Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 5-ціаноіндолу cas 15861-24-2 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним 5-ціаноіндолом cas 15861-24-2, що продається на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
5-ціаноіндол, також відомий як 5-індолкарбонітрил або 1H-індол-5-карбонітрил, є органічною сполукою, що належить до сімейства індолу гетероциклічних ароматичних сполук. Він має характерну структуру індольного кільця, яка характеризується пірольним кільцем, злитим з бензольним кільцем, з ціаногрупою (-CN), приєднаною до 5-го положення індольного ядра.
У сфері синтетичної хімії він служить важливим проміжним продуктом для отримання складніших гетероциклічних сполук, фармацевтичних препаратів і біоактивних молекул. Його включення в молекулярні каркаси може значно змінити біологічну активність і фармакологічні профілі цільових сполук.
Крім того, завдяки своїй ароматичній природі та електроно{0}}ціаногрупі він демонструє специфічні міжмолекулярні взаємодії, що робить його кандидатом на використання в матеріалознавстві, зокрема в розробці нових функціональних матеріалів з унікальними оптичними, електронними чи магнітними властивостями.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C9H6N2 |
|
Точна маса |
142 |
|
Молекулярна маса |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-ціаноіндолце органічна молекулярна структура, яка широко використовується в галузі хімії, медицини та матеріалознавства. Використання продукту буде детально описано нижче.
Реагенти для хімічних реакцій
У бінарних реакціях олефінів він може служити маскувальним реагентом. Маскуючі реагенти використовуються для тимчасової зміни реакційної здатності функціональної групи, дозволяючи селективну реакцію іншої функціональної групи в молекулі. У цьому випадку ціаногрупа може діяти як захисна група для індольного кільця, дозволяючи олефіновій частині молекули проходити специфічні реакції без втручання з боку індольного кільця. Це може бути особливо корисним у складних синтетичних шляхах, де порядок реакцій має вирішальне значення.
Синтез ліків
Він зазвичай використовується в синтезі протипухлинних ліків, а також інших біоактивних молекул. Його молекулярна структура допомагає змінювати просторову конформацію цільової молекули, що відіграє важливу роль у розробці ліків. Наприклад, він та інші реагенти можуть вводити індолільну групу в пуриновий нуклеотид, у результаті чого утворюються сполуки, які мають ефект інгібування росту пухлинних клітин in vivo.
Фотосенсибілізатор
Його також можна використовувати як високоефективний фотосенсибілізатор. Він може піддаватися фотохімічним реакціям під дією ультрафіолетового або видимого світла, таким як реакції розкриття кільця або реакції Лапласа, з утворенням біологічно активних сполук, таких як аміни або циклопропани. Крім того, інші програми включають реакції фотополімеризації, матеріали для пристроїв фотоелектричного перетворення тощо.
Матеріалознавство
Це корисний органічний напівпровідниковий матеріал, який можна використовувати для виготовлення електронних пристроїв, таких як органічні тонко{0}}плівкові польові-транзистори (OFET). Його основною функцією в пристрої є формування ефективного каналу транспортування заряду між шаром напівпровідника та шаром діелектрика, а також покращення рухливості та рухливості електронів носіїв заряду.
Флуоресценція із затримкою термічної активації є основою поточної технології OLED-дисплеїв третього-покоління, і продуктивність основного матеріалу безпосередньо визначає світлову ефективність і термін служби пристрою. Традиційні основні матеріали на основі карбазолу часто страждають від больової точки біполярного транспортного дисбалансу, що призводить до легкого гасіння екситонів у люмінесцентному шарі на межі розділу, що значно скорочує термін служби пристрою.
Введення 5-ціаноіндолу як одиниці транспорту електронів у структуру молекули-хазяїна, використовуючи сильні електроновідтягуючі властивості ціанідної групи, може точно підвищити спорідненість молекули до електронів, збільшити рухливість електронів матеріалу на два порядки величини та досягти ідеального балансу між транспортом дірок і електронів.
Блоки, модифіковані не фулереновими рецепторами для органічних фотоелектричних елементів
У галузі органічних фотоелектричних елементів 5-ціаноіндол є ключовим елементом кінцевої групи з дефіцитом електронів для створення високоефективних нефулеренових акцепторних матеріалів. Вікно регулювання рівня енергії традиційних кінцевих груп рецепторів ціаноінденону є вузьким, що ускладнює подальше розширення діапазону спектрального поглинання матеріалу. Шляхом модифікації активного центру 5-ціаноіндолу створюється нова кінцева група з дефіцитом електронів на основі індолу,
що значно підвищує електроноакцепторну здатність молекули. Це може змістити спектр поглинання матеріалу рецептора в ближню-інфрачервону область понад 950 нм, що значно покращує здатність фотоелектричних пристроїв уловлювати світло.
у розробці ліків
Роль у синтезі ліків
Він може бути ключовим проміжним продуктом у синтезі різних біологічно активних сполук, у тому числі протипухлинних препаратів. Індольне кільце є загальною структурною ознакою багатьох природних і синтетичних біоактивних молекул. Відомо, що він взаємодіє з різними біологічними мішенями, такими як рецептори, ферменти та іонні канали, що робить його цінним каркасом для відкриття ліків.
Ціаногрупа, з іншого боку, додає молекулі додатковий рівень функціональності. Його можна використовувати як засіб для подальшої дериватізації, дозволяючи вводити інші функціональні групи, які можуть посилити біологічну активність отриманої сполуки.
Просторова конформація та розвиток ліків
Здатність змінювати просторову конформацію цільової молекули має вирішальне значення при розробці ліків. Просторове розташування атомів у молекулі може суттєво впливати на її спорідненість зв’язування та селективність щодо конкретної біологічної мішені. Введення індолільної групи в пуриновий нуклеотид, як ви згадали, може допомогти створити сполуки, які мають специфічні взаємодії з біологічними макромолекулами, такими як білки та нуклеїнові кислоти.
Ці взаємодії можуть призвести до пригнічення росту пухлинних клітин, що робить такі сполуки потенційними кандидатами для протипухлинної терапії. Індолільна група може взаємодіяти з сайтом зв’язування певного ферменту або рецептора, який бере участь у проліферації клітин, таким чином порушуючи сигнальні шляхи, які сприяють росту пухлини.
Протиракова активність
Кілька досліджень продемонстрували протиракову активність сполук, отриманих з5-ціаноіндол. Було показано, що ці сполуки пригнічують ріст різних типів ракових клітин, у тому числі клітин молочної залози, легенів і товстої кишки. Точний механізм дії може відрізнятися залежно від конкретної сполуки та її мішені, але він часто включає інгібування ключових сигнальних шляхів або ферментів, які є вирішальними для виживання та проліферації ракових клітин.
Про реакцію-відкриття дзвінка
Реакції-розкриття циклу – це клас органічних хімічних реакцій, у яких циклічна сполука зазнає перетворення, що призводить до розщеплення одного або кількох кілець, присутніх у її молекулярній структурі. Ці реакції є ключовими в синтетичній хімії, відіграючи вирішальну роль у отриманні широкого спектру сполук із різними застосуваннями, починаючи від фармацевтичних препаратів і закінчуючи полімерами.
Фундаментальний принцип реакцій-розкриття кільця часто передбачає руйнування π-електронної системи кільця, яка зазвичай є більш стабільною, ніж ациклічні системи, через ароматність або енергію деформації, присутню в кільці. Це руйнування може бути досягнуто за допомогою різних механізмів, включаючи нуклеофільну атаку, електрофільну атаку, радикальну ініціацію та термічне розщеплення.
Одним із найпоширеніших типів реакцій розкриття кільця є нуклеофільне розкриття -кільця, коли нуклеофіл атакує електрофільний центр у кільці, що призводить до утворення нового зв’язку та розриву кільця. Цей тип реакції переважає в епоксидах, лактонах, лактамах і циклічних ефірах. Наприклад, розкриття кільця-епоксиду з нуклеофілом, таким як спирт, за основних умов може призвести до -гідроксиспирту, ключового проміжного продукту в багатьох шляхах синтезу.
Електрофільні реакції відкриття кільця, з іншого боку, включають атаку електрофілу на нуклеофільну ділянку всередині кільця. Ці реакції поширені в циклічних простих ефірах і ароматичних сполуках, де кільце може бути розкрите шляхом додавання електрофілу через π-зв’язок.
Реакції відкриття кільця-радикалів відбуваються через утворення радикалів, які часто ініціюються теплом, світлом або хімічними реагентами. Потім ці радикали можуть атакувати кільце, викликаючи його розщеплення та призводячи до утворення нових ациклічних радикалів.
Реакції термічного розмикання кільця зазвичай передбачають розщеплення деформованих кілець, наприклад у циклопропанах, які є термодинамічно нестабільними й легко розмикаються за м’яких умов.
У синтетичній хімії реакції-розкриття циклу пропонують універсальну платформу для побудови складних молекул із певними стереохімічними вимогами та вимогами до функціональних груп. Вони також необхідні для отримання полімерів, таких як поліефіри, поліаміди та поліуретани, де полімеризація-з відкриттям циклічних мономерів забезпечує полімери з чітко-визначеними структурами та властивостями.
5-ціаноіндол, один помітний приклад дослідження включає електрохімічну полімеризацію.
У цьому дослідженні високоякісні плівки P5CI були електросинтезовані шляхом прямого анодного окислення на листі з нержавіючої сталі. В якості електролітів використовували суміш діетилефірату трифториду бору (BFEE) і діетилового ефіру (EE) в об’ємному співвідношенні 1:1 з додаванням 0,05 моль/л тетрафторборату тетрабутиламонію (Bu4NBF4). Отримані плівки P5CI продемонстрували чудову електрохімічну поведінку з провідністю 10^(-2) См/см.
Ще одне дослідження підкреслює електрохімічне виготовлення три{0}}вимірних наносфер Pd на модифікованих нанофібрилах P5CI електродах з оксиду індія та олова (ITO). У цьому дослідженні наносфери Pd були нанесені на підкладку ITO, модифіковану нанофібрильною плівкою PCI. Розміром наносфер Pd можна керувати, регулюючи час електро-осадження. Модифікований електрод продемонстрував покращену електрокаталітичну активність щодо окислення мурашиної кислоти порівняно з дво-вимірними наночастинками Pd, безпосередньо нанесеними на ITO.
Вперше він був синтезований наприкінці 20 століття в рамках дослідження гетероциклічних сполук з потенційною біологічною активністю. Відтоді він знайшов застосування в органічній електроніці, зокрема в розробці органічних світло-діодів (OLED) та інших оптоелектронних пристроїв. Крім того, він служить будівельним блоком у синтезі фармацевтичних проміжних продуктів і хімічних зондів для біологічних досліджень.
На закінчення,5-ціаноіндолбуло ретельно вивчено його унікальні властивості та потенційне застосування. Такі дослідження, як електрохімічна полімеризація та виготовлення три-вимірних наносфер Pd на модифікованих електродах, демонструють універсальність цієї сполуки. При продовженні досліджень він може знайти ще більше застосувань у різних сферах.
Часті запитання
1. Що таке 5-ціаноіндол і для чого він використовується?
+
-
5-Ціаноіндол (CAS №. 15861-24-2) є похідним індолу з ціаногрупою (-CN), приєднаною до 5-го положення індольного кільця. Він в основному використовується як фармацевтичний проміжний продукт у синтезі біоактивних молекул, включаючи антидепресанти (наприклад, вілазодон) і сполуки з протизапальними або протираковими властивостями. Крім того, він служить біохімічним реагентом у наукових дослідженнях про життя, зокрема в дослідженнях, що включають шляхи нейромедіаторів або метаболізм індолу.
2. Які основні фізико-хімічні властивості 5-ціаноіндолу?
+
-
Молекулярна формула: C₉H₆N₂
Молекулярна маса: 142,16 г/моль
Точка плавлення: 106-108 градусів.
Розчинність: нерозчинний у воді, але розчинний в органічних розчинниках, таких як метанол, хлороформ і дихлорметан.
Стабільність: стабільний за нормальних умов, але чутливий до світла та повітря. Його слід зберігати в прохолодній, темній та інертній атмосфері (наприклад, під азотом), щоб запобігти деградації.
3. Яких заходів безпеки слід дотримуватися при роботі з 5-ціаноіндолом?
+
-
5-Ціаноіндол класифікується як подразник (GHS категорія 2 для подразнення шкіри та очей) і може бути шкідливим при вдиханні, ковтанні або потраплянні через шкіру. Основні заходи безпеки включають:
Засоби індивідуального захисту (ЗІЗ): Одягайте рукавички, окуляри та лабораторний халат, щоб уникнути прямого контакту.
Вентиляція: використовуйте в добре-провітрюваному приміщенні або у витяжній шафі, щоб мінімізувати вдихання пилу чи парів.
Зберігання: Зберігати в щільно закритій тарі подалі від світла, вологи та несумісних речовин (наприклад, окислювачів).
Утилізація: дотримуйтеся місцевих правил щодо утилізації небезпечних відходів. Не виливайте в каналізацію.
Для отримання додаткової інформації зверніться до паспорта безпеки матеріалу (MSDS) або специфікації продукту від постачальника.
Популярні Мітки: 5-ціаноіндол кас 15861-24-2, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж