Тіазоліловий синійце органічна сполука з хімічною формулою C16H14ClN5S і молекулярною масою 353,84 г/моль. Він також відомий як MTT (3-(4,5-диметил-2-тіазоліл)-2,5-дифенілтетразолію бромід). Темно-синій твердий матеріал. Розчинний у воді, метанолі, етанолі та диметилсульфоксиді, нерозчинний у неполярних розчинниках, таких як н-гептан. Під впливом світла він розкладається, тому його слід зберігати в темному сухому місці.
Тіазоліловий блакитний - тетразолова сполука з деякими особливими хімічними властивостями. Нижче наведені хімічні властивості тіазолілового синього:
1. Можуть відбуватися окисно-відновні реакції: тіазоліловий синій може перетворюватися на інші сполуки за інших окисно-відновних умов. Наприклад, він може бути відновлений ферментами в мітохондріальному дихальному ланцюзі як акцепторами, діючи як субстрат з NADH для отримання водорозчинного фіолетового продукту.
2. Схильність до дії каталізатора: Thiazolyl Blue можна використовувати як каталізатор іонів міді для каталізації різних реакцій, таких як окислення оксиду заліза та альдегідних сполук.
3. Може утворювати комплекси з іонами металів: сірка, азот та інші атоми в Thiazolyl Blue можуть утворювати комплекси з іонами металів, такими як комплекси міді, таким чином впливаючи на його властивості поглинання та флуоресценції.
4. Його можна знебарвити в сильних лужних умовах: Thiazolyl Blue знебарвлюється в сильних лужних умовах і вироблятиме безбарвний продукт.
Підводячи підсумок, можна сказати, що хімічні властивості Thiazolyl Blue є складними та різноманітними, і ці властивості відіграють важливу роль у сферах його застосування.
Шляхи синтезу тіазолілового синього в основному включають такі типи:
1. Шлях реагенту Ґрісса:
Шлях реагенту Ґрісса є одним із найперших методів синтезу тіазолілового синього, і його синтетичний шлях включає наступні етапи:
(1) взаємодія фенілсульфонілхлориду та 1,2-етилендіаміну з отриманням N,N'-дифенілсульфоніл-1,2-етилендіаміну;
(2) Взаємодія N,N'-дифенілсульфоніл-1,2-етилендіаміну та нітроаніліну в лужних умовах з утворенням 2,3-диметил-5-нітро-4-феніл тіазоліну (ТНБТ);
(3) Відновлення TNBT до 2,3-диметил-5-метоксикарбоніл-4-фенілтіазоліну (МТТ).
Серед них Griess-Reagent - це суміш, яка використовується як відновник у процесі реакції, і до її складу входять нітрит натрію та сірчана кислота. Функція Griess-Reagent полягає у відновленні нітробензойної кислоти до нітробензофенону та сприянні утворенню проміжної сполуки MTT. Під час процесу реакції реагент Ґрісса також відіграє важливу роль у регулюванні значення pH для підтримки відповідного pH реакції.
Слід зазначити, що умови реакції під час реактиву Ґрісса необхідно ретельно контролювати, а такі параметри, як температура реакції, значення pH і час реакції, впливатимуть на ефект реакції та чистоту продукту. Крім того, оскільки Griess-Reagent містить токсичні речовини, такі як нітрит натрію, під час роботи необхідно дотримуватися суворих правил безпеки.
2. Маршрут WST-1:
Шлях WST-1 є одним із покращених методів синтезу тіазолілового синього, який в основному включає такі етапи:
(1) реагувати бензальдегід і тіосечовину в лужних умовах для отримання N-бензилтіосечовини (BSMT);
(2) Взаємодія BSMT і нітробензолу в основних умовах з утворенням 2-(4-метоксикарбонілфеніл)-4,5-диметилтіазоліну (WST-1).
3. Маршрут МТС:
Шлях MTS є ще одним покращеним методом синтезу тіазолілового синього, і його синтетичний шлях включає наступні етапи:
(1) Взаємодія тіосечовини та бензальдегіду в лужних умовах для отримання N-бензилтіосечовини (BSMT);
(2) Взаємодія BSMT та аніліну в лужних умовах з утворенням MTS.
4. Маршрут МТТ:
Шлях MTT є одним із найпростіших методів синтезу тіазолілового синього, який в основному включає наступні етапи:
(1) Взаємодія нітробензолу та 1,2-етилендіаміну в лужних умовах з утворенням 2,3-диметил-5-нітро-4-фенілтіазоліну (TNBT);
(2) Відновлення TNBT до 2,3-диметил-5-метоксикарбоніл-4-фенілтіазоліну (МТТ).
Підводячи підсумок, шляхи синтезу тіазолілового синього досить різноманітні, серед яких шлях реагенту Ґрісса та шлях WST-1 є більш поширеними синтетичними методами, тоді як шлях MTS та шлях MTT є відносно простими.