4-(трифторметил)бензиловий спиртце органічна хімічна речовина з молекулярною формулою C8H7F3O, CAS 349-95-1. Це біла тверда речовина, і деякі джерела описують її як надзвичайно блідо-жовті кристали. Він стабільний за кімнатної температури та тиску, але за певних умов (таких як висока температура, горіння тощо) він може розкладатися з утворенням шкідливих речовин, таких як чадний газ, діоксид вуглецю та фтористий водень. Тому під час поводження та використання цієї речовини слід суворо дотримуватись відповідних правил безпеки та робочих процедур. У фармацевтичній галузі він в основному використовується як важливий проміжний продукт для синтезу ліків.
Завдяки наявності в його структурі особливої трифторметильної групи, він має унікальні переваги в дизайні молекули ліків. Трифторметил може впливати на біологічну активність, метаболічну стабільність і фармакокінетичні властивості лікарських засобів, і тому широко використовується в синтезі лікарських засобів зі специфічними фармакологічними ефектами.
|
Хімічна формула |
C8H7F3O |
|
Точна маса |
176 |
|
Молекулярна маса |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Елементний аналіз |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(трифторметил)бензиловий спиртце важлива органічна сполука, яка широко використовується в таких галузях, як фармацевтика, пестициди, барвники та ароматизатори. Його унікальна молекулярна структура наділяє його специфічними фізичними та хімічними властивостями, що робить його незамінним у цих сферах.
Огляд молекулярної структури
Його молекулярна структура складається з трьох частин: бензольного кільця, трифторметилу та гідроксиметилу. Бензольне кільце, як структура ядра, забезпечує молекулярну стабільність і ароматичність.
Трифторметил створює електронегативність і стеричний ефект перешкод атомів фтору; Гідроксиметил наділяє молекули певною полярністю та реакційною здатністю. Поєднання цих трьох частин надає йому унікальні фізико-хімічні властивості.
Аналіз будови бензольного циклу
Бензольне кільце є основною частиною його молекулярної структури, шестичленного кільця, що складається з шести атомів вуглецю, кожен з яких з’єднаний з атомом водню.
Бензолове кільце має ароматичні властивості, що означає рівномірний розподіл електронної хмари та низьку енергію, що робить його відносно стабільним.
Ця ароматичність робить бензольне кільце менш чутливим до пошкодження в хімічних реакціях, але бере участь у реакції як єдине ціле.
У цій речовині один атом водню в бензольному кільці заміщений трифторметилом, утворюючи заміщену бензольну структуру.
Це заміщення спричинило певну зміну в розподілі електронної хмари бензольного кільця, але в цілому воно все ще зберегло свою ароматичність.
Тим часом введення трифторметилу також збільшує полярність і стеричний ефект перешкоди молекули, впливаючи на її фізичні та хімічні властивості.
Структурний аналіз трифторметилу
Трифторметил є важливою частиною його молекулярної структури, що складається з трьох атомів фтору та одного атома вуглецю. Атоми фтору є одними з найбільш електронегативних елементів, тому трифторметил має сильну електронегативність. Ця електронегативність стабілізує трифторметил у молекулі та підвищує її полярність.
Крім того, трифторметил також виявляє значні стерічні перешкоди. Через великий атомний радіус атомів фтору трифторметил займає великий простір у молекулі, що впливає на взаємодію між молекулою та іншими молекулами. Цей ефект стеричної перешкоди відіграє важливу регулюючу роль у хімічних реакціях, що може впливати на вибірковість і швидкість реакції.
У цій речовині трифторметил приєднується до бензольного кільця, утворюючи заміщену бензольну структуру. Це заміщення викликає певну зміну в розподілі електронної хмари бензольного кільця, а також збільшує полярність і стеричний ефект перешкоди молекули. Ці зміни мали значний вплив на фізичні та хімічні властивості молекул.
Аналіз структури гідроксиметилу
Гідроксиметил є ще однією важливою частиною його молекулярної структури, що складається з одного атома кисню та одного атома водню, приєднаних до іншого атома вуглецю бензольного кільця. Введення гідроксиметильних груп надає молекулі певну полярність і реакційну здатність.
Гідроксильна група (- OH) у гідроксиметилі є важливою функціональною групою з високою реакційною здатністю. Він може реагувати з такими сполуками, як кислоти, основи, складні ефіри тощо, утворюючи відповідні похідні. Ця реакційна здатність робить його широко застосовним у хімічних реакціях.
Крім того, введення гідроксиметилу також збільшує полярність молекули. Центри позитивного і негативного зарядів полярних молекул не збігаються, тому вони мають дипольні моменти. Ця полярність призводить до кращої розчинності в розчинниках, а також впливає на взаємодію між молекулами та іншими молекулами.
1. Фармацевтичні проміжні продукти
У фармацевтичній сфері,4-(трифторметил)бензиловий спиртв основному використовується як важливий проміжний продукт для синтезу ліків. Завдяки наявності в його структурі особливої трифторметильної групи, він має унікальні переваги в дизайні молекули ліків. Трифторметил може впливати на біологічну активність, метаболічну стабільність і фармакокінетичні властивості лікарських засобів, і тому широко використовується в синтезі лікарських засобів зі специфічними фармакологічними ефектами.
Конкретні приклади
(1) Синтетичні антибактеріальні препарати:
Він також використовується для синтезу деяких антибактеріальних препаратів. Ці антибіотики вбивають або пригнічують ріст бактерій, втручаючись у їхні метаболічні процеси або порушуючи їх структуру. Завдяки наявності трифторметилу ці антибактеріальні препарати зазвичай мають широкий спектр і сильну антибактеріальну дію.
(2) Синтез інших лікарських засобів:
Окрім протипухлинних та антибактеріальних препаратів, він також використовується для синтезу інших ліків, таких як антидепресанти, анксіолітики та протиепілептичні препарати. Ці препарати відіграють важливу роль у лікуванні психічних захворювань, неврологічних розладів та інших супутніх станів.
2. Хімічна сировина
(1) Синтетичні пластикові добавки: їх можна використовувати як ключову сировину для синтезу високо-ефективних пластикових функціональних добавок. Завдяки своїй унікальній фтор{3}}вмісній ароматичній структурі отримані пластикові добавки можуть ефективно оптимізувати та підвищити комплексні характеристики полімерних матеріалів. Вони суттєво покращують фізичні, хімічні та технологічні властивості пластмас, зокрема чудову термостійкість, низьку-температурну в’язкість і ефективність проти-старіння. Між тим, ці добавки можуть також посилити хімічну стабільність і атмосферостійкість пластикових виробів, ефективно продовжуючи термін їх служби та розширюючи сферу їх застосування в промисловому виробництві пластику.
(2) Добавки синтетичного каучуку:
У гумовій промисловості він також використовується як сировина для гумових добавок. Ці добавки можуть покращити обробку та зручність використання гуми, наприклад збільшити швидкість вулканізації, знизити температуру вулканізації, підвищити міцність на розрив і зносостійкість гуми тощо.
(3) Синтетичні покриття та барвники: вони є важливою синтетичною сировиною для високо-покриттів і функціональних барвників. Завдяки особливій фтор{3}}вмісній молекулярній структурі він може ефективно покращити структурну стабільність синтезованих покриттів і барвників. Готові покриття та барвники мають відмінні комплексні властивості, включаючи чудову стійкість до погодних умов, видатну стійкість до хімічної корозії та стабільний і яскравий колір. Тому вони широко застосовуються в багатьох галузях промисловості, таких як архітектурне оздоблення, виробництво автомобілів, друк і фарбування текстилю, відповідаючи високим вимогам до довговічності промислових виробів.
3. Застосування в рідких кристалах та електронних матеріалах
Цей продукт є ключовим синтетичним будівельним блоком для фторованих рідкокристалічних мономерів і електронних хімікатів, вирізняючись сильним електроно{0}}ефектом і низькою в’язкістю трифторметильної групи. Як попередник він може піддаватися етерифікації, етерифікації або окисленню для отримання фторованих ароматичних ефірів і біфенільних рідкокристалічних мономерів для панелей TFT-LCD і OLED.
Такі мономери мають високу діелектричну анізотропію (Δε), високу точку очищення, низьку обертальну в'язкість (₁) і відмінну УФ- і термічну стабільність. Вони можуть пришвидшити швидкість відгуку рідких кристалів, підвищити коефіцієнт контрастності, покращити-змішуваність при низьких температурах і запобігти випаданню кристалів. Крім того, ця сполука використовується для синтезу агентів для вирівнювання рідких кристалів, матеріалів для транспортування дірок OLED і спеціальних фторованих електронних розчинників, які відповідають вимогам високочастотних схем і оптоелектронних пристроїв. Його фторована структура також може зменшити поверхневу енергію матеріалів і застосовується для модифікації волого{5}}і анти-корозійних покриттів для електронних компонентів.
4. Інші програми
Аналітичні хімічні стандарти: в аналітичній хімії продукт широко використовується як високо-стандарт чистоти та еталонна речовина для якісного та кількісного аналізу. Завдяки чітко-визначеній хімічній структурі, стабільним фізико-хімічним властивостям і гарантованій чистоті він служить надійним еталоном під час експериментів з виявлення.
Дослідники можуть проводити порівняльний аналіз між цим стандартним реагентом і тестовими зразками за допомогою хроматографічних, спектроскопічних та інших аналітичних методів, щоб точно визначити хімічну структуру, підтвердити компонентний склад і розрахувати вміст цільових речовин у зразках. Цей еталонний стандарт має значну практичну цінність і хорошу застосовність у багатьох аналітичних сценаріях, включаючи фармацевтичний контроль якості, виявлення залишкових речовин, моніторинг забруднюючих речовин у навколишньому середовищі та відповідні галузі тонкого хімічного тестування.
Існують різні методи синтезу4-(трифторметил)бензиловий спирт, включаючи реакцію фторування, реакцію відновлення, реакцію етерифікації тощо. Різні методи синтезу мають різні переваги, недоліки та застосовність. У практичних застосуваннях необхідно вибрати відповідні методи синтезу та оптимізувати процес відповідно до конкретних потреб та умов.
Приклад методу синтезу:
Метод 1 - Метод реакції фторування:
Реакцією сполук, що містять метилфенільні групи, з фторуючими реагентами можна отримати 4-(трифторметил)бензиловий спирт. Цей метод має переваги м'яких умов реакції та високої чистоти продукту. Однак вибір фторуючих реагентів і контроль умов реакції мають значний вплив на вихід і якість продукту.
Метод 2 - Метод реакції відновлення:
Продукт можна одержати шляхом відновлення похідних 4-(трифторметил) бензолу, що містять нітро або карбонільні групи. Перевагами цього методу є проста реакція та легкість експлуатації. Однак підбір відновлюючих реагентів і оптимізація умов реакції мають істотний вплив на вихід і селективність продукту.
Третій спосіб - Метод реакції етерифікації:
Шляхом етерифікації 4-(трифторметил)бензойної кислоти сполуками спирту з наступним гідролізом отримують 4-(трифторметил)бензиловий спирт. Цей метод має переваги легкої доступності сировини та м'яких умов реакції. Однак контроль умов для реакцій етерифікації та гідролізу має значний вплив на вихід і чистоту продуктів.
Відкриття та розробка продукту є втіленням зростання фторорганічної хімії та технологічної еволюції тонкого хімічного синтезу.
У 1892 році бельгійський хімік Фредерік Свартс розробив реакцію Свартса, яка використовує трифторид сурми (SbF3) для перетворення галогенідів бензилу в трифторметилароматичні сполуки, заклавши основу для синтезу фторованих ароматичних сполук.
З 1930-х до 1940-х років прогресувала індустріалізація фторхімічних речовин. Фтористий водень (HF) замінив SbF₃, уможлививши широкомасштабне-виробництво похідних трифторметилбензолу та забезпечивши постачання сировини для синтезу цієї сполуки.
У 1958 році Ф. Леман систематично виявив регулюючий вплив трифторметильних груп на біологічну активність, що поклало початок широким дослідженням фторованих ароматичних спиртів у фармацевтичній та матеріальній сферах.
Протягом 1960-х і 1970-х років методи відновлення (наприклад, відновлення 4-(трифторметил)бензальдегіду борогідридом натрію та алюмінійгідридом літію) стали зрілими. Продукт вперше був синтезований і очищений у лабораторіях із підтвердженими його фізико-хімічними властивостями: температура плавлення 22–25 градусів, температура кипіння 78–80 градусів при 4 мм рт.ст.
З 1980-х до 1990-х років поява реагенту Рупперта (TMSCF₃) і каталізованих паладієм-технологій з’єднання ще більше оптимізувала шляхи синтезу, скоротивши виробничі витрати та підвищивши його чистоту не менше ніж до 99%.
Тим часом швидке зростання індустрії рідких кристалів перетворило цю сполуку на основний проміжний продукт для рідкокристалічних мономерів завдяки її чудовій фторованій структурі, і вона була запущена в комерційне масове виробництво.
Починаючи з 21-го століття, завдяки буму OLED, гнучких дисплеїв і нових енергетичних електронних матеріалів, сфера його застосування постійно розширюється, що робить його життєво важливою ланкою, що поєднує фторорганічну хімію та високо-електронні матеріали.
FAQ
Чи шкідливий бензиловий спирт для людини?
+
-
Нервова система
Бензиловий спирт - це водорозчинний консервант, який широко використовується в ін'єкційних фармацевтичних препаратах, а також у косметичних продуктах. Хоча він токсичний для новонароджених і немовлят, FDA загалом визнає його безпечним у концентраціях до 5% у дорослих.
Чи варто уникати бензилового спирту?
+
-
Чи шкідливі вони для здоров'я? Алкоголь, бензиловий спирт і жирні спирти не шкідливі для здоров'я. Органічна сертифікація косметики гарантує природне походження цих інгредієнтів. Однак алкоголь може подразнювати та сушити шкіру, яка страждає від зневоднення.
Чи підходить бензиловий спирт для шкіри?
+
-
Бензиловий спирт за своєю суттю не шкідливий для шкіри, якщо його використовувати в низьких концентраціях як консервант у косметичних продуктах, де регуляторні органи вважають його безпечним. Однак у деяких людей він може викликати чутливість шкіри, почервоніння або свербіж, а високі концентрації можуть викликати сухість або подразнення. Найкраще уникати бензилового спирту в продуктах для немовлят і припинити використання, якщо виникають будь-які побічні реакції.
Чи є бензиловий спирт канцерогеном?
+
-
Ні, бензиловий спирт не вважається канцерогеном. Численні дослідження, у тому числі тривалі -тести на тваринах, не виявили доказів канцерогенної активності бензилового спирту. Влада дійшла висновку, що він безпечний з точки зору канцерогенності, і було встановлено прийнятну добову норму споживання (ADI).
Як по-іншому називають бензиловий спирт?
+
-
-крезол
Бензиловий спирт (також відомий як -крезол) – це ароматичний спирт із формулою C6H5CH2ой Бензильну групу часто позначають абревіатурою «Bn» (не плутати з «Bz», яка використовується для бензоїлу), тому бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — безбарвна рідина з легким приємним ароматним запахом.
Популярні Мітки: Спирт 4-(трифторметил)бензиловий кас 349-95-1, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж