Триацетилборгідрид натрію(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) являє собою білий порошок із хімічною формулою NaBH(OAc)₃ і його молекулярною масою приблизно 252,06 г/моль. Сполука має різноманітні фізичні властивості з точкою між 150-155 ступенем, відносно невелику щільність і добру розчинність. Щільність близько 1,18 г/см³. Це означає, що сполука відносно легка і за певних умов може плавати на багатьох розчинниках. Ця властивість робить триацетоксиборгідрид натрію простим у використанні в лабораторії. Ці фізичні властивості роблять його важливим відновником і відіграють важливу роль в органічному синтезі.
 |
|
Нижче наведено короткий вступ до основних хімічних властивостей сполуки:
1. Знижуваність:
Триацетилборгідрид натрію є сильним відновником, який може відновити багато органічних сполук до нижчих ступенів окислення. Для сполук, що містять кисневі функціональні групи, таких як альдегіди, кетони, кислоти та складні ефіри, триацетоксиборгідрид натрію зазвичай вибірково відновлюється до відповідних спиртів або гідроксильних сполук. Для сполук, що містять функціональні групи сірки, таких як меркаптани та дисульфіди, відновник також має сильні відновні властивості.
2. Реактивність:
У багатьох органічних синтезах триацетоксиборгідрид натрію також використовується як каталізатор реакцій відновлення. У цих реакціях сполуку зазвичай додають до реакційної системи для взаємодії з іншими хімікатами. Наприклад, він може реагувати з ангідридами карбонових кислот для утворення відповідних спиртів або реагувати з ароматичними кетонами для утворення відповідних ароматичних спиртів тощо. Крім того, триацетоксиборгідрид натрію також можна використовувати як каталізатор для реакцій конденсації, таких як реакції конденсації між карбоновими кислоти та аміни.
3. Стабільність:
Незважаючи на те, що триацетоксиборогідрид натрію є сильним відновником, він більш стабільний, ніж інші широко використовувані відновники, такі як борогідрид натрію. Під час зберігання та використання суміш не легко піддається впливу таких умов, як повітря, вологість і температура. У той же час слід також зазначити, що триацетоксиборгідрид натрію слід уникати контакту з окислювачами, такими як перекис водню або перманганат калію, інакше виникнуть небезпечні реакції.
4. Зворотність:
Реакція відновлення триацетоксиборогідриду натрію є оборотною, тому деякі хімічні перетворення можна здійснювати вибірково, контролюючи умови реакції. Наприклад, контролюючи положення електронно-заважаючої групи, карбонільну групу в ароматичних кетонах можна вибірково відновити, не впливаючи на реакцію в інших положеннях.
5. Специфіка:
5.1. Ефективність: триацетоксиборогідрид натрію є дуже ефективним відновником, він може швидко відновлювати різноманітні функціональні групи, такі як нітро, альдегід, кетон, складний ефір тощо, і його швидкість реакції є вищою, ніж у інших широко використовуваних відновників, таких як бісульфіт натрію. , літій-алюміній-гідрид тощо працюють швидше.
5.2. Селективність: триацетоксиборогідрид натрію має гарне селективне відновлення різних функціональних груп, наприклад, він може вибірково відновлювати кетони, не впливаючи на функціональні групи, такі як енол і карбонова кислота, що робить його кращим відновником для багатьох хіміків-синтетиків.
5.3. Безпека: порівняно з іншими відновлювачами, такими як алюмогідрид літію, бісульфіт натрію тощо, використання триацетоксиборогідриду натрію є більш безпечним, оскільки він не виділяє газоподібний водень у воді чи кислих умовах, а його використання також не вимагає складних захисних заходів. вимагається.
5.4. Зручність: Триацетоксиборогідрид натрію легко приготувати, має тривалий термін зберігання, його можна зберігати та використовувати при кімнатній температурі. Крім того, триацетоксиборгідрид натрію також можна змішувати з іншими відновниками для посилення його відновної здатності або коригування умов реакції.
5.5. Широкий спектр застосування: триацетоксиборогідрид натрію відіграє важливу роль у багатьох реакціях органічного синтезу, таких як отримання органічних сполук, таких як спирти, прості ефіри, аміни та алкени. Крім того, його також можна використовувати для підготовки та захисту функціональних груп, таких як гідроксильні, аміно- та аміногрупи, а також для зменшення органічних надлишків і відходів у виробничому процесі.
Триацетилборгідрид натрію має високу специфічність у реакції відновлення. Наприклад, у поліфункціональних карбонових кислотах або кетонах лише одна функціональна група буде відновлена до відповідного спирту або гідроксильної сполуки, тоді як інші функціональні групи не зазнають впливу. Це робить триацетоксиборогідрид натрію високоселективним в органічному синтезі та може зменшити виникнення інших побічних реакцій.
Підсумовуючи, триацетоксиборогідрид натрію, як важливий відновник, має сильну відновлюваність і стабільність. Він має високу специфічність і вибірковість у хімічних реакціях, тому широко використовується в галузі синтезу ліків, органічного синтезу та матеріалознавства.
При кімнатній температурі триацетоксиборогідрид натрію має високу термічну та хімічну стабільність, його можна зберігати та використовувати за нормальних експериментальних умов.
1. Молекулярна структура:
Молекулярна структура триацетоксиборгідриду натрію складається з трьох ацетоксигруп і іона борогідриду. Структура іона борогідриду подібна до правильного тетраедра, в якому атом B розташований у центрі, а три групи OAc розподілені рівновіддалено та рівнокутно навколо нього, і кожен атом H з’єднаний з групою OAc, утворюючи зв’язок з атомом В. Окрім боргідрид-іонів, важливу роль у стабілізації структури в решітці відіграють іони натрію.
2. Кристалічна структура:
Кристалічна структура триацетилборгідриду натрію була отримана в 1973 році GW Parshall та ін. Він моноклінний з просторовою групою P21/c. Параметри елементарної комірки: a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å і=96.74 градуса . Елементарна комірка містить чотири молекули, кожна з яких взаємодіє з іншими молекулами через водневі зв’язки, утворюючи тривимірну мережеву структуру. У решітці борогідридний іон утворює водневі зв’язки з трьома різними групами OAc через атоми H, роблячи відстань між ними приблизно 1,2 Å. Іон натрію утворює іонний зв'язок з однією з трьох груп OAc.
3. Спектроскопічні властивості:
Триацетилборгідрид натрію має багато характерних спектральних властивостей, які можна використовувати для його якісного та кількісного аналізу. Наприклад, в його ІЧ-спектрі є очевидний пік вібрації розтягування C=O приблизно на 1700 см-1. Між тим, існують також смуги поглинання, викликані зв'язками BH і CH. У його спектрі 1H ЯМР атоми H іона гідриду викликають характерний хімічний зсув приблизно -4 ppm. Крім того, навколо іонів бору (тобто атомів OAc і H) також існує ефект локального магнітного поля, який призводить до розщеплення та зміни хімічного зсуву.
4. Властивості розчинності:
Триацетоксиборгідрид натрію добре розчиняється у воді, приблизно 1,5 г можна розчинити в 100 мл води. Його розчинність вища в органічних розчинниках, таких як етанол, метанол і диметилформамід. Через сильну лужність він нестабільний у кислому розчині та легко розкладається з утворенням водню.
Підсумовуючи, триацетоксиборгідрид натрію має унікальну молекулярну структуру та характерні спектроскопічні властивості. Ці властивості пов’язані з його широким застосуванням, наприклад, його можна використовувати для відновлення таких сполук, як кетони, альдегіди та енони, а також для синтезу борвмісних гетероциклічних сполук. Розуміння його структурних властивостей має велике значення для розуміння механізму його застосування, переваг і недоліків. Він має такі переваги, як висока ефективність, безпека, зручність і хороша селективність, і широко використовується в області органічного синтезу.