Ціаноборгідрид натрію(NaBH3CN) є хімічним відновником, який широко використовується в областях органічного синтезу, біохімії та матеріалознавства. Це білий кристалічний порошок, важко розчинний у воді, але розчинний у деяких органічних розчинниках, таких як етанол, ацетонітрил тощо. Це органічна сполука, член родини борогідридів, хімічна формула NaBH3CN. NaBH3CN широко використовується в органічному синтезі, як відновник для карбонільного відновлення та синтезу вінілових сполук тощо.
Ціаноборогідрид натрію може ефективно відновлювати ненасичені сполуки, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, складні ефіри, аміди, N-оксиди та інші функціональні групи, і порівняно з NaBH4 його швидкість реакції швидша, селективність краща, і це непросто бути Волога розкладається. В органічному синтезі він широко використовується для синтезу таких сполук, як аміни, спирти, алкени, жирні альдегіди та жирні кислоти, і є важливим відновником для синтезу цих сполук. Сполука має нижчу відновну активність, ніж традиційні відновники, і є чудовим відновником. Ціаноборгідрид натрію можна використовувати для відновлення багатих на електрони ненасичених сполук, таких як кетони, альдегіди, карбоксилати тощо. Його також можна використовувати в реакціях зняття захисних груп, таких як видалення амідних захисних груп, фосфатних захисних груп, диізопропіламінозахисних груп тощо .
Ціаноборгідрид натрію (NaBH3CN) — це неорганічна сполука з такими хімічними властивостями:
1. Кислотність і лужність: NaBH3CN є лужною сполукою.
2. Окислювально-відновні властивості: NaBH3CN є відновником, який може відновлювати сполуки, що містять функціональні групи, такі як карбоніл і аліл.
3. Стабільність: у порівнянні з іншими борогідридами, NaBH3CN більш стабільний і може зберігатися при кімнатній температурі.
4. Займистість: NaBH3CN не горючий, але він бурхливо реагує або навіть вибухає під впливом кисню або інших окислювачів.
Ціаноборгідрид натрію (NaBH3CN) є універсальним відновником із такими властивостями реакційної здатності:
1. Реакція карбонільного відновлення: NaBH3CN може відновлювати такі сполуки, як альдегіди, кетони, аміди та карбонові кислоти до відповідних спиртів, імінів, аміноспиртів та алкідів.
2. Реакція відновлення алілу: NaBH3CN може відновити алілкарбонільні сполуки до відповідних спиртів, альдегідів та алілових спиртів.
3. Реакція дегідрогалогенування: NaBH3CN реагує з галоалканом, видаляючи атоми галогену та генеруючи відповідні вуглеводні та гідроксиди.
4. Реакція елімінації: NaBH3CN може вступати в реакцію приєднання Міхаеля з , -ненасиченими кетонами, кислотами та складними ефірами з утворенням відповідних спиртів та складних ефірів.
5. Реакція окислення: NaBH3CN може бути окислений до NaCN і NaBO2 азотною кислотою та перекисом водню.
6. Відновлення інших функціональних груп: NaBH3CN також може відновлювати NO2 в ароматичному кільці до NH2, відновлювати COO в складних ефірах до CH2 і відновлювати нітрозогрупи до амінів тощо.
На закінчення NaBH3CN є важливим багатофункціональним відновником із широким застосуванням в органічному синтезі.
Історію відкриття та розробки ціаноборогідриду натрію можна простежити до 1970-х років, коли було виявлено його відновну активність, і він швидко почав широко використовуватися. Протягом останніх кількох десятиліть ціаноборгідрид натрію широко використовувався в органічній хімії, особливо в галузі синтезу та фармацевтичних досліджень. Його властивості та дослідження щодо застосування також постійно поглиблюються та вдосконалюються. У біохімії ціаноборгідрид натрію також є важливим відновником, який використовується для захисту дисульфідних зв’язків у природних поліпептидах, відновлення функціональних груп у білках та інших біомакромолекулах тощо.
У 1953 році американський хімік Герберт К. Браун випадково відкрив новий відновник під час вивчення борорганічних сполук. Він використав гідроксид натрію та ціанід бору для реакції під дією каталізу гідроксиду натрію для отримання нового відновника, ціаноборгідриду натрію. Це відкриття було випадковим. Спочатку він хотів отримати у своєму експерименті органічну сполуку, що містить бор, але результат експерименту виявився несподіваним. У наступних дослідженнях команда Брауна виявила, що ціаноборогідрид натрію має ефективний і м’який відновлювальний ефект, а також має хороший відновлюючий вплив на органічні сполуки, такі як альдегіди, кетони та кислоти з сильними окисними властивостями.
У 1954 році Браун і його колеги опублікували першу статтю про ціаноборгідрид натрію, представивши метод синтезу та характеристики цього нового відновника. З того часу ціаноборогідрид натрію широко використовується як звичайний відновник у галузях органічного синтезу та фармацевтичної хімії.
З моменту свого відкриття в 1953 році ціаноборогідрид натрію (ціаноборогідрид натрію), як широко використовуваний відновник, широко використовувався в органічній хімії, медичній хімії та інших галузях і поступово вдосконалювався та оптимізувався.
У 1960-х і 1970-х роках синтез і застосування ціаноборгідриду натрію інтенсивно вивчалися, і було виявлено, що він має багато переваг, таких як м'якість, висока ефективність, висока селективність і легкість експлуатації. Оскільки борогідрид натрію є більш м’яким відновником, ніж інші відновники, він може відновлювати сполуки з сильними окислювальними властивостями до відповідних спиртів або амінів у більш м’яких умовах. Крім того, оскільки він не виділяє токсичних газів, він безпечніший за інші відновники у великомасштабному виробництві.
У 1980-х роках люди почали вивчати каталітичні властивості ціаноборгідриду натрію і виявили, що його можна використовувати не тільки як відновник, але й як каталізатор відновлення для каталізації реакцій відновлення різних органічних сполук, таких як еноли, енони. , алкіни, вуглеводні та ароматичні альдегіди тощо. У той же час люди також почали вивчати застосування ціаноборгідриду натрію в реакціях відновлення, які каталізуються металами, наприклад реакції відновлення, які каталізуються металопорфіринами.
В останні роки з розвитком органічної хімії розширюється також застосування ціаноборгідриду натрію. Наприклад, ціаноборгідрид натрію можна використовувати як відновник для синтезу в галузі біомедицини, для синтезу важливих ліків, таких як антибіотики, глюкокортикоїди та прогестини. Крім того, ціаноборгідрид натрію також можна використовувати в органічних сонячних елементах, літій-іонних батареях та інших сферах. Можна передбачити, що в майбутньому ціаноборгідрид натрію також відіграватиме важливу роль у більш широкому діапазоні галузей.
Підсумовуючи, ціаноборогідрид натрію є хімічним відновником, який має важливе застосування в областях органічного синтезу, біохімії та матеріалознавства, а його відмінні відновлювальні властивості та працездатність забезпечують потужну підтримку для досліджень у суміжних галузях.