Порошок дициклогексилкарбодиіміду(DCC), CAS 538-75-0, є біфункціональним зшиваючим агентом. Це білі кристали з запахом або злегка жовта прозора рідина з низькою температурою плавлення. Він розчинний у дихлорметані, тетрагідрофурані, ацетонітрилі та диметилформаміді, але нерозчинний у воді. Хімічна формула — C13H22N2, а частина cn=c=nc молекули має не плоску структуру, а ортогональну структуру, подібну до пропілендієну. Це широко використовуваний дегідратуючий агент у етерифікації, амідуванні та інших реакціях, а також може використовуватися для синтезу ангідридів, альдегідів, кетонів та ізоціанатів. DCC є одним із найбільш часто використовуваних активаторів, який може сприяти реакціям конденсації між амінокислотами та ефективно синтезувати пептидні ланцюги. У твердофазному синтезі Fmoc DCC активує карбоксильні групи та сприяє утворенню амідних зв’язків між карбоксильною групою амінокислоти та аміногрупою іншої амінокислоти. DCC допомагає утворювати активовані естери в синтезі естерів, підвищуючи ефективність реакції та вихід. Реакція естерифікації Стегліха є одним із найбільш часто використовуваних методів у реакції етерифікації DCC, зазвичай проводиться при кімнатній температурі, підходить для субстратів з високими стеричними перешкодами або чутливістю до кислоти.
|
Хімічна формула |
C13H22N2 |
|
Точна маса |
206 |
|
Молекулярна маса |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Елементний аналіз |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Циклогексиламін і циклогексил ізонітрил з'єднуються з утворенням DCC під дією ацетату паладію, йоду та кисню, і вихід може досягати 67%
Дві молекули циклогексилизоціанату були конденсовані з утворенням DCC під час каталізу op (mench2ch2) 3N з виходом 92%
Дициклогексилсечовина реагує з арилсульфонілхлоридом, карбонатом калію та бензилтриметиламонійхлоридом (каталізатор міжфазного перенесення) з утворенням DCC.
Метод дициклогексилтіосечовини отримують реакцією циклогексиламіну та сірковуглецю з утворенням n, n'- дициклогексилтіосечовини, яку отримують шляхом дегідрування.
Метод дициклогексиламінсечовини також може бути отриманий шляхом взаємодії n, n'- дициклогексилсечовини з пентоксидом фосфору в піридині.
Зробіть n, n 'один двокільцевий базовий імпульс
240 г (2,42 моль) циклогексиламіну кип'ятили із зворотним холодильником із 60 г (1,00 моль) сечовини в 480 мл ізоамілового спирту протягом 20 годин. Після охолодження кристали відфільтровують, промивають ефіром і сушать, отримуючи 200 грамів N,n'дициклогексилдолфіну з виходом 89%.
Одержання дициклогексилкарбодиіміду
200 г (0,891 моль) дициклогексилхлориду і 300 г (1,574 моль) толуолсульфонілхлориду перемішували в 600 мл безводного піридину при 70°С протягом 1 години. Вилийте реагент у 1,5 кг колотого льоду та екстрагуйте ефіром. Промийте та висушіть ефірний розчин водою. Випарюють ефір і випарюють залишок при зниженому тиску. 152 грам (82%) дициклогексилкарбодиіміду отримують
Порошок дициклогексилкарбодиіміду(DCC) є важливою органічною сполукою з широким спектром застосування.
Органічний синтез
DCC в основному використовується як дегідратуючий агент в органічному синтезі, особливо в реакціях етерифікації та амідування.
Реакції етерифікації та амідування:
DCC може ефективно сприяти конденсації дегідратації між карбоновими кислотами та спиртами чи амінами, утворюючи складноефірні чи амідні зв’язки. Умови реакції м'які, а вихід синтезу зазвичай високий.
У пептидному синтезі DCC зазвичай використовується в реакції конденсації амінокислот для утворення пептидних зв’язків.
Інші реакції:
DCC також можна використовувати для синтезу ангідридів, альдегідів, кетонів та ізоціанатів. DCC є найпростішою, найщаднішою умовою реакції та найвищим виходом сполучного реагенту в синтезі ангідридів кислот.
DCC також може каталізувати такі реакції, як перетворення тіосечовини в ціаногуанідин, демонструючи його універсальність в органічному синтезі.
Медична сфера
DCC має широкий спектр застосувань у фармацевтичній галузі та є незамінною частиною багатьох процесів синтезу ліків.
Синтез ліків:
DCC є хорошим низько{0}}температурним біохімічним дегідрататором, який використовується для синтезу та дегідратації амікацину та амінокислот.
Він також використовується для синтезу пептидів і нуклеїнових кислот, а також виробництва таких ліків, як вазопресин і циклічний аденозинмонофосфат. У цих реакціях DCC може ефективно сприяти конденсації карбонових кислот і амінів, утворюючи стабільні амідні зв'язки.
Носій препарату:
DCC можна використовувати для з’єднання молекул ліків з білками-носіями, покращуючи націлювання та стабільність ліків. Ця реакція сполучення допомагає досягти точного вивільнення ліків в організмі та покращити терапевтичну ефективність.
Поле пестицидів
DCC також має певне застосування в галузі пестицидів, в основному використовується для синтезу певних проміжних продуктів пестицидів.
Ці проміжні продукти можуть бути піддані подальшій реакції для отримання пестицидних продуктів, таких як інсектициди та гербіциди. Ефективна дегідратація DCC дозволяє йому відігравати важливу роль у цих синтетичних реакціях.
Поле барвника
DCC можна використовувати для синтезу барвників, допомагаючи покращити їх колір і стійкість.
Завдяки дегідратації DCC можна синтезувати молекули барвника зі специфічними структурами та властивостями, щоб задовольнити попит на високо{0}}якісні барвники в фарбувальній промисловості.
Інші поля
На додаток до вищезазначених сфер, DCC має широкий спектр застосувань у продуктах для здоров’я, косметиці, друку та фарбуванні, біопрепаратах та інших сферах.
Товари для здоров'я та косметика:
DCC можна використовувати для синтезу певних сполук, які мають користь для здоров’я, а також активних інгредієнтів у косметиці.
Друк та фарбування, біологічні засоби:
У поліграфічній та фарбувальній промисловості DCC можна використовувати для фіксації барвників для покращення стійкості до прання та світла барвників.
У галузі біології DCC можна використовувати для синтезу певних біомолекул, таких як білки, нуклеїнові кислоти тощо.
Крім того, варто зазначити, що DCC також має потенційні перспективи застосування в електролітних добавках для літієвих батарей. Хоча застосування в цій галузі ще не було індустріалізовано, після успіху воно значно розширить ринковий простір DCC.
Порошок дициклогексилкарбодиіміду(DCC), як важлива органічна сполука, має широкий спектр застосувань в органічному синтезі, фармацевтиці, пестицидах, барвниках та інших галузях. Існує два основних способи його отримання: реакція циклогексиламіну з сірковуглецем і реакція дициклогексилсечовини з трихлорметилкарбонатом. Нижче наведено детальний опис цих двох методів приготування:
Реакція циклогексиламіну з сірковуглецем
1. Умови реакції
За певних умов циклогексиламін реагує з сірковуглецем з утворенням дициклогексилтіопероксиду, який потім дегідрується з отриманням DCC. Під час цього процесу такі каталізатори, як триетилбензиламоній хлорид (TEBA) або поліетиленгліколь, відіграють вирішальну роль.
2. Механізм реакції
Крок 1: Циклогексиламін реагує з сірковуглецем з утворенням циклогексилтіосечовини та сульфіду натрію.
Крок 2: Під час окислення гіпохлориту натрію циклогексилтіосечовина піддається вторинному окисленню для видалення сірководню та генерації DCC.
Крок 3: Додайте сульфід натрію до відокремленої органічної фази та прореагуйте з сіркою, щоб видалити сірку.
3. Переваги та недоліки
перевага:
Продукт має високу чистоту і вихід.
Менше-побічних продуктів і висока експлуатаційна надійність.
Сірка не залишиться в продукті, і її не потрібно видаляти сульфідом натрію.
Переробка та повторне використання розчинників мають високі показники переробки та хороші економічні вигоди.
Недоліки:
У процесі виробництва можуть утворюватися стічні води, що створює певний тиск на навколишнє середовище. Однак, оптимізувавши процес, наприклад, використовуючи десульфуратори, утворення стічних вод можна ефективно зменшити.
Реакція дициклогексилсечовини з трихлорметилкарбонатом
1. Умови реакції
Дициклогексилсечовина реагує з трихлорметилкарбонатом під дією каталізатора з утворенням DCC. Каталізаторами зазвичай є безводний хлорид заліза, хлорид цинку тощо, завантажений на молекулярні сита.
2. Механізм реакції
Дициклогексилсечовина реагує з трихлорметилкарбонатом під дією каталізатора з утворенням DCC.
Ця реакція завершує процес дегідратації шляхом карбонільного алкоголізації.
3. Переваги та недоліки
перевага:
Високий коефіцієнт міцності та висока каталітична ефективність.
Маловідходний, висока чистота і вихід, підходить для промислового виробництва.
Недоліки:
Побічний продукт реакції DCC, дициклогексилсечовина, має низьку розчинність в органічних розчинниках, що створює певні труднощі для процесу очищення. Зазвичай після відгонки розчинника реакції додають такі розчинники, як ефір, щоб допомогти відфільтрувати побічні -продукти.
Кожен з цих двох методів підготовки має свої переваги та недоліки, і вибір методу залежить від конкретних потреб виробництва, умов обладнання та екологічних вимог. Реакція між циклогексиламіном і сірковуглецем підходить для ситуацій, які вимагають високої чистоти та виходу, тоді як реакція між дициклогексилсечовиною та трихлорметилкарбонатом більше підходить для ситуацій, які вимагають велико-промислового виробництва та зосереджені на безпеці та захисті навколишнього середовища.
DCC відноситься до N, N '- дициклогексилкарбодиіміду, широко використовуваного дегідрататора, який широко використовується в органічному синтезі, особливо в реакціях естерифікації або амідування з м’якими умовами та зазвичай високим виходом синтезу. Його основною функцією є перетворення гідроксильних груп у карбонових кислотах на активні ацильні проміжні сполуки, тим самим сприяючи утворенню амідів або складних ефірів.
Приклади конкретних реакцій:
DCC зазвичай використовується в синтезі пептидів і в сполуках, де аміни реагують з карбоновими кислотами з утворенням амідних зв’язків, з високим виходом реакції та швидкою швидкістю реакції. Крім того, DCC є найпростішим реакційним реагентом для синтезу ангідридів кислот з найбільш м’якими умовами та найвищим виходом.
Коли справа доходить до реакцій етерифікації, реакція етерифікації Штегліха є одним із найбільш часто використовуваних методів. Про цю реакцію вперше повідомив Вольфганг Стегліх у 1978 році, використовуючи DCC як конденсуючий агент і дегідратуючий агент, DMAP як каталізатор, щоб сприяти реакції етерифікації в м’яких умовах. Реакцію зазвичай проводять при кімнатній температурі, і дихлорметан зазвичай використовують як розчинник, який підходить для субстратів з високими стеричними перешкодами або чутливістю до кислоти, особливо для отримання трет-бутилового ефіру. Однак традиційний метод етерифікації Фішера (етерифікація, каталізована кислотою) може призвести до усунення реакції під час обробки трет-бутанолу. Крім того, ця реакція також може бути використана для синтезу тіоефірів. Побічний продукт дегідратації DCC у реакції перетворюється на дициклогексилсечовину (DCU), що часто створює проблеми з видаленням побічного продукту. Для продуктів з низькою полярністю DCU можна ефективно видалити шляхом очищення та фільтрації ефіром, третинним метиловим ефіром або складними розчинниками.
Реакція окислення спирту до альдегідів і кетонів за допомогою DCC і DMSO також відома як окислення Пфіцнера-Моффата. Для каталізації реакції часто додають кислоту Бренстеда. Його перевагою є відносно м’які умови реакції, але він утворює -побічні продукти, такі як сечовина, які важко видалити, і схильний до побічних реакцій, таких як етерифікація сірки, що також є недоліком цієї реакції.
Під дією DCC тіосечовина може перетворюватися на ціаногуанідин у відповідних умовах реакції.
Крім того,Порошок дициклогексилкарбодиімідучасто використовується в реакціях дегідратації для синтезу сполук з певними спеціальними функціональними групами. У присутності каталітичного CuCl DCC може служити ефективним дегідратуючим агентом для спиртів, складних ефірів, енамінів і нітросполук.
Часті запитання
Що робить DCC у відповідь?
+
-
DCC є дегідрататором для отримання амідів, кетонів і нітрилів. У цих реакціях DCCгідратується з утворенням дициклогексилсечовини (DCU), сполука, яка майже нерозчинна в більшості органічних розчинників і нерозчинна у воді.
Яке використання реагенту DCC?
+
-
N,N'-дициклогексилметандиімін, широко відомий як DCC, є загальновизнаним реагентом, який широко використовується длясполучення білка та різні реакції утворення -амідного зв’язку за участю первинних і вторинних амінів із карбоновими кислотами.
Які переваги DCC?
+
-
Деякі нові дослідження показали, що DCC може мати позитивний вплив як на недоношених, так і на доношених дітей. Ці переваги включаютьзбільшення плацентарної трансфузії, 60% збільшення еритроцитів і 30% збільшення неонатального об’єму крові. Ще однією перевагою DCC є зниження ризику залізодефіцитної анемії.
Що означає DCC з медичного погляду?
+
-
Порушення мозолистого тіла(DCC) – це відмінності в розвитку мозку. Вони трапляються, коли мозолисте тіло, частина мозку, яка з’єднує дві півкулі, не формується повністю (агенезія) або розвивається інакше (дисгенезія).
Популярні Мітки: дициклогексилкарбодиімід порошок кас 538-75-0, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж