2-Хлоронікотинова кислотаце органічна сполука з CAS {{0}} і хімічною формулою C6H4ClNO2. Це білий кристалічний порошок. Розчинність у воді відносно низька, приблизно 0,9 грама на 100 мілілітрів води. При спалюванні в повітрі утворюються токсичні гази оксид азоту. Він добре розчиняється в звичайних органічних розчинниках, таких як етанол, ацетон і диметилсульфоксид. Це органічна кислота з кислим водним розчином і значенням рН нижче 7. Це асиметрична молекула і тому має хіральність. Він може мати два хіральні ізомери, а саме лівий і правий.
(Посилання на продукт:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8.html)
Введіть газоподібний хлор у суміш оксихлориду фосфору та трихлориду фосфору, тримайте температуру близько 60 градусів, доки не вийде залишковий хлор. Після охолодження додайте порціями N-окислений ніацин і нагрійте. Реагуйте при 100-105 градусах протягом 1-1.5 годин, доведіть реакційну суміш до прозорості, перемішуйте протягом 30 хвилин, зменшіть тиск, щоб видалити оксихлорид фосфору, охолодіть залишок до кімнатної температури та додайте воду для отримання готового продукту. продукт.
В основному він включає такі кроки:
1. Синтез 3-метилпіридиноксиду:
Хімічне рівняння:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Цей етап включає окислення 3-метилпіридину до 3-метилпіридиноксиду під дією перекису водню. Це типова реакція окислення, у якій пероксид водню діє як окислювач, окислюючи зв’язок CH 3-метилпіридину до зв’язку CO.
2. Синтез 2-хлоро-3,5-диметилпіридину:
Хімічне рівняння:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
На цьому етапі 3-метилпіридиноксид реагує з оксихлоридом фосфору з утворенням 2-хлоро-3,5-диметилпіридину. Це типова реакція заміщення, у якій оксихлорид фосфору діє як галогенуючий агент для заміни гідроксилу (або кисню) у 3-метилпіридиноксиді на атом хлору.
3. Розділіть 2-хлор-3, 5-диметилпіридин і 2-хлор-3-метилпіридин:
За допомогою методів кристалізації та дистиляції 2-хлор-3, 5-диметилпіридин і 2-хлор-3-метилпіридин можна відокремити від продуктів реакції. Цей метод розділення базується на відмінностях у фізичних властивостях (таких як температури плавлення та кипіння) двох речовин.
4. Синтез 2-хлор-3-трихлорметилпіридину:
Хімічне рівняння:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
На цьому етапі 2-хлор-3-метилпіридин реагує з газоподібним хлором за певних умов, утворюючи 2-хлор-3-трихлорметилпіридин. Це типова реакція заміщення, у якій газоподібний хлор діє як галогенуючий агент, замінюючи атом водню в 2-хлор-3-метилпіридині на атом хлору.
5. Гідроліз 2-хлор-3-трихлорметилпіридину:
Хімічне рівняння:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Останнім етапом є перетворення 2-хлор-3-трихлорметилпіридину на 2-хлорнікотинову кислоту за допомогою реакції гідролізу. На цьому етапі вода використовується як реакційний реагент для заміни трьох атомів хлору в 2-хлоро-3-трихлорметилпіридині на гідроксильні групи, утворюючи 2-хлорнікотинову кислоту. Ця реакція гідролізу може утворювати 2-хлорнікотинову кислоту або її споріднені солі.
2-Хлороніацин – це органічна сполука з молекулярною формулою C6H4ClNO2. У молекулярній структурі 2-хлорнікотинова кислота містить один атом хлору, один атом азоту, два атоми кисню та бензольне кільце. Розташування цих елементів у молекулі визначає їхні унікальні фізико-хімічні властивості та реакційну здатність.
По-перше, давайте проаналізуємо структуру бензольного кільця в 2-молекулах хлорнікотинової кислоти. Бензольне кільце — це замкнуте кільце, що складається з шести атомів вуглецю, які утворюють стабільні зв’язки шляхом обміну електронами. У 2-хлорнікотиновій кислоті атом водню в бензольному кільці заміщений атомом хлору, утворюючи 2-замісник хлор. Присутність цього атома хлору надає 2-хлорнікотиновій кислоті певну реакційну здатність і дозволяє їй брати участь у різноманітних хімічних реакціях.
Далі йдуть атоми азоту та кисню в молекулі. І атоми азоту, і кисню є неметалічними атомами, які містять пару неподілених електронів, утворюючи аміно- та карбонільну групи в молекулі відповідно. Аміногрупа - NH2, яка надає 2-хлорнікотиновій кислоті певну лужність і дозволяє їй реагувати з кислотами або вступати в реакції нуклеофільного заміщення. Карбонільною групою є група -CO2, яка надає 2-хлорнікотиновій кислоті певної кислотності та уможливлює реакції електрофільного заміщення.
Окрім зазначених вище заступників, 2-хлорнікотинова кислота також має певну жорстку структуру. Завдяки наявності бензольних кілець і атомів хлору вся молекула має певну плоску структуру. Ця жорстка структура надає 2-хлорнікотиновій кислоті високу реакційну здатність і селективність у хімічних реакціях, і її можна використовувати для синтезу різних сполук зі специфічними функціями.
У хімічній промисловості 2-хлорнікотинову кислоту в основному використовують для синтезу деяких важливих органічних сполук, таких як піридин, піримідин тощо. Ці сполуки знаходять широке застосування в таких сферах, як барвники, ароматизатори та пестициди. Реагуючи з різними хімічними групами, можна отримати сполуки зі специфічними структурами та властивостями, що є важливими проміжними продуктами для синтезу барвників, ароматизаторів, пестицидів та інших продуктів.
Окрім застосування в хімічній промисловості, 2-хлорнікотинову кислоту також використовують для синтезу деяких біологічно активних сполук. Наприклад, його можна використовувати для синтезу деяких антибактеріальних агентів, протиракових препаратів тощо. Поєднуючи з різними біоактивними молекулами, можна отримати низькомолекулярні сполуки зі специфічною біологічною активністю, які мають важливе прикладне значення в галузі медицини та біотехнології. .
Крім того, молекулярна структура 2-хлорнікотинової кислоти також надає можливості для її застосування в синтезі флуоресцентних барвників. Завдяки наявності в молекулі певних електронних перехідних груп і кон’югованих систем 2-хлорнікотинову кислоту можна використовувати для синтезу барвників зі специфічною довжиною хвилі флуоресценції. Ці барвники мають важливі перспективи застосування в таких сферах, як біомаркери, флуоресцентні зонди та флуоресцентна візуалізація.