Карбазохром(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) — органічна сполука з молекулярною формулою C10H12N4O3 і CAS 69-81-8, що належить до похідних імідазолу. Зазвичай присутні у вигляді червоних кристалів або червоного порошку. Розчинність у воді низька, але його можна добре розчинити в деяких органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид (ДМСО), етанол, метанол тощо. Він може поглинати видиме світло, його пік поглинання знаходиться в ультрафіолетовій видимій області, і він має червоний або буро-червоний колір. Відносно стійкий до більшості поширених хімічних речовин, але може бути чутливим до сильних окислювачів або кислотних умов. Розкладання або інші необоротні реакції можуть відбуватися в умовах високої температури. Він має певну світлочутливість і може піддаватися фотохімічним реакціям під сонячним або ультрафіолетовим світлом.
|
|
|
Зі збільшенням його використання люди приділяють йому все більше уваги, тому люди почали досліджувати метод його синтезу. Нижче наведено короткий лабораторний метод синтезу карбазохрому:
1. Синтез 3-нітро-4-гідроксипіримідину (3-нітро-4-гідроксипіримідину):
C4H6N2плюс NaNO2плюс Hплюс → C4H4N3O3плюс Naплюс
- Візьміть 3,4-дигідропіримідин (3,4-дигідропіримідин) і нітрит натрію (NaNO2) і прореагуйте в кислих умовах.
- Для реакції використовуйте відповідне кисле середовище, таке як розведена сірчана кислота (H2SO4) або соляна кислота (HCl).
- Після завершення реакції продукт 3-нітро-4-гідроксипіримідину отримують кристалізацією або іншими методами очищення.
2. Синтез 3-нітро-4-(аніліно)піримідину (3-нітро-4-анілінопіримідину):
C4H4N3O3плюс С6H5NH2плюс Na2CO3 → C10H8N4O3плюс H2O плюс CO2
- Амінування 3-нітро-4-гідроксипіримідину аніліном в основних умовах.
- У реакції як лужне середовище можна використовувати карбонат натрію (Na2CO3) або аміак (NH3·H2O).
- Після завершення реакції 3-нітро-4-(аніліно)піримідиновий продукт отримують кристалізацією або іншими методами очищення.
3. Синтез сполук-попередників карбазохрому:
C10H8N4O3плюс H2ТАК4плюс HNO3→ Сполука-попередник карбазохрому
- Реакція нітрування 3-нітро-4-(аніліно)піримідину в змішаному розчині сульфатної та азотної кислот.
- У реакції використовуйте концентровану сірчану кислоту та концентровану нітратну кислоту, зверніть увагу на контроль температури та часу реакції.
- Реакція нітрування дає сполуку-попередник карбазохрому.
4. Відновлення для отримання кінцевого продукту карбазохрому:
Сполука-попередник карбазохрому плюс відновник плюс H2O → Карбазохром плюс побічний продукт
- Сполуки-попередники карбазохрому відновлюються за допомогою відповідного відновника, такого як бісульфіт натрію або сульфіт натрію.
- Умови та методи реакції визначаються відповідно до конкретних потреб та літературної інформації.
- Нарешті, чистий продукт карбазохрому отримують кристалізацією або іншими методами очищення.
Детальні етапи синтезу карбазохрому за допомогою реакції сполучення ароматичної карбонової кислоти та імідазолу такі:
1. Реакція ароматичної карбонової кислоти (наприклад, бензойної кислоти) з імідазолом з утворенням імідазолієвої солі ароматичної кислоти. Реакцію необхідно проводити при кімнатній температурі в органічному розчиннику, такому як диметилсульфоксид або диметилформамід.
Ароматична карбонова кислота плюс С3H4N2→ імідазолієва сіль ароматичної кислоти
2. У лужних умовах додайте сульфіт натрію (Na2ТАК3) або бісульфіт натрію (NaHSO3) як відновник для відновлення імідазолієвої солі ароматичної кислоти до карбазохрому.
Імідазолієва сіль ароматичної кислоти плюс відновник → C10H12N4O3плюс побічний продукт
Наприклад, використання сульфіту натрію як відновника:
Імідазолієва сіль ароматичної кислоти плюс Na2ТАК3 → C10H12N4O3плюс побічний продукт
Кінцевим продуктом є карбазохром з деякими побічними продуктами.
Детальні етапи синтезу карбазохрому за допомогою реакції сполучення анілінових і піримідинових сполук є такими:
Анілін плюс піримідин плюс сполучний агент → Карбазохром плюс побічний продукт
1. Підготуйте реакційну систему: у сухому органічному розчиннику (таком як диметилсульфоксид або дихлорметан) розчиніть сполуки аніліну та піримідину.
2. Додайте сполучний агент: повільно додайте по краплях сполучний агент до реакційного розчину. Зазвичай використовуваними зв’язуючими агентами є пімеловий діангидрид (DCC) або 1-пропіл-3-(3-диметиламінопропіл)карбоксимід (HATU). Ці зв'язуючі агенти можуть сприяти реакції сполучення анілінів і піримідинів.
3. Перемішайте реакційну систему: перемішайте реакційну суміш і підтримуйте певну температуру реакції. Зазвичай реакцію проводять між кімнатною температурою і температурою кипіння реакційної системи.
4. Завершення реакції: спостерігайте за ходом реакції, зазвичай потрібен тривалий час реакції. Після завершення реакції утворення продукту можна перевірити за допомогою ТШХ (тонкошарової хроматографії) або інших аналітичних методів.
5. Кристалізація та розділення продуктів: продукти в реакційній системі відокремлюються та очищаються шляхом кристалізації, фільтрації та промивання.
6. Висушіть продукт: висушіть виділений продукт у відповідних умовах, щоб отримати чистий продукт карбазохрому.
Карбазохром — органічна сполука з різними реакційними властивостями.
1. Реакція окислення:
(1) Реакція окислення карбазохрому: карбазохром може проходити реакцію окислення в присутності окислювача з утворенням відповідних продуктів окислення.
Карбазохром плюс окислювач → продукт окислення
(наприклад: C10H12N4O3плюс H2O2→ продукти окислення)
2. Реакція відновлення:
(1) Реакція відновлення карбазохрому: карбазохром можна відновити до відповідного продукту відновлення за допомогою відновника.
Карбазохром плюс відновник → відновлений продукт
(наприклад: C10H12N4O3плюс HNaO3S → зменшений продукт)
3. Реакція гідроксилювання:
(1) Реакція гідроксилювання карбазохрому: карбазохром може проходити реакцію гідроксилювання під дією гідроксилюючого агента для отримання продуктів з гідроксильними групами.
Карбазохром плюс гідроксилюючий агент → гідроксильований продукт
(Приклад: C10H12N4O3плюс Na2O3Te → Гідроксильований продукт)
4. Реакція третинного амінування:
(1) Реакція третинного амінування карбазохрому: карбазохром може реагувати з субстратами третинного аміну з утворенням відповідних продуктів третинного амінування.
Карбазохром плюс субстрат третинного аміну → продукт третинного амінування
(Приклад: C10H12N4O3плюс С3H9N → продукт третинного амінування)
5. Реакція етерифікації:
(1) Реакція етерифікації карбазохрому: карбазохром може реагувати з ангідридом кислоти з утворенням відповідних продуктів етерифікації.
Карбазохром плюс ангідрид → продукт етерифікації
(наприклад: C10H12N4O3плюс С4H6O3→ продукт етерифікації)
6. Реакція карбонілювання:
(1) Реакція карбонілювання карбазохрому: карбазохром може реагувати з карбонілюючими реагентами з утворенням відповідних продуктів карбонілювання.
Карбазохром плюс реагент карбонілювання → продукт карбонілювання
(Приклад: C10H12N4O3плюс диметилстанніт → продукт карбонілювання)
7. Реакція дегідратації:
(1) Реакція дегідратації карбазохрому: Карбазохром може піддаватися реакції дегідратації під дією дегідратаційного реагенту з утворенням відповідного продукту дегідратації.
Карбазохром плюс реагент дегідратації → продукт дегідратації
(наприклад: C10H12N4O3плюс H3O4P → продукт дегідратації)
8. Реакція видалення:
(1) Реакція видалення карбазохрому: карбазохром може проходити реакцію видалення під дією реагенту видалення з утворенням відповідних продуктів видалення.
Карбазохром плюс стрипінг-реагент → стрипінг-продукт
(наприклад: C10H12N4O3плюс NaOH → продукт смуги)
9. Кислотно-лужна реакція:
(1) Кислотно-основна реакція карбазохрому: карбазохром може реагувати з кислотою або основою, проходити реакцію нейтралізації та утворювати відповідні сольові сполуки.
Карбазохром плюс кислота → сольова сполука
(Приклад: C10H12N4O3плюс ClH → карбазохром гідрохлорид)
Описи цих реакційних властивостей і хімічних рівнянь є лише загальними за своєю природою, а конкретні умови реакції та продукти можуть відрізнятися залежно від умов експерименту та конкретних деталей реакцій. Тому обов’язково зверніться до відповідної літератури та професійних вказівок під час виконання будь-якого експерименту чи застосування.