4,5-дихлоро-2-октилізотіазолон (DCOIT) (посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) відноситься до класу ізотіазолінових сполук з хімічною формулою C11H19Cl2NOS і містить органічні та неорганічні компоненти.
1. Структура:
Основна структура DCOIT складається з двох частин: одна - бензольне кільце, що містить два атоми хлору, а інша - ізотіазолінове кільце. Вони з’єднані між собою довгим октильним ланцюгом. Ця структура робить DCOIT хорошими властивостями щодо стерилізації та антикорозії.
2. Функціональні групи:
У структурі DCOIT є кілька важливих функціональних груп:
- Атом хлору (Cl): DCOIT містить два атоми хлору, які надають DCOIT потужні бактерицидні та антибактеріальні властивості.
- Ізотіазолонове кільце: ця кільцева структура робить DCOIT антибактеріальним і посилює його вбивчу дію на мікроорганізми.
- Октильний ланцюг (октильний ланцюг): октильний ланцюг забезпечує хорошу розчинність і проникність DCOIT і може краще проявляти бактерицидну та антисептичну дію.
3. Хімічні властивості:
- Стабільність: DCOIT є відносно стабільним за нормальних умов зберігання. Однак на нього можуть впливати такі фактори, як світло, тепло, окислювачі та кислоти, що призводить до деградації або втрати активності.
- Розчинність: DCOIT має низьку розчинність у воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як спирти та кетони.
- Стабільність pH: DCOIT демонструє хорошу стабільність у нейтральних і слабокислих умовах, але може погіршуватися в лужних умовах.
- Сфера діяльності: DCOIT має широкий спектр знищувальної дії на різні мікроорганізми, такі як гриби, бактерії та водорості.
Зазвичай використовуваним методом синтезу DCOIT є отримання 4,5-дихлоро-2-октилізотіазолону шляхом хлорування 5-хлорізотіазоліну-3-он. Нижче наведено можливий синтетичний шлях:
1. Починаючи з 5-хлорізотіазоліну-3-один, октильні групи можуть бути введені шляхом взаємодії в основних умовах з хлоруючими реагентами, такими як хлоралкани, такі як 1-бромооктан. Реакцію зазвичай проводять в органічному розчиннику, такому як дихлорметан або хлороформ. Температура реакції та час реакції можуть змінюватися, а конкретні умови можна оптимізувати методом проб і помилок.
2. Після завершення реакції нейтралізуйте лужні речовини в реакційному розчині, додавши агент гідролізу (наприклад, воду або спирт), і екстрагуйте реакційну суміш в органічний розчинник.
3. Екстрагована органічна фаза може бути очищена вакуумною дистиляцією або екстракцією для видалення неорганічних солей і сировини, що не прореагувала.
4. Нарешті, очищений продукт додатково очищається такими методами, як кристалізація та перекристалізація.
Слід зазначити, що наведений вище шлях синтезу наведено лише для довідки, а конкретні умови синтезу, параметри реакції та методи очищення можуть відрізнятися залежно від фактичних робочих вимог. Тому на практиці рекомендується використовувати професійні хімічні лабораторії та обладнання, а також звертатися до відповідної літератури та патентної інформації для отримання більш точних і детальних методів синтезу.
4,5-Дихлор-2-октилізотіазолон (DCOIT) є важливою органічною синтетичною сполукою, яка зазвичай використовується в антисептичних і антисептичних цілях. Нижче наведено метод синтезу DCOIT у лабораторії, а шлях синтезу такий:
Крок 1: Синтез 5-хлорізотіазоліну-3-он
По-перше, 5-хлорізотіазолін-3-потрібно синтезувати як сполуку-попередник DCOIT. Спосіб синтезу 5-хлорізотіазоліну-3-один полягає в наступному:
крок:
1. У сухий реакційний флакон додайте 2-амінотіазол (1) (10 г, 0,1 моль) і PCl5 (25 г, 0,12 моль).
2. Закрийте реакційний флакон і перемішуйте мішалкою при кімнатній температурі протягом 24 годин.
3. Після завершення реакції реакційну суміш безпосередньо розчинили в CH3CN, щоб отримати каламутний розчин.
4. Відфільтруйте мутний розчин і сконцентруйте фільтрат насухо за допомогою роторного випарника.
5. Змішайте висушений продукт із відповідною кількістю води, щоб кристалізувати 5-хлорізотіазолін-3-он.
6. Зберіть кристалічний продукт шляхом фільтрування та промивання та висушіть його.
На цьому етапі ви отримали 5-хлорізотіазолін-3-один як проміжну речовину реакції на наступному етапі.
|
|
|
Крок 2: Синтез 4,5-дихлоро-2-октилізотіазолону (DCOIT)
Тепер перетворіть 5-хлорізотіазолін-3-один на DCOIT. Методи, як показано нижче:
крок:
1. У сухий реакційний флакон додайте 5-хлорізотіазолін-3-один (2) (10 г, {{10}}.07 моль), {{ 7}}бромооктан (3) (15 г, 0,08 моль) і Et3N (30 мл, 0,21 моль).
2. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 24 годин.
3. Після завершення реакції реакційну суміш екстрагували CH2Cl2.
4. Зберіть органічну фазу та нейтралізуйте її розчином NaOH, потім витягніть фазу CH2Cl2.
5. Концентруйте органічну фазу насухо за допомогою роторного випарника.
6. Змішайте висушений продукт з відповідною кількістю CHCl3 і очистіть DCOIT шляхом кристалізації.
7. Нарешті, очищений продукт DCOIT збирали фільтруванням, промивали та сушили.
Варто зазначити, що наведені вище кроки є лише прикладом методу лабораторного синтезу DCOIT. На практиці може знадобитися оптимізувати температуру, час реакції та співвідношення реагентів. Крім того, важливо працювати з органічними реагентами з використанням належних заходів безпеки та обладнання для забезпечення безпечної та відповідної лабораторної роботи. Крім того, щоб отримати найбільш точну та надійну схему синтезу, будь ласка, зверніться до відповідної хімічної літератури або патентної інформації та покладайтеся на вказівки та поради експертів-хіміків, щоб переконатися, що ваші експерименти синтезу пройдуть гладко.