4-Метоксифенілацетон, також відомий як п-анісилцетон, є органічною сполукою з хімічною формулою C10H12O2. Це білий кристалічний порошок. Він нерозчинний у воді, але розчинний в етанолі, ефірі, хлороформі та бензолі.
4-Метоксифенілацетон можна хімічно трансформувати за допомогою різноманітних реакцій. Нижче наведено деякі типові властивості реакції:
1. Реакційноздатний метилен: 4-метоксифенілацетон може реагувати з сірчаною кислотою та мурашиною кислотою в кислих умовах з утворенням активного метилену, а потім реагувати з ароматичним аміном з утворенням аналогів N-арилформаміду.
2. Етерифікація етанолу: 4-метоксифенілацетон може бути етерифікований етанолом під кислотним каталізом для отримання 4-метоксифенілацетату.
3. Гідрування: 4-метоксифенілацетон можна відновити до 4-метоксифенілацетону шляхом каталітичного гідрування.
4. Проведіть реакцію електрофільного приєднання: 4-метоксифенілацетон може проводити реакцію електрофільного приєднання з електрофільними реагентами (такими як галогенований вуглеводень, ацилгалогенід, ангідрид кислоти тощо) для отримання різних сполук.
5. Реакція ароматичного обміну: 4-метоксифенілацетон може утворювати нові аналоги ароматичного кетону за допомогою реакції обміну складного ефіру з ароматичною карбоновою кислотою.
Ці реакції показують, що 4-метоксифенілацетон має певну реакційну здатність і його можна використовувати для синтезу різноманітних органічних сполук.
4-Метоксифенілацетон можна синтезувати за допомогою реакції альдольної конденсації ацетофенону. Конкретний шлях синтезу такий:
1. Синтез 2,4-диметоксиацетофенону: реакція ацетофенону та метанолу під каталізом сірчаної кислоти з отриманням 2,4-диметоксиацетофенону.
2. Синтез гідроксиальдегіду 2,4-диметоксиацетофенону: 2,4-диметоксиацетофенон і формальдегід взаємодіють у присутності гідроксиду натрію з отриманням гідроксіальдегіду 2,4-диметоксиацетофенону.
3. Синтез 4-метоксифенілацетону: 2,4-диметоксифенілацетофенон гідроксиальдегід нагрівають у присутності соляної кислоти для отримання 4-метоксифенілацетону.
Детальні кроки такі:
Крок 1: Синтез 2,4-диметоксиацетофенону
Рівняння хімічної реакції: C6H5CH2COCH3плюс 2CH3OH плюс H2ТАК4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3плюс 2H2O плюс H2ТАК4
Співвідношення ацетофенону і метанолу становить 1:2, додають невелику кількість сірчаної кислоти при перемішуванні як каталізатор і реакцію проводять при кімнатній температурі протягом 12 годин. Після реакції розбавте реакційний розчин водою, додайте насичений розчин карбонату натрію для нейтралізації та відокремте органічну фазу за допомогою ділильної лійки. Висушіть органічну фазу безводним сульфатом натрію, а потім видаліть розчинник за допомогою роторного випарника з отриманням білого твердого продукту 2,4-диметоксиацетофенону.
Етап 2: Синтез 2,4-диметоксиацетофенону гідроксиальдегіду
Рівняння хімічної реакції: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3плюс HCHO плюс NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3плюс NaCl плюс H2O
Змішайте 2,4-диметоксиацетофенон і формальдегід у молярному співвідношенні 1:1,2, додайте відповідну кількість гідроксиду натрію, нагрійте та перемішуйте на водяній бані для реакції протягом 12 годин. Після реакції нейтралізуйте реакційний розчин насиченим розчином соляної кислоти та відокремте органічну фазу за допомогою ділильної лійки.
Нижче наведено лабораторний метод синтезу 4-метоксифенілацетону:
Рівняння хімічної реакції: C6H5CH2COCH3плюс 2CH3OH плюс H2ТАК4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3плюс 2H2O плюс H2ТАК4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3плюс HCl → C10H12O2Кл2плюс 2CH3ой
Експериментальні етапи:
1. Синтез 2,4-диметоксиацетофенону:
Змішайте ацетофенон (1 моль) і метанол (2 моль), додайте невелику кількість сірчаної кислоти як каталізатора, перемішайте для реакції при кімнатній температурі протягом 12 годин, розведіть реакційний розчин водою, додайте насичений розчин карбонату натрію для нейтралізації та відокремте. органічну фазу з ділильною воронкою. Висушіть органічну фазу безводним сульфатом натрію, а потім видаліть розчинник за допомогою роторного випарника з отриманням білого твердого продукту 2,4-диметоксиацетофенону.
2. Синтетичний 4-метоксифенілацетон:
Змішайте 2,4-диметоксиацетофенон (1 моль) і формальдегід (1,2 моль) відповідно до молярного співвідношення, додайте необхідну кількість гідроксиду натрію, нагрівайте та перемішуйте на водяній бані протягом 12 годин. Після реакції нейтралізуйте реакційний розчин насиченим розчином соляної кислоти та відокремте органічну фазу за допомогою ділильної лійки. Висушіть органічну фазу безводним сульфатом натрію, а потім видаліть розчинник за допомогою роторного випарника, щоб отримати 4-метоксифенілацетон маслянистий рідкий продукт.
3. Очищений 4-метоксифенілацетон:
Додайте маслянистий рідкий продукт 4-метоксифенілацетон у невелику кількість соляної кислоти, щоб отримати 4-осад гідрохлориду метоксифенілацетону, витягніть осад безводним ефіром, потім висушіть органічну фазу безводним сульфатом натрію, видаліть розчинник за допомогою ротаційному випарнику та отримують білий твердий продукт 4-метоксифенілацетон.
Вище наведено лабораторний метод синтезу 4-метоксифенілацетону. Слід зазначити, що під час експерименту слід вживати необхідних заходів безпеки, а операцію слід проводити в суворій відповідності до етапів експерименту.
Промисловий синтез 4-метоксифенілацетону в основному включає такі два методи:
Метод 1. Толуол був синтезований карбоксилуванням, відновленням, ацилюванням і конденсацією формальдегіду. Конкретний шлях синтезу такий:
Толуол плюс оксид кобальту 3 рази → п-толуєнова кислота
P-толуєнова кислота плюс марганець/цинк → метил п-толуєнова кислота
Метил-п-толуолформіат плюс азотна кислота → метил-п-метоксибензоат
Метил п-метоксибензоат плюс гідроксид натрію → п-метоксибензальдегід
P-метоксибензальдегід плюс ацетон плюс соляна кислота → 4-Метоксифенілацетон
Спосіб 2: стирол був синтезований гідроксиметилюванням, окисленням і ацилюванням. Конкретний шлях синтезу такий:
Стирол плюс метанол плюс каталізатор → п-метоксистирол
П-метоксистирол плюс окислювач → п-метоксистирольний альдегід
P-метоксистирольний альдегід плюс окислювач → 4-метоксифенілацетон
Обидва ці два методи синтезу мають певні переваги та недоліки, але наразі перший метод переважно використовується для виробництва 4-метоксифенілацетону в промисловості. Метод використовує недорогу сировину, м’які умови реакції та високий вихід реакції та підходить для великомасштабного промислового виробництва.