тетрамізол hclявляє собою білий кристалічний порошок, який є свого роду сполукою імідазолу. Має широкий спектр фармакологічної дії, включаючи протизапальну, знеболюючу, гіпоглікемічну та імуномодулюючу дію in vivo. 2-Хлорпропіонілхлорид — це безбарвна рідина й органічна сполука, яка часто використовується в синтезі різноманітних пестицидів, ліків і барвників.
Перший спосіб: конденсація хлорацетату з імідазолом і формальдегідом методом високого тиску:
У цьому методі використовуються умови високого тиску (80-100 МПа) для отримання проміжної сполуки за допомогою реакції конденсації хлорацетату, імідазолу та формальдегіду, а потім додається тетрабутиламоній бромід у присутності соляної кислоти, щоб остаточно отримати продукт тетрамізолу hcl.
Етапи реакції такі:
1) Отримання хлорацетату:
Спочатку додайте хлороцтову кислоту та надлишок формальдегіду в органічний розчинник, такий як метанол або етанол, і перемішайте при кімнатній температурі. Додавали NaOH, щоб наблизити рН реакційного розчину до 7.
Потім, використовуючи реактор високого тиску, реакцію проводили в умовах реакції 160 град. Кінцевим продуктом є карбоксилат хлороцтового формальдегіду зі структурою OHC(CH2)2Кл.
2) Отримання імідазолу:
У реакційному котлі розчиніть метилетилкетон у спиртовому розчині, додайте хлороформамід і хлорид міді та перемішайте при кімнатній температурі. Потім до реакційної суміші додавали ацетілімідазол і реагували при нагріванні до 70 градусів. Реакційна суміш може вступати в реакцію при високій температурі 90 градусів C, і час реакції становить приблизно 24 години. Отриманим кінцевим продуктом є імідазольна сполука зі структурою ізоімідазолону, а саме 2-(1H-імідазол-1-іл)ацетофенон.
3) Реакція конденсації імідазолу і формальдегідкарбоксилату хлороцтової кислоти:
Імідазол розчиняли в метанолі і до нього додавали хлороцтовий формальдегідкарбоксилат для змішування. Реагенти реагують при високій температурі 160 градусів і під тиском у реакторі, щоб забезпечити повну реакцію реагентів. Час реакції 2 години. Продуктом, який утворюється в результаті реакції конденсації, є формальдегідамід N-(2-оксо-5,5-диметил-1,3,2-імідазоліл)хлороцтової кислоти з молекулярна формула С13H16N3O3Кл.
Цей проміжний продукт все ще вимагає гідрохлорування для утворення тетрамізолу hcl. Вищезазначений проміжний продукт обробляють кислотою, що містить іони хлориду, і додають тетрабутиламоній бромід для гідрохлорування під високим тиском, щоб остаточно отримати продукт тетрамізол НСl.
Отримання проміжного продукту тетрамізолу Hcl вимагає використання реакторів високого тиску, а умови реакції включають високу температуру та високий тиск. Щоб забезпечити повну реакцію реагентів, потрібен ретельний і точний контроль умов реакції. У ряді складних хімічних процесів проміжний формальдегід N-(2-оксо-5,5-диметил-1,3,2-імідазоліл)хлороцтової кислоти амід є вирішальним у приготуванні важливого етапу тетрамізолу Hcl.
Переваги: просте розділення та очищення продуктів реакції, високий вихід.
Недоліки: цей метод вимагає високого тиску середовища, і операція є більш небезпечною.
Другий спосіб: реакція імідазолацетону, бензойної кислоти та похідних карбонової кислоти:
Основною стадією методу є реакція імідазолацетону, бензойної кислоти та похідних карбонової кислоти з утворенням чотиричленного гетероциклу. Згодом відновлення чотиричленного гетероциклу дає TH.
Tetramisole hcl Inclusions — широко використовуваний репелент від комах для худоби, а також використовується в медичній галузі. Імідазолацетон, бензойна кислота та карбонова кислота є похідними тетрамізолу Hcl, які є органічними сполуками. Реакції та детальні процедури похідних імідазолацетону, бензойної кислоти та карбонової кислоти з похідними тетрамізолу Hcl описані нижче.
1. Реакція похідних імідазолацетону:
Похідні імідазолацетону є слабоосновними сполуками, здатними реагувати з кислотами з утворенням солей. Нижче наведено реакцію та детальні етапи похідних імідазолацетону:
1.1 Реагують із сульфатною кислотою:
Похідні імідазолацетону можуть реагувати з сірчаною кислотою з утворенням солей, і ця реакція зазвичай використовується для отримання похідних тетрамізолу Hcl. Рівняння реакції має такий вигляд:
R-CH=N-CH3плюс H2ТАК4→ R-CH=N-CH3·H2ТАК4
Серед них R-CH=N-CH3являє собою похідні імідазолацетону.
Етапи реакції такі:
1) Змішайте похідне імідазолацетону та концентровану сульфатну кислоту.
2) Перемішайте суміш, щоб вона стала однорідною.
3) Після реакції промийте крижаною водою та відфільтруйте тверду речовину, щоб отримати імідазолацетонсульфат.
1.2 Реакція з альдегідами:
Похідні імідазолацетону можуть реагувати з альдегідами з утворенням альдиминів імідазолацетону. Рівняння реакції має такий вигляд:
R-CH=N-CH3 плюс R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Серед них R-CH=N-CH3являє собою похідне імідазолацетону, R'CHO являє собою альдегід.
Етапи реакції такі:
1) Змішайте похідне імідазолацетону та альдегід.
2) У присутності етанолу та безводного розчину натрій гідроксиду реакція каталізується.
3) Після реакції промийте крижаною водою та відфільтруйте тверду речовину, щоб отримати імідазолацетональдимін.
2. Реакція похідних бензойної кислоти:
Похідні бензойної кислоти є нестабільними сполуками, які можуть утворювати більш стабільні сполуки за допомогою різноманітних реакцій. Нижче наведено реакцію та детальні етапи похідної бензойної кислоти:
2.1 Елементний аналіз:
Похідні бензойної кислоти можна виявити за допомогою елементного аналізу. Досліджувана речовина реагує з хімічними реагентами з утворенням газу, а потім газ потрапляє в елементний аналізатор для виявлення. Рівняння реакції має такий вигляд:
C7H7O2плюс О2→ CO2плюс H2O
Етапи виявлення такі:
1) Помістіть похідну бензойної кислоти в попередньо зважену колбу для спалювання.
2) Додайте твердий окислювач (наприклад, оксид міді) і добре перемішайте.
3) Використовуйте лампу, щоб спалити поглинаючу кисень вату на дні пляшки та запалити реакційну суміш.
4) Помістіть газ в елементний аналізатор для виявлення.
2.2 Реакція з нітритом натрію:
Похідні бензойної кислоти можуть реагувати з нітритом натрію з утворенням бензімідазолів. Рівняння реакції має такий вигляд:
C7H7O2 плюс NaNO2плюс HCl → C11H8N2плюс NaCl плюс 2Н2O
Серед них C7H7O2являє собою похідне бензойної кислоти, а C11H8N2являє собою бензімідазол.
Етапи реакції такі:
1) Розчиніть похідну бензойної кислоти в концентрованій соляній кислоті.
2) Додати розчин нітриту натрію та перемішати.
3) Реагуйте при кімнатній температурі протягом 6-8 годин.
4) Після реакції додайте розчин гідроксиду натрію, щоб довести значення рН до 7.
5) Промити етанолом, відфільтрувати тверду речовину з отриманням бензімідазолу.
3. Реакція похідних карбонової кислоти:
Похідні карбонової кислоти - це клас широко використовуваних сполук, які можуть утворювати інші органічні сполуки за допомогою різних реакцій. Нижче наведено реакції та детальні етапи похідних карбонової кислоти:
3.1 Реакція приєднання:
Похідні карбонової кислоти можуть вступати в реакцію приєднання з сполуками подвійного зв’язку з утворенням похідних алілкарбонової кислоти. Рівняння реакції має такий вигляд:
R-COOH плюс H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Серед них R-COOH являє собою похідне карбонової кислоти, а H2C=CH-CN являє собою сполуку з подвійним зв’язком.
Етапи реакції такі:
1) Змішайте похідну карбонової кислоти та сполуку з подвійним зв’язком.
2) Додайте каталізатор (наприклад, трихлорид алюмінію) і добре перемішайте.
3) Продуйте азот і перемішайте суміш.
4) Реагуйте протягом кількох годин при кімнатній температурі.
5) Після реакції промийте холодною водою та відфільтруйте тверду речовину, щоб отримати похідні алілкарбонової кислоти.
3.2 Реакція карбонілювання:
Похідні карбонової кислоти можуть утворювати карбонільні сполуки за допомогою реакцій карбонілювання. Рівняння реакції має такий вигляд:
R-COOH плюс (COCl)2→ R-COCl плюс CO2плюс HCl
Серед них R-COOH являє собою похідну карбонової кислоти, а (COCl)2являє собою карбонілхлорид.
Етапи реакції такі:
1) Змішують похідну карбонової кислоти та карбонілхлорид.
2) Додайте співкаталізатор (наприклад, дихлорметан) і добре перемішайте.
3) Реагуйте протягом кількох годин при низькій температурі.
4) Після завершення реакції додайте реагент у крижану воду, перемішайте та охолодіть, а потім додайте розчин гідроксиду натрію для нейтралізації.
5) Промити ефіром і відфільтрувати тверду речовину, щоб отримати карбонільну сполуку.
Таким чином, імідазолацетон, бензойна кислота та похідні карбонової кислоти тетрамізолу Hcl є органічними сполуками, які можуть утворювати інші органічні сполуки за допомогою різноманітних реакцій. Різні реакції вимагають різних етапів реакції для отримання очікуваних продуктів.
Переваги: низька собівартість і легке очищення продуктів реакції.
Недоліки: умови реакції суворі, а вихід низький.