Реагент Берджеса Синтез CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників синтезу реагенту Берджеса cas 29684-56-8 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним синтезним реагентом Берджеса cas 29684-56-8 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.

Синтез реагентів Берджессазазвичай виконується на таких стадіях: спочатку хлорсульфонілізоціанат (ClSO₂NCO) реагує з безводним метанолом при низьких температурах (-78 градусів до 0 градусів) у безводному діетиловому ефірі або дихлорметані з утворенням метилхлорсульфонілкарбамату (ClSO₂NHCOOCH₃). Цей крок вимагає суворого контролю вмісту вологи; Потім триетиламін додають по краплях до реакційної системи в інертній атмосфері, реагуючи з проміжною речовиною з утворенням кристалічної твердої речовини. Температуру необхідно підтримувати нижче 0 градусів для запобігання побічних реакцій; Після завершення реакції гідрохлоридну сіль триетиламіну видаляють фільтруванням, а фільтрат концентрують при зниженому тиску з отриманням твердого сирого продукту від білого до не{7}}білого кольору. Нарешті, реактив Берджесса високої чистоти отримують шляхом перекристалізації (зазвичай із використанням суміші безводного ефіру та пентану як розчинника) або очищення колонковою хроматографією. Весь процес синтезу повинен бути строго захищений від вологи, оскільки цей реагент надзвичайно чутливий до води. Вихід зазвичай коливається в межах 60-80%. Його структуру можна охарактеризувати за допомогою ¹H ЯМР (δ 1,2–1,4 ppm для кількох піків триетилметилу, δ 3,7 ppm для одного піку метокси) та ІЧ (сильний пік поглинання карбоніла біля 1720 см⁻¹). Цей реагент широко використовується як сильний дегідратуючий агент у реакціях органічного перетворення, таких як дегідратація спиртів до алкенів і дегідратація амідів до нітрилів.

Точка плавлення 76-79 градусів C (освітлений), Щільність 1,3023 (приблизне оцінювання), показник заломлення 1,6300 (розрахунковий), умови зберігання - 20 градус C, розчинність в органічних розчинниках, морфологічний кристалічний порошок, колір злегка жовтий, чутливість, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Символ небезпеки (GHS), GHS07, Попереджувальне слово, Опис небезпеки h315-h319-h335, Застереження p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Знак небезпечного вантажу Xi, Код категорії небезпеки 36 / 37 / 38, Інструкції з техніки безпеки 26-36-37 / 39, WGK Німеччина 3, F 10-21, TSCA №

Метод синтезу реактиву Берджесса

Реагент Берджеса (хімічна назва: N-(триетиламонійсульфон酰) метиловий ефір амінометанової кислоти або метиловий ефір метоксикарбонілсульфонамідної внутрішньої солі триетиламонію) є м’яким і високоефективним нейтральним зневоднювачем. Процес його синтезу повинен суворо відповідати безводним умовам, щоб уникнути розкладання реагенту. Нижче наведено основні етапи синтезу та ключові деталі.

Підготовка сировини

Основна сировина включає хлорсульфований ізоціанат (ClSO₂NCO), метанол (MeOH) і триетиламін (Et3N). Усі розчинники (такі як бензол і толуол) потрібно обробити безводними речовинами (такими як сушіння на молекулярному ситі або зворотний холодильник на натрієвому дроті), а реакційний посудину потрібно ретельно висушити та заповнити інертним газом (наприклад, азотом) для захисту.

 

Перша реакція: Естерифікація хлорсульфованого ізоціанату та метанолу

При низькій температурі (0-5 градусів) повільно додайте по краплях хлорсульфований ізоціанат до безводного метанолу, щоб утворити проміжний метоксикарбонілсульфонілхлорид (MeOCOSO₂Cl). Цей етап вимагає суворого контролю швидкості додавання, щоб уникнути локального перегріву та спричинення побічних реакцій. Після завершення реакції видаліть метанол, що не прореагував, шляхом вакуумної дистиляції, щоб отримати очищений проміжний продукт.

 

Друга реакція: кватернізація проміжної сполуки триетиламіном

Розчиніть проміжний метоксикарбонілсульфонілхлорид у безводному бензолі та додайте по краплях триетиламін на крижаній бані. У результаті реакції негайно утворюється білий осад (реагент Берджеса) і вивільняється хлористий водень (HCl). Зберіть осад фільтруванням і промийте його кілька разів холодним бензолом, щоб видалити триетиламін, що не прореагував, і -побічні продукти. Нарешті висушіть продукт при низькій температурі у вакуумі, щоб отримати реагент Берджесса високої-чистоти (точка плавлення 71-72 градуси).

 

Умови зберігання

Реагент Берджесса надзвичайно чутливий до повітря та вологи, тому його слід зберігати в середовищі інертного газу нижче -20 градусів, щоб запобігти розкладанню та втраті.

Основне використання реагенту Берджесса

 

Основне застосуванняСинтез реагентів Берджессає як дегідратуючий засіб. Він сприяє реакціям дегідратації функціональних груп, таких як спирти та аміди, за м’яких умов (від низької до кімнатної температури) і особливо підходить для субстратів, чутливих до кислот або лугів. Нижче наведено його типові сценарії застосування та робочі моменти:

Дегідратація спирту з утворенням алкенів

Реагент Берджеса може ефективно каталізувати цис-дегідратацію вторинних спиртів, утворюючи подвійні зв’язки. Наприклад, під час синтезу макролідних сполук обробка -гідроксикарбонільних сполук реактивом Берджесса може вибірково генерувати цис-алкени, уникаючи втрати стереоселективності, спричиненої традиційними методами (такими як кислотний каталіз). Під час операції субстрат розчиняють у безводному дихлорметані (DCM), додають 1,0-1,5 еквівалента реагенту Берджесса, і реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі від кількох годин до ночі. Після завершення реакції продукт очищають на колонці з силікагелем.

Циклізація гідроксиламіду та дегідратація з утворенням оксазолів

Для гідроксиламідів (таких як похідні серину або треоніну) реактив Берджеса може сприяти внутрішньомолекулярній циклізації, утворюючи 4,5-дигідроксазоли (2-оксазолін). Наприклад, при синтезі проміжних сполук протималярійних препаратів обробка гідроксиламідів реактивом Берджесса може ефективно побудувати оксазоловий скелет. Умови реакції подібні до умов вторинної дегідратації спирту, але час реакції необхідно контролювати, щоб уникнути утворення побічних продуктів типу піридину внаслідок надмірної дегідратації.

Дегідратація амінів з утворенням нітрилів

Реагент Берджесса також можна використовувати для дегідратації первинних амінів для отримання нітрильних сполук. Наприклад, під час синтезу похідних глутаміну обробка аміну реактивом Берджесса може вибірково генерувати нітрильну групу, зберігаючи в молекулі інші чутливі функціональні групи (такі як складноефірні групи або галогени). Цю реакцію необхідно проводити при низькій температурі (0-5 градусів), щоб зменшити побічні реакції.

Застосування реакції без-дегідратації

Недавні дослідження показали, що реагент Берджеса також можна використовувати в реакціях без -дегідратації, таких як синтез ефірів сульфоніламіду з 1,2-діолу або епоксидних спиртів, синтез - і -глікозиламінів з вуглеводів і синтез циклічних сульфонамідів з 1,2-амінолуків. У цих реакціях використовується унікальна реакційна здатність реагенту Берджесса, розширюючи сферу його застосування в органічному синтезі.

Реактив БерджессаСинтезє м’яким і селективним дегідрататором, який широко використовується в органічному синтезі, особливо підходить для реакції дегідратації спиртів для отримання алкенів. Його виробничий процес вимагає суворого дотримання безводних умов для забезпечення стабільності та активності реагенту. Нижче наведено детальну інформацію про виробництво реагенту Берджесса:

Безводний стан

 

Реагент Берджесса надзвичайно чутливий до вологи. Усі вихідні матеріали та розчинники повинні бути ретельно висушені, а реакційний посудину необхідно висушити та заповнити інертним газом для захисту.

Контроль температури

 

І реакцію етерифікації, і реакцію утворення четвертинного амонію необхідно проводити при низьких температурах, щоб уникнути побічних реакцій і розкладання реагенту.

Швидкість додавання

У реакції етерифікації та реакції утворення четвертинного амонію необхідний суворий контроль швидкості додавання, щоб забезпечити однорідність і контрольованість реакції.

Зберігання продукту

 

Реагент Берджесса слід зберігати герметично в середовищі інертного газу при низькій температурі (нижче -20 градусів), щоб уникнути розкладання та втрати.

 

1. Що таке реактив Берджесса?
Це м’який та ефективний засіб для внутрішнього зневоднення з хімічною назвою метиловий ефір хлороформіламіноформіат. Він використовується для селективної дегідратації спиртів, 1,2-діолу та амідів відповідно до алкенів, етиленоксиду та нітрилів.
2. Які ключові етапи його синтезу?
Класичний шлях синтезу в основному складається з двох етапів: по-перше, метилхлорформіат реагує з триетиламіном з утворенням проміжної амонієвої солі метилхлорформіату; згодом цей проміжний продукт реагує з метилкарбамілформіатом при низькій температурі, і, нарешті, кристалізується білий твердий продукт.
3. Яких найважливіших запобіжних заходів слід вживати під час синтезу та використання?
Головне – проводити операцію строго без води. Цей реагент надзвичайно чутливий до вологи та схильний до гідролізу та втрати ефективності. Усі реакції необхідно проводити під захистом інертного газу (наприклад, азоту або аргону), використовуючи безводні розчинники та сухий скляний посуд.

Популярні Мітки: реагент burgess synthesis cas 29684-56-8, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж