4-аміно-2-хлоропіридин CAS 14432-12-3

4-аміно-2-хлоропіридинє важливим біфункціональним похідним піридином та органічним синтетичним будівельним блоком. Його структурна особливість полягає в наявності аміногрупи (- nh₂) у 4 -му положенні піридинового кільця та атома хлору (- cl) у 2 -му положенні. This unique substitution pattern endows the molecule with unique reactivity: the chlorine atom acts as a good leaving group and can undergo nucleophilic substitution reactions (such as with alcohols, amines), or participate in palladium-catalyzed cross-coupling reactions (such as Suzuki, Buchwald-Hartwig муфти), ефективно побудова вуглецю - вуглець або вуглець - гетероатом -зв’язки; У той же час, група амінів у положенні PARA має електрон -, що пожертвує ефект та нуклеофільність, яка може регулювати щільність електронів хмари кільця, підвищити реакційну здатність сусіднього хлору та безпосередньо брати участь у трансформаціях, таких як ожирування, діазотизація тощо, або поєднуються з металами іонів як координаційного сайту. Через специфічні відносні позиції аміногрупи та атома хлору, вони можуть синергетично брати участь у гетероциклічному синтезі (наприклад, побудова тетрациклічної системи). Тому ця сполука широко використовується в розробці та підготовці фармацевтичних проміжних продуктів (особливо для синтезу антибіотиків, анти - пухлинних препаратів), молекул пестицидів та функціональних матеріалів, і є ключовим вихідним матеріалом для розвитку азоту -}, що містять гетециклічну біоактиву.

4-аміно-2-хлоропіридинє важливим органічним проміжним продуктом з широким спектром застосувань.

1. Поле пестицидів: Його можна використовувати у виготовленні пестицидів, таких як інсектициди, фунгіциди та гербіциди.

2. Поле барвника: його можна використовувати для синтезу деяких органічних барвників та пігментів.

3. Інші поля: його також можна використовувати для синтезу полімерних матеріалів, електронних матеріалів, каталізаторів тощо.

4. Фармацевтичне поле: воно може бути використане для синтезу деяких важливих препаратів, таких як lomefloxacin, еноксацин, німесулід тощо.

Слід зазначити, що через високу токсичність необхідних заходів безпеки слід вживати при використанні.

4-аміно-2-хлоропіридин, його основні використання включають такі аспекти:

Основні застосування 4-аміно-2-хлоропіридину є великими, включаючи такі аспекти:

Слід зазначити, що хоча 4-аміно-2-хлоропіридин має численне потенційне використання, його потенційні наслідки для навколишнього середовища та здоров'я повинні розглядатися в практичних застосуванні.

Синтетичний маршрут4-аміно-2-хлоропіридинМожна отримати з 2-хлор-4-нітропіридину через кілька етапів, таких як відновлення та аммоноліз. Далі є один із синтетичних маршрутів та його детальних кроків:

1. Додайте 2-хлор-4-нітропіридин, Fe та HCl до циклогексанону та реагувати при окисленні кисню для отримання 2-хлор-4-нітропіридину-1-оксиду.

2. Зниження 2-хлор-4-нітропіридину-1-оксиду до 2-хлор-4-амінопіридину.

3. Реагувати 2-хлор-4-амінопіридин та хлорид заліза (Fecl3) у водному розчині гідроксиду натрію (NaOH) для отримання 4-хлоропіридину-2,6-діоне.

4. Реагувати 4-хлоропіридин-2,6-діоне з тетрабутіллітієм (Bu4nli) для отримання 4-бутилпіридину-2,6-діоне.

5. Реагувати 4-бутилпіридин-2,6-діон з етилбензоатом у водному розчині гідроксиду натрію (NaOH) для отримання етилу 4-бутилпіридидин-2,6-діон-4-карбоксилату.

6. Реагувати етил 4-бутилпіридидин-2,6-діон-4-карбоксилат з водним розчином гідроксиду натрію (NaOH) для отримання 4-бутилпіридину-2,6-діон-4-карбонової кислоти.

7. Реагувати 4-бутилпіридидин-2,6-діоне-4-карбоксилату з хлоридом водню (HCl) в етанолі для генерування 4-бутилпіридину-2,6-діоне-4-карбоксилат -4-гідрокси.

8. Реагувати 4-бутилпіридидин-2,6-діон-4-формо-4-гідроксил з хлоридом чорного кольору (FECL2) та соляною кислотою (HCl) в етанолі для генерування 4-хлоро-2- пірідин (4-гідрокси-4-бутилпіридидину-2,6-діоне).

9. Реагувати 4-хлор-2- (4-гідрокси-4-бутилпіридидин-2,6-діон) піридину з аміачною водою для отримання продукту. Слід зазначити, що вам потрібно звернути увагу на безпечну експлуатацію у вищезазначених кроках.

Історія відкриття 4 - аміно-2-хлоропіридину не широко задокументована та повідомляється. Однак, виходячи з назви речовини, можна припустити, що вона, швидше за все, отримується шляхом хлорування та амінації молекул піридину. Піридин-це звичайна гетероциклічна сполука, що містить азот. Через свої активні хімічні властивості він широко використовується в галузі медицини, пестицидів, барвника тощо. Реакції хлорування та амінації є одним із поширених методів підготовки піридинових сполук.

В даний час історія відкриття та процес дослідження продукту все ще потребують подальших обговорень та досліджень.

4-аміно-2-хлоропіридинє органічною сполукою з ароматичною та гетероциклічною структурою, його хімічні властивості в основному проявляються в таких аспектах:

1. Електрофільна реакція заміни: Атоми хлору та аміногрупи в ньому мають певну електрофільність, тому електрофільні реакції заміщення, такі як реакції заміщення та реакції амінації, схильні.

2. Реакція окислення: Наприклад, він легко окислюється окислювачами, він може реагувати з перекисом водню, щоб генерувати відповідні похідні хлоропіридону.

3. Реакція зменшення: Він може зазнати реакції відновлення з відновлювальним агентом, таким як водень, генерувати відповідне 4-амінопіридинове похідне.

4. Лужна реакція: Це лужна сполука, яка може реагувати з кислотою для отримання відповідного гідрохлориду або інших кислотних солей.

5. Реакція перестановки: Він також може зазнати реакції перестановки, наприклад, реакція епоксиду в кислих умовах для отримання відповідного 4-аміно-3-піридинолу.

Властивості реакції4-аміно-2-хлоропіридинв основному проявляються в таких аспектах:

1. Реакція заміщення: Атоми хлору та аміногрупи в ньому мають певну електрофільність і схильні до реакцій заміщення, таких як реакції нуклеофільної заміщення з алкільними галогенідами, алкільними галогенідами тощо, щоб генерувати відповідний замінний продукт.

2. Реакція амінації: Він містить аміногрупи, які можуть зазнати реакцій амінації з кислотними хлоридами та кислотними ангідридами для отримання відповідних амідів та імідів.

3. Реакція конденсації: Він може зазнати реакції конденсації з альдегідами або кетонів, наприклад, вона може конденсувати з ацетоном для генерації відповідного піримідину піридин.

Слід зазначити, що оскільки це органічна сполука з певною токсичністю та небезпекою, під час його виробництва слід дотримуватися відповідних процедур безпеки безпеки та використання для забезпечення безпеки лабораторій та виробничих майданчиків.

Популярні Мітки: 4-аміно-2-хлоропіридин CAS 14432-12-3, постачальники, виробники, фабрика, оптова торгівля, купівля, ціна, масова, для продажу