【 Технологічний прорив; Інноваційний продукт 】 Нанкайський університет розробляє нові дифторвінілсиланові сполуки з чудовою протигрибковою активністю

Дослідницька група професора Ван Цінміня з Університету Нанкай розробила нову сполуку дифторвінілсилану, яка демонструє чудову протигрибкову активність проти патогенів рослин, таких як Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla та Fusarium graminearum. Завдяки використанню розщеплення радикалів аміну для заміни складних ефірів силанолу боронової кислоти, подолаючи обмеження їх високого потенціалу окислення, метод синтезу є екологічно чистим і масштабованим. Дослідження показали, що деякі сполуки мають ступінь інгібування Botrytis cinerea понад 60% у концентрації 50 мкг/мл, зі значеннями EC50, кращими або еквівалентними комерційним фунгіцидам, забезпечуючи новий напрямок розвитку фунгіцидів.

Згідно з даними китайського веб-сайту Всесвітньої агрохімічної мережі, патогенні гриби становлять значну загрозу глобальній продовольчій безпеці, екосистемам і життєдіяльності людей. Зелений хімічний контроль є найбільш поширеним і ефективним методом профілактики та боротьби з грибками. Дефіцит нових сполук свинцю для фунгіцидів є основною проблемою поточного розвитку, тому відкриття нових ефективних сполук свинцю та мішеней є особливо важливим.

Core parameters: Antibacterial rate>60% при 50 мкг/мл, значення EC50 краще, ніж у комерційних фунгіцидів
Атоми фтору мають малий радіус, високу електронегативність і сильну здатність зв’язувати атоми вуглецю. Введення елементів фтору в біологічно активні молекули може значно покращити їх кислотність, ліпофільність і стабільність, тим самим підвищуючи їх здатність зв’язуватися з рецепторами або ферментами, покращуючи ефективність молекулярного транспорту та запобігаючи метаболічній інактивації, тим самим посилюючи біологічну активність.

Похідні кремнію мають вирішальне значення як ключова сировина у суміжних галузях, але високий потенціал окислення силанолових ефірів боронової кислоти кремнію обмежує їх застосування у фотокаталітичній силанізації. Традиційні методи покладаються на нуклеофільні реагенти для зниження потенціалу, тоді як радикали аміну, як інноваційна стратегія, демонструють потенціал для активації зв’язків Si-B, забезпечуючи новий шлях для зеленого синтезу. Проте в даний час фрагменти, що містять кремній, і фрагменти на основі дифлуороену існують незалежно в більшості сполук, і введення обох в одну молекулу забезпечить нову перспективу досліджень для медичної хімії.

У відповідь на проблему вузького місця дефіциту нових сполук свинцю для фунгіцидів дослідницька група професора Ван Цінміня з Університету Нанкай використала пінальний ефір борної кислоти на основі кремнію як сировину та подолала обмеження високого потенціалу окислення за допомогою стратегії перенесення вільних радикалів, щоб синтезувати серію сполук дифторвінілсилану. Подальші біологічні експерименти підтвердили, що численні цільові сполуки виявляють чудову протигрибкову активність проти рослинних патогенів, таких як Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla та Fusarium graminearum.

Відповідні результати дослідження були опубліковані в Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Цей метод має простий, екологічний та м’який синтетичний підхід, сильну універсальність субстрату, сумісність із кількома функціональними групами та структурами натуральних продуктів, і його можна збільшити на рівні грама.

Деякі сполуки показали хорошу антибактеріальну активність проти Botrytis cinerea (табл. 1), а аналіз DFT і MEP виявив кореляцію між структурою та активністю (рис. 2).

Аналіз DFT і MEP виявив, що високоактивні сполуки мають унікальні електронні властивості. Скануюча електронна мікроскопія підтвердила його ефективне пригнічення росту гіф.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60% при 50 мкг/мл, а значення EC50 краще або еквівалентно комерційним фунгіцидам. Теоретичні розрахунки (DFT/MEP) розкривають унікальні електронні властивості високоактивних сполук, а скануюча електронна мікроскопія підтверджує їх ефективне інгібування росту гіф. Ця робота містить інноваційні сполуки свинцю для розробки структурно оптимізованих і нових фунгіцидів.