2-Хлоронікотинова кислотамає багато застосувань, зокрема:
1. Використовується як фармацевтичний проміжний продукт: 2-Хлоронікотинова кислота є важливим проміжним продуктом для приготування різноманітних ліків, таких як препарати для лікування хвороб серця та раку.
2. Використовується як прекурсор пестицидів і гербіцидів: 2-Хлоронікотинову кислоту можна використовувати як прекурсор для приготування пестицидів і гербіцидів.
3. Використовується як реагент органічного синтезу: 2-хлорнікотинову кислоту можна використовувати як реагент органічного синтезу, наприклад, для отримання піридинових сполук.
4. Використовується для виготовлення органічних фотоелектричних матеріалів: 2-хлорнікотинову кислоту можна використовувати для виготовлення різних органічних фотоелектричних матеріалів, таких як світловипромінювальні діоди (LEDS), органічні польові транзистори (OFETS) тощо.
Коротше кажучи, 2-хлорнікотинова кислота має широкі перспективи застосування в галузі фармацевтики, пестицидів, органічного синтезу, фотоелектричних матеріалів тощо.
2-Хлоронікотинова кислота може бути синтезована такими шляхами:
1. Хлорування 2-хлорпіридину: 2-хлорпіридин можна отримати реакцією 2-хлорпіридину з хлороводнем.
2. Гідроліз гідроксиду натрію: 2-хлорпіридин реагує з гідроксидом натрію, а потім гідролізується водою, щоб отримати 2-хлорпіридин натрію.
3. Підкислення: 2-хлорпіридилову кислоту можна отримати реакцією натрієвої 2-хлорпіридилової кислоти з соляною кислотою.
4. Окислення: 2-хлорпіридин-5-можна отримати реакцією 2-хлорпіридинової кислоти з пероксидом бензоїлу.
5. Відновлення: 2-хлорпіридин-5-оцтову кислоту можна отримати реакцією 2-хлорпіридин-5-кетону з бісульфітом натрію та воднем.
6. Підкислення: 2-хлорпіридин-5-гідрохлорид оцтової кислоти можна отримати реакцією 2-хлорпіридин-5-оцтової кислоти з соляною кислотою.
7. Деоцтова кислота: 2-хлорпіридин-5-гідрохлорид оцтової кислоти взаємодіє з гідроксидом натрію з отриманням 2-хлорпіридин-5-карбонової кислоти.
Отже, шлях синтезу 2-хлорнікотинової кислоти такий:
2-хлорпіридин → 2-натрій хлорпіридилової кислоти → 2-хлорпіридилової кислоти → 2-хлорпіридил-5-он → 2-хлорпіридил-5-оцтової кислоти → 2-хлорпіридил-5-гідрохлорид оцтової кислоти → 2-хлорнікотинова кислота
Нижче наведено шлях лабораторного синтезу 2-хлорнікотинової кислоти:
1. Хлорування 2-хлорпіридину: у сухому циклогексані 2-хлорпіридин додають у концентровану соляну кислоту та додають хлорид заліза як каталізатор. Після реакції фільтрують і промивають тверду речовину циклогексаном, щоб отримати 2-хлорпіридин.
2. Гідроліз гідроксиду натрію: додайте 2-хлорпіридин і гідроксид натрію у воду, перемішайте та нагрійте до 80 градусів C до повного гідролізу. Потім реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури, фільтрують і промивають водою з отриманням 2-хлорпіридилату натрію.
3. Підкислення: розчиніть 2-хлорпіридилат натрію у воді, додайте соляну кислоту, щоб відрегулювати рН до кислотності, а потім екстрагуйте метилхлоридом. Підкислюють органічну фазу концентрованою соляною кислотою, фільтрують тверду речовину та промивають водою, отримуючи 2-хлорпіридинову кислоту.
4. Окислення: розчиніть 2-хлорпіридилову кислоту в етанолі, додайте пероксид бензоїлу та перемішуйте для реакції при кімнатній температурі протягом 2 годин. Після реакції тверду речовину промивали водою та промивали етанолом, щоб отримати 2-хлорпіридин-5-кетон.
5. Відновлення: додайте 2-хлорпіридин-5-кетон, бісульфіт натрію та воду в реакційну пляшку, а потім введіть водень для проведення реакції відновлення. Після реакції тверду речовину промивали етанолом і водою, щоб отримати 2-хлорпіридин-5-оцтову кислоту.
6. Підкислення: розчиніть 2-хлорпіридин-5-оцтову кислоту в етанолі та додайте соляну кислоту для підкислення. Тверду речовину промивали етанолом і водою, отримуючи 2-хлорпіридин-5-гідрохлорид оцтової кислоти.
7. Деоцтова кислота: додайте 2-хлорпіридин-5-гідрохлорид оцтової кислоти та гідроксид натрію у воду, нагрійте та перемішайте. Після реакції промийте тверду речовину водою та етанолом, щоб отримати 2-хлорнікотинову кислоту.
Нижче наведено шлях лабораторного синтезу 2-хлорнікотинової кислоти:
1. Додайте 10,0 г 2-хлорпіридину та 20 мл концентрованої соляної кислоти (37%) у круглодонну колбу на 500 мл з крижаною водяною банею та повністю перемішайте.
2. Додайте 40 мл відокремленої води кімнатної температури, продовжуйте перемішувати протягом 10 хвилин, а потім центрифугуйте суміш протягом 15 хвилин, щоб відокремити водний шар і зібрати органічний шар у чисту круглодонну колбу.
3. Додайте зібраний органічний шар у чисту круглодонну колбу на 250 мл, додайте 50 мл 10% розчину гідроксиду натрію та перемішуйте протягом 15 хвилин.
4. Додайте 80 мл відокремленої води кімнатної температури та перемішуйте ще 5 хвилин. Потім центрифугуйте суміш протягом 15 хвилин, відокремте водний шар і зберіть органічний шар у чисту круглодонну колбу.
5. Випаріть зібраний органічний шар до залишку через роторний випарник і перенесіть його в чисту круглодонну колбу на 250 мл.
6. Додайте до нього 25 мл абсолютного етанолу та 20 мл концентрованої соляної кислоти (37%) і перемішуйте до повного змішування.
7. Додайте 25 мл бензоїл етил пероксиду кімнатної температури, перемішуйте протягом 5 хвилин, а потім нагрівайте при 100 градусах протягом 6 годин.
8. Додайте 10 мл розчину бісульфіту натрію (10 відсотків) при кімнатній температурі, перемішуйте протягом 30 хвилин, потім додайте 10 мл концентрованої соляної кислоти (37 відсотків) і доведіть pH до кислого.
9. Центрифугуйте суміш протягом 15 хвилин, відокремте водний шар і зберіть органічний шар у чисту круглодонну колбу.
10. Додайте 20 мл безводного етанолу та 10 мл концентрованого аміаку кімнатної температури та перемішуйте до повного змішування.
11. Центрифугуйте суміш протягом 15 хвилин, відокремте водний шар і зберіть органічний шар у чисту круглодонну колбу.
12. Випаріть зібраний органічний шар до залишку через роторний випарник і додайте 20 мл води та 5 мл концентрованої соляної кислоти (37 відсотків) для підкислення.
13. Додайте 40 мл відокремленої води кімнатної температури, перемішуйте протягом 5 хвилин, а потім центрифугуйте суміш протягом 15 хвилин, щоб відокремити водний шар і зібрати органічний шар у чисту пляшку для відділення етанолу, щоб отримати 2-хлорнікотинову кислота.