L-валін(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4}.html) є однією з двадцяти білкових амінокислот. З точки зору харчування, валін також є незамінною амінокислотою. Англійська назва «Валін» походить від «Валеріана», а китайська назва також називається «Валіном». Його кодони - GUU, GUA, GUC і GUG. Це неполярна амінокислота. При серпоподібній хворобі еритроцитів валін у гемоглобіні замінює глутамат гідрофільної амінокислоти: оскільки валін є гідрофобним, гемоглобін не може правильно згортатися. Валін повністю електрично нейтральний, і коли його бічні ланцюги також нейтральні, а заряди, створені його аміно- та карбоксильними групами, точно збалансовані, ця молекула називається цвітеріоном. Харчові джерела, багаті валіном, включають білий сир, рибу, птицю, велику рогату худобу, арахіс, насіння кунжуту та сочевицю.
Синтез L-валіну
Існує багато способів синтезу L-валіну:
Спосіб 1:
Аміноізобутиловий спирт готують із ізобутиральдегіду та аміаку, а потім піддають взаємодії з ціанідом водню з утворенням аміноізобутиронітрилу. Нарешті, L-валін отримують шляхом реакції гідролізу. Нижче наведено докладні кроки та їх хімічні рівняння:
1. Ізобутиральдегід і аміак утворюють аміноізобутанол:
Проведіть реакцію ізобутиральдегіду з аміаком у відповідних розчинниках і відповідних умовах реакції з утворенням аміноізобутилового спирту.
Формула хімічної реакції: (CH3) 2CHCHO плюс NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Синтез аміноізобутиронітрилу з аміноізобутилового спирту та ціаністого водню:
Взаємодія аміноізобутилового спирту з ціанідом водню в кислих умовах з реакцією конденсації з утворенням аміноізобутиронітрилу.
Формула хімічної реакції: (CH3) 2CHCH2OHNH2 плюс HCN → (CH3) 2CHCH2CN плюс H2O
3. Гідроліз аміноізобутиронітрилу з утворенням L-валіну:
Взаємодія аміноізобутиронітрилу з лужним водним розчином (наприклад, гідроксидом натрію) для реакції гідролізу з утворенням L-валіну.
Формула хімічної реакції: (CH3) 2CHCH2CN плюс 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH плюс NH3
Спосіб 2:
Це гідроксиізобутиронітрил, синтезований із ізобутиральдегіду та ціаніду водню, який реагує з аміаком і гідролізується з утворенням аміноізобутиронітрилу.
Через те, що пряма реакція ізобутиральдегіду з ціанідом водню для отримання гідроксиізобутиронітрилу є дуже нестабільною та небезпечною, традиційного хімічного шляху синтезу не існує. У лабораторному синтезі для отримання гідроксиізобутиронітрилу зазвичай використовують інші методи.
Починаючи з гідроксиізобутиронітрилу, він реагує з аміаком, утворюючи аміноізобутиронітрил, який потім гідролізується з отриманням L-валіну. Нижче наведено детальні етапи та хімічні рівняння шляху синтезу:
1. Синтез гідроксиізобутиронітрилу:
Використовуйте відповідні методи (наприклад, реакцію окислення) для окислення ізобутиральдегіду до гідроксиізобутиронітрилу.
Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCHO плюс [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Аміноізобутиронітрил реагує з аміаком з утворенням аміноізобутиронітрилу:
Введіть реакцію гідроксиізобутиронітрилу з аміаком для отримання аміноізобутиронітрилу за відповідних умов реакції.
Формула хімічної реакції: (CH3) 2C(OH)CN плюс NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Гідроліз аміноізобутиронітрилу з утворенням L-валіну:
Взаємодія аміноізобутиронітрилу з лужним водним розчином (наприклад, гідроксидом натрію) для реакції гідролізу з утворенням L-валіну.
Формула хімічної реакції: (CH3)2CHCNH2 плюс 2H2O → (CH3)2CHCOOH плюс NH3
Спосіб 3:
Його також можна безпосередньо синтезувати з ізобутиральдегіду, ціаніду натрію та хлориду амонію, а потім гідролізувати.
1. У безводних і безкисневих умовах ізобутиральдегід і ціанід натрію реагують з утворенням ізобутиронітрилу з наступним рівнянням реакції:
CH3CH (CH3)CHO плюс NaCN → CH3CH(CH3)CN плюс NaOCHO
2. Реагуйте NaOCHO, що утворився в попередній реакції, з хлоридом амонію з утворенням N-карбамоїл-L-валіну за наступним рівнянням реакції:
NH4Cl плюс NaOCHO → N-карбамоїл L-валін плюс NaCl плюс H2O
3. Обробіть N-аміноацил-L-валін, утворений у попередній реакції, концентрованою соляною кислотою, щоб гідролізувати його. Рівняння реакції:
Гідролізований продукт N-аміноацил-L-валіну плюс HCl плюс H2O → N-аміноацил-L-валіну плюс NaOH
4. Відокремити та очистити продукт гідролізу, що утворився в попередній реакції, щоб отримати L-валін.
Вихід усіх трьох методів становить від 36 до 40 відсотків. Він також може бути синтезований шляхом гідролізу ізобутиральдегіду, ціаніду натрію та карбонату амонію. Вихід цього методу становить приблизно 49 відсотків. Існують також різні методи розділення кистей, такі як гідроліз ферментами амінокислот ацил DL та розділення з використанням погано розчинних вільних амінокислот і ацильованих продуктів. Усі амінокислоти валеріани, отримані шляхом ферментації, є L-типом і не потребують оптичного розділення. Для ферментації використовуються штами Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli та Aerobacterium. Використовуйте такі середовища, як глюкоза, сечовина, неорганічні солі тощо.