Порошок імідазолу CAS 288-32-4

Імідазол порошок, молекулярна формула C3H4N2, білий до жовтого кристалічного порошку. Це органічна сполука, різновид діазолу та п’ять членів ароматичної гетероциклічної сполуки з двома атомами мета -азоту в його молекулярній структурі. Непошукувана електронна пара атома азоту 1- в кільці імідазолу бере участь у кон'югації кільця, а щільність електронів атома азоту зменшується, що робить водню на цьому атомі азоту легко залишити у вигляді іонів водню.

Імідазол кислий і лужний, і може утворювати солі з сильними базами. Хімічні властивості імідазолу можна узагальнити як синтез піридину та піролу. Ці два структурні одиниці просто відіграють важливу роль у каталізі ліпоїдового гідролізу гістидином як ациловий перенесений агент у ферменті. Похідні імідазолу існують у біологічних організмах і є важливішими, ніж сам імідазол у наукових дослідженнях та промисловому виробництві, таких як ДНК, гемоглобін тощо.

Імідазол порошок, п’ять членів ароматичних гетероциклічних сполук, що містять два атоми мета -азоту, продемонстрували надзвичайну цінність застосування в галузі медицини, сільського господарства, промисловості та наукових досліджень завдяки його унікальній електронній структурі та реактивності.

Протигрибкова терапія

 

Механізм дії:
Інгібування синтезу ергостеролу: препарати імідазолу (такі як клотримазол та кетоконазол) блокують синтез ергостеролу на мембранах грибкових клітин шляхом інгібування ланостеролу 14 - деметилази.
Клінічне застосування:
Захворювання шкірних черг -черв'яків: Зовнішнє застосування мазь нітратів міконазолу для лікування тинеї, зі швидкістю вилікування 85% (4- тижневий курс).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Лікування захворювань щитовидної залози

 

Антитиреоїдні препарати:
Метімазол (MMI): інгібує пероксидазу щитовидної залози, зменшує синтез гормону щитовидної залози та потребує 2-3 тижнів, щоб ввести в дію.
Переваги функції:
Безпека ембріона: MMI рекомендується як пріоритет на ранній вагітності, з меншим ризиком тератогенності, ніж пропілтіорацил.

Розробка протипухлинних препаратів

 

Похідні імідазолу:
Гамбгогінова кислота: мультисагентний інгібітор, IC5 0 - 0,8 мкм для раку молочної залози MCF -7 клітин.
Комбінована терапія:
Платиновий комплекс імідазолу: Після координації з імідазолом цисплатин знижує нефротоксичність на 40% і збільшує протипухлинну активність на 2 рази.

Препарати центральної нервової системи

 

Седативні гіпнотичні препарати:
Етомідід: структура кільця імідазолу підвищує його ліпофільність, швидко перетинає гематоенцефалічний бар'єр і має час індукції наркозу менше 30 секунд.
протиепілептичний:
Зонісамід: структура тетрагідрофурану імідазолу, яка інгібує натрієві канали, що пригновується напругою, внаслідок чого 75% контрольної швидкості для статусу епілептика.

Фунгіцид

 

Клас бензимідазолу:
Duojunling: запобігає та лікує пшеничний фузаріумний голова, з ефективністю поля 82%. Його механізм дії полягає у втручанні в полімеризацію білка мікротрубочки.
Переваги та характеристики:
Внутрішня активність: проводиться вгору через поглинання кореня, захист новостворених тканин.
Управління опором: альтернативне використання з триазольними фунгіцидами для затримки розвитку резистентності.

Інсектициди

 

Неонікотиноїди:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% проти попелиць.
Режим дії:
Внутрішня провідність поглинання: розподілена на різні частини рослини через 24 години після застосування, термін зберігання 30 днів.

Регулювання росту рослин

 

Розвиток кореня:
Імідазооцтова кислота (IA): Концентрація 0. 1 проміле сприяє 25% подовженню основних коренів Arabidopsis та на 30% збільшення кількості бічних коренів.
Посилення стійкості:
Імідазол порошокГліцерофосфат (IGP): покращує стійкість до посухи пшениці та збільшує відносний вміст води листя на 18%.

Збереження після збору врожаю

 

Прохлораз:
Профілактика та контроль хвороби цитрусових пеніцилій: Лікування замочування після врожаю може інгібувати розширення плям захворювання на 90% та продовжити період зберігання на 4 тижні.
Механізм дії:
Дихальне інгібування: зменшує вивільнення етилену з плодів і затримує процес дозрівання.

 

(1) Епоксидна смола Вилікування
Поліпшення продуктивності:
Механічні властивості: додавання 2% імідазолу збільшує міцність на згин епоксидної смоли на 35% та температуру скла (ТГ) на 15 градусів.
Технологічні переваги:
Виділення з низьким рівнем температури: його можна повністю вилікувати через 80 градусів /2 години і підходить для упаковки термічних чутливих компонентів.
(2) Обробка поверхні металу
Інгібітор іржі міді:
Заміна бензотріазолу (BTA): Похідні імідазолу мають ефективність інгібування корозії 92% та зниження витрат на 40%.
Алюмінієвий анодування:
Рівномірність шару плівки: додавання 0. 5% імідазол зменшує пористість оксидної плівки на 25% і підвищує резистентність до корозії на три рази.

 

(3) Проміжні продукти хімічного синтезу
Синтез наркотиків:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Фарбна промисловість:
Дисперсні барвники: структура імідазолу підвищує спорідненість барвників для поліефірних волокон, з кольоровою швидкістю 4-5 рівнів.
(4) Інші промислові програми
Скляна промисловість:
Очищувач: Усуньте бульбашки в склі, покращуйте прозорість та споживайте 0. 2 кг імідазолу на тонну скла.
Гумова вулканізація:
Акселератор: похідні імідазолу скорочують час вулканізації на 30% та збільшують щільність зшивання.

 

(1) Матеріалознавство
Іонні рідини:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4В, підходить для літій-іонного електроліту акумулятора.
Металеві органічні рамки (MOF):
Zif -8: Імідазольний ліганд використовувався для побудови цеолітової структури з здатністю адсорбції водню 2,6 мас.% (77 км/1 атм).
(2) Каталітичне поле
Асиметричний каталіз:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Фотокаталіз:
Імідазол модифікований TiO ₂: Відмінна реакція світла, швидкість деградації метилового апельсина 85% (2 години).

1. Він отримується циклізацією та нейтралізацією гліоксу. Покладіть гліоксал, формальдегід та сульфат амонію в реакційну каструлю, перемішайте і нагрійте їх до 85-88 ступінь і зберігайте їх теплими протягом 4 год. Охолоджуйте до 50-60 ступінь і використовуйте вапняну воду, поки pH не буде вище 1 0. Тепло до 85-90 градус, розрядок аміаку більше 1 год, трохи охолоне, фільтруйте, промийте фільтр -пиріг гарячою водою, сконцентруйте фільтрування під зниженим тиском, поки він не буде випаруватися без води, продовжуйте переробляти під зниженим тиском до тих пір, поки не випаруватимуться всі речовини з низькими кипіння Врожайність становить близько 45%.

2. Ще один метод підготовки-циклізацію о-фенілендіаміну та мурашиної кислоти для генерування бензимідазолу, а потім відкрийте кільце до 4, 5- дигідроксиімідазол через реакцію перекису водню і, нарешті, декарбоксилатує для отримання імідазолу. 4, 5- Дігідроксиімідазол також може бути отриманий за допомогою нітрування та циклізації D-стомарної кислоти. The process of decarboxylation of 4,5-dihydroxyimidazole to prepare imidazole is as follows: mix 4,5-dihydroxyimidazole with copper oxide, heat to 100-280 degree , release a large amount of carbon dioxide gas, collect distillate to obtain crude product, and recrystallize with benzene to obtain finished product з урожайністю 76%.

3. Метод промислового гліоксального синтезу: Покладіть в реактор гліоксал, формальдегід та сульфат амонію, перемішайте і нагрівайте їх до 85 ~ 88 градусів і зберігайте їх теплими протягом 4 год. Потім охолоджуйте його до 50 ~ 60 градусів, використовуйте вапняну воду, щоб досягти рН вище 10, потім нагрійте його до 85 ~ 90 градусів, а також виводити аміак більше 1 год. Після незначного охолодження фільтруйте, промийте фільтр -пиріг гарячою водою, додайте фільтрат до блоку дистиляції, спочатку зменшуйте тиск і концентруйте, поки не випарується вода, а потім продовжуйте знижувати тиск і не перегони до тих пір, поки всі речовини з низькою киплячою не будуть випаровуватися, а потім збирати 105 ~ 160 градусів /133.3~266.7PA фракції для отримання імідазолу. Врожайність становить близько 45%. Кожна тонна продукту споживає 4172 кг гліоксал, 2344 кг формальдегіду (37%), 3826 кг сульфату амонію (99%) та 2571 кг вапна. Формула реакції така:

Через незадовільний урожай та якість продукції в літературі було повідомлено про деякі вдосконалені методи, такі як метод вилучення ізопропілового ефіру, метод синтезу використання уротропіну замість формальдегіду, метод синтезу використання аміаку замість сульфату амонію та методу синтезу використання оксалату амонію замість амонію сульфату. Якщо замість сульфату амонію використовується оксалат амонію, вихід може збільшуватися до 65%.

4. Циклізація о-фенілендіаміну та мурашиної кислоти: О-фенілендіамін та мурашина кислота циклізуються для утворення бензимідазолу, який потім відкривається до 4, 5- дикарбоновим імідазолом реакцією перекису водню та, нарешті, декарбоксильованою для приготування імідазолу.

5. Метод BromoAcetaldehyde: Додайте вінілацетат і бром, потім обробляйте етанолом, щоб генерувати бромоацетальдегід, а потім реагувати з бромідом водню та етанолу для генерування ацеталу. Ацетал генерує циклічний ацетал під дією етиленгліколю та концентрованої соляної кислоти, а вступає з ацеталом з надлишком формаміду в умовах безперервного введення аміаку для генерування імідазолу з виходом 50%.

Імідазол порошокє більш схильним до електрофільної ароматичної заміни, ніж інші 1, 3- діазоли, і реакція в основному відбувається на c -4 і c -5. Це пояснюється тим, що існує особливо нестабільна формула межі, коли електрофільні реагенти атакують C -2, а генеровані проміжні продукти розподіляють позитивні заряди на атомах азоту. Наприклад, реакція імідазолу з запалюванням азотної кислоти/концентрованої сірчаної кислоти може швидко генерувати 4 (5) - нітроімідазол з високим врожаєм; Однак нітрування 4, 5- диметилімідазол все ще не міг відбуватися в важких умовах.

Щільність хмари електронів на імідазол n -3 велике, тому реакція алкілування, як правило, спочатку відбувається на цьому атомі азоту. Завдяки таутомеризмом моноалкільований продукт може генерувати атом азоту, подібний до піридину, тому він може додатково реагувати на генерування продукту діалкілування імідазолію.

Реакція ацилювання імідазолу, як правило, відбувається на n -3, але оскільки ацильна група-це група з вилучення електронів, реакція може контролюватися на стадії одиничного ацилювання, а продукт-N-ацил-імідазол.

Активний водень імідазолу може розкладати реагент Grignard для отримання N-магнезієвої солі імідазолу, а потім отримати C -2, замінений імідазолом після ізомеризації. Останнє можна лікувати йодометаном для отримання 1, 2- диметилімідазол.

Імідазол може бути доданий до денофілу, спочатку утворюючи 3- onium Salt Zwitterion, а потім нуклеофільне додавання з іншим діанофілом для генерування циклізованого продукту C -2. Наприклад, 1- метил -2- етилімідазол реагує з двома молекулами диметилу сукцинату для отримання 8 - etyl -1- метил -1, {{}}} tetramethyl dihydroimidazolo [1 піридин -5, 6,7, 8- tetracarboxylate.

Популярні Мітки: Порошок імідазолу CAS 288-32-4, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масу, для продажу