелію рогівки.
Згідно з вимогами SDS, негайно промийте великою кількістю проточної води протягом щонайменше 15 хвилин після контакту з очима та постійно промивайте внутрішню частину повік. Якщо ви носите контактні лінзи, їх необхідно зняти перед промиванням.
Побічні реакції з боку дихальної системи
Пил або пари 4- (трифторметил) бензойної кислоти можуть спричинити подразнення дихальних шляхів (STOT SE 3, H335), що проявляється як:
Подразнення верхніх дихальних шляхів: кашель, біль у горлі або нежить після вдихання, особливо якщо концентрація перевищує 10 мг/м³ у погано вентильованому середовищі.
Вплив на нижні дихальні шляхи: вплив високої концентрації (наприклад, вдихання 50 мг/м³ пилу у кроликів під час експериментів) може спричинити бронхоконстрикцію або альвеолярний набряк.
Хронічні ефекти: тривалий вплив може призвести до хронічного бронхіту, але недостатньо епідеміологічних даних, які б це підтверджували.
Рекомендується носити протипилову маску (наприклад, N95) або каністру з органічними випарами під час роботи та переконатися, що швидкість вентиляції на робочому місці перевищує або дорівнює 12 разам на годину.
Побічні реакції при пероральному прийомі
Незважаючи на те, що паспорт безпеки не класифікує оральну токсичність, фторовані ароматичні кислоти можуть становити небезпеку для здоров’я через такі механізми:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 мг/кг вважається малотоксичною речовиною.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 мг/л), але це рідко зустрічається в клінічній практиці.
Оральне отруєння вимагає негайної стимуляції блювоти (тільки для пацієнтів у свідомості) та швидкої медичної допомоги для підтримуючого лікування.
Популярні Мітки: 4-(трифторметил)бензойна кислота кас 455-24-3, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж