Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 3-хлор-4-ціанопіридину cas 68325-15-5 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової продажу високоякісного 3-хлор-4-ціанопіридину cas 68325-15-5 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
3-хлор-4-ціанопіридин, хімічна формула C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Це піридинова сполука, що містить групи хлору та ціано. Він існує в твердій формі від білого до світло-жовтого. Він має певну полярність через свою хімічну структуру, що містить групи хлору та ціанідів. Цей атрибут полярності може відігравати важливу роль у його взаємодії та реакціях у розчині. У різних галузях досліджень і промислових застосувань його також можна використовувати для синтезу хімічних речовин, таких як пестициди, барвники, покриття та полімери. Однак конкретне використання та методи синтезу можуть відрізнятися залежно від конкретних сполук, умов реакції та цільових вимог.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-хлор-4-ціанопіридин(номер CAS: 68325-15-5) є важливим органічним проміжним продуктом. Ця сполука має унікальну реакційну здатність завдяки присутності як атомів хлору, так і ціанідних груп у своїй структурі, і широко використовується в різних галузях, таких як пестициди, медицина, матеріалознавство та електронна хімія.
1. Проміжні продукти пестицидів: основна сировина для неонікотиноїдних інсектицидів
Це основний проміжний продукт для синтезу неонікотиноїдних інсектицидів другого-покоління, таких як імідаклоприд, імідаклоприд і тіаметоксам. Взявши, наприклад, імідаклоприд, його синтетичний шлях включає реакцію циклізації з 2-хлор-5-хлорметилпіридином для побудови скелета піридинового кільця, зрештою утворюючи інсектицидно активні молекули з внутрішньою провідністю поглинання. Цей тип інсектициду досягає ефективних, низькотоксичних і тривалих ефектів, впливаючи на рецептори нейромедіатора комах ацетилхоліну, і широко використовується для боротьби зі шкідниками таких культур, як рис, бавовна та овочі.
За галузевими даними, обсяг світового ринку неонікотиноїдних інсектицидів перевищує 3 мільярди доларів США, з яких приблизно 40% припадає на імідаклоприд. Будучи найбільшим у світі виробником, Китай має річний обсяг виробництва понад 20 000 тонн і потребує продукції в тисячах тонн. Крім того, проміжний продукт також можна використовувати для синтезу неонікотиноїдів третього-покоління (таких як фіпроніл) та бісамідних інсектицидів (таких як хлорфенапір), сприяючи модернізації пестицидної промисловості до екологічного та ефективного напрямку.
2. Фармацевтичні проміжні продукти: потенційні молекули для нейронаукових препаратів і проти-пухлинних препаратів
У фармацевтичній галузі він є основною сировиною для синтезу інгібіторів зворотного захоплення серотоніну (СІЗЗС) та інших антидепресантів. Наприклад, шляхом введення структури фенілового гетероциклічного ефіру можна розробити препарати SSRI з більшою селективністю для лікування психічних захворювань, таких як депресія та тривога. Його ціанідну структуру можна далі перетворити на амідні та складноефірні функціональні групи для створення молекулярного різноманіття ліків.
Крім того, ця сполука також демонструє потенціал у розробці проти-пухлинних препаратів. Дослідження показали, що похідні на його основі можуть підвищувати чутливість хіміотерапевтичних препаратів шляхом інгібування ферментів відновлення ДНК пухлинних клітин. Наприклад, досліджуваний препарат може значно покращити цілеспрямований ефект знищення клітин раку молочної залози шляхом перетворення ціаногрупи на трифторметильну. Наразі багато протипухлинних препаратів-кандидатів на основі цього проміжного продукту вийшли на стадію доклінічних досліджень у всьому світі.
1. Матеріалознавство: Будівельні одиниці функціональних полімерів та оптоелектронних матеріалів
Його структура піридинового кільця наділяє його чудовою координаційною здатністю і може служити лігандом для металоорганічних каркасних матеріалів (MOF). Наприклад, MOF-5, утворений шляхом координації з іонами цинку, має високу питому поверхню та пористість, що може використовуватися в таких сферах, як адсорбція газу та каталітичні носії. Крім того, його ціанідна група може брати участь у реакціях полімеризації для синтезу кон’югованих полімерів, що містять піридинові кільця, які можна наносити на шар транспорту електронів органічних світлодіодів (OLED) для покращення ефективності люмінесценції пристроїв.
У галузі оптоелектронних матеріалів цей проміжний продукт можна ввести в структуру триариламіну через реакцію сполучення Сузукі для отримання матеріалів для транспортування дірок для перовскітних сонячних елементів. Експериментальні дані показують, що дірковий транспортний шар на основі похідної цієї речовини може підвищити ефективність фотоелектричного перетворення клітин перовскіту до понад 22%.
2. Електронна хімія: ключові компоненти для вологого очищення та травлення
У виробництві напівпровідників його можна використовувати як добавку до травильного розчину для досягнення точного травлення мікромасштабних візерунків на поверхні кремнієвих пластин шляхом регулювання синергічного ефекту атомів хлору та ціанідних груп. Його переваги полягають у:
Вибіркове травлення: співвідношення швидкості травлення кремнію до діоксиду кремнію досягає 10:1, що зменшує ризик надмірного травлення;
Екологічність: у порівнянні з традиційними травильними розчинами фтористоводневої кислоти вартість очищення відпрацьованої рідини знижується на 40%;
Стабільність: може зберігати активність у травильному розчині більше 6 місяців, забезпечуючи послідовність процесу.
В даний час проміжний продукт використовується у виробництві 8-дюймових пластин із річним попитом понад 100 тонн і поступово проникає на лінії виробництва 12-дюймових пластин.
3. Поверхнево-активні речовини: синтетична сировина для високоефективних-добавок
Катіонні поверхнево-активні речовини можна синтезувати за допомогою реакції кватернізації та використовувати в допоміжних засобах для фарбування текстилю та оздоблення, дубленні шкіри та в інших галузях. Наприклад, його похідні можуть значно зменшити міжфазний натяг між барвниками та волокнами, покращити рівномірність фарбування та зменшити скидання стічних вод. У обробці шкіри цей тип поверхнево-активної речовини може замінити традиційні хромові дубителі, зменшити забруднення важкими металами та відповідати тенденціям екологічного виробництва.
1. Процес зеленого синтезу: каталітичне окислення та технологія безперервного потоку
Традиційний процес синтезу3-хлор-4-ціанопіридинвикористовує 4-ціанопіридин-N-оксид як сировину та отримується за допомогою реакції хлорування POCl III, але існують такі проблеми:
Безпека: POCl ∝ бурхливо розкладається при контакті з водою, утворюючи газ HCl, і вимагає суворих безводних умов;
Атомна економія: велика кількість фосфату утворюється як побічний продукт реакції, і вартість обробки відпрацьованої рідини висока;
Вихід: традиційний вихід періодичної реакції становить лише 70% -75%.
У відповідь на вищезазначені проблеми промисловість розробляє нові процеси каталітичного окислення:
Оптимізація каталізатора: використання паладієвого каталізатора на носії, поєднання етапу хлорування з етапом окислення для зменшення проміжного розділення;
Технологія безперервного потоку: точний контроль температури і тиску досягається за допомогою мікроканальних реакторів, скорочуючи час реакції з 10 годин до 2 годин і збільшуючи вихід до 92%;
Заміна розчинників: заміна традиційних органічних розчинників іонними рідинами для зменшення викидів летких органічних сполук (ЛОС).
2. Індивідуальні проміжні продукти: відповідайте вимогам високого -ринку
Зі зростанням попиту на складні молекулярні структури у фармацевтичній промисловості та промисловості матеріалів розробка індивідуальних похідних стала тенденцією. Наприклад:
Хіральні проміжні продукти: хіральний продукт синтезується за допомогою асиметричного каталізу для синтезу хіральних ліків (таких як препарат проти СНІДу Етравірин);
Фторовані похідні: введення функціональних груп, таких як трифторметил і дифторметил для підвищення розчинності лікарських речовин у ліпідах і метаболічної стабільності;
Поліциклічні похідні: Побудова поліциклічних структур за допомогою реакції Дільса Альдера для розробки нових оптоелектронних матеріалів.
Спосіб 1:
У реакторі, оснащеному зворотним холодильником при 20 градусах і атмосфері азоту, 4-ціанопіридин N-оксид (250 г, 2,08 моль) додавали порціями до перемішаних суспензій PCl5 (599,94 г, 2,88 моль) і POCl3 (800 мл, 8,71 моль). У період годування температура підвищується до 41 градуса. Перемішуйте суміш при 100 градусах протягом 3 годин, потім охолодіть до 95 градусів і перенесіть до суміші 6 MHCl (200 мл) і 6:4 суміші крижаної води (5994 г). Контролюйте швидкість передачі, щоб підтримувати температуру нижче 15 градусів (приблизно 35 хвилин). Коричневий розчин, який утворюється в результаті охолодження, має температуру нижче 5 градусів, і додають 33% водний розчин NaOH (приблизно 4,5 л), щоб відрегулювати рН до 4,15, підтримуючи температуру нижче 5 градусів. Відфільтруйте отриманий бежевий осад і використовуйте воду (4 × Ретельно промийте та злийте якомога більше. Розчиніть залишок у воді (1,5 л) і н-гептані (7 л) і перемішуйте при 30 градусах протягом 1 години. Відокремте водну фазу та далі використовуйте н-гептан (2 × 2 л). Екстракція, перемішуючи при 30 градусах протягом 30 хвилин кожного разу. Об’єднаний гептановий шар сушили (Na2SO4136 г), і отриманий розчин концентрували при зниженому тиску до маси 1,9 кг (приблизно 3 л), після чого продукт почав кристалізуватися до 0 градусів, перемішували протягом 1,5 години, а потім фільтрували3-хлор-4-ціанопіридині використовуйте холодний n-гептан (2 × промийте 125 мл і висушіть при кімнатній температурі в сушарці з циркуляцією повітря, щоб отримати кристалічні тверді продукти (129,08 г, 44,8%); m.P.73,4°.
Спосіб 2:
Додайте 2,5 М n-BuLi (7,7 мл) до перемішаного розчину 2,2,6,6-тетраметилпіперидину (2,85 г, 20,2 ммоль) у ТГФ (40 мл) при -30 градусах і N2. Доведіть розчин до 0 градусів, перемішуйте протягом 15 хвилин, а потім охолодіть до -80 градусів. Повільно додайте до суміші ізонітрил (1 г, 9,6 ммоль) з ТГФ (10 мл) протягом 15 хвилин. Після перемішування при -80 градусах протягом 30 хвилин додайте по краплях розчин C2Cl6 (4,73 г, 20,2 ммоль) ТГФ (10 мл) протягом 15 хвилин і перемішуйте отриману суміш протягом 30 хвилин. Потім повільно підвищують температуру розчину до кімнатної. Загасіть реакцію 40 мл насиченого розчину NH4Cl. Потім екстрагують суміш EtOAc, промивають солоною водою, сушать Na2SO4, фільтрують і концентрують. Залишок очищали на силікагелі (гексан/EtOAc, 4:1) з отриманням3-хлор-4-ціанопіридин. Світло-жовта голчаста речовина з виходом 937 мг, 71%. Точка плавлення 79-80 градусів C. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,82 (с, 1Н), 8,68 (д, J=4.92 Гц, 1Н), 7,56 (д, J=4.84 Гц, 1Н).
Популярні Мітки: 3-хлор-4-ціанопіридин кас 68325-15-5, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж