L-епікатехінце важливий природний поліфенол, який широко використовується в харчовій промисловості, косметиці, продуктах для здоров'я та ліках. Як флавоноїд, епікатехін має багато фізіологічних функцій, таких як антиоксидантна, знижує рівень цукру в крові, запобігає серцево-судинним захворюванням, протизапальну, захищає нерви та пригнічує бактерії.
Антиоксидантна дія:
Коли концентрація вільних радикалів в організмі занадто висока, ризик захворювання зростає. Антиоксидантна активність епікатехіну вважається здатністю захоплювати вільні радикали, що несуть ланцюг, забезпечуючи фенольні атоми водню в кільці A та B, завдяки присутності фенольних гідроксильних груп у молекулярній структурі епікатехіну, особливо фталату. орто-гідроксильна група у фенолі або пірогалолі легко окислюється в альдегідну структуру, що робить її сильною здатністю захоплювати вільні радикали, такі як активний кисень, тому вона має функцію ефективного поглинання вільних радикалів і вільних радикалів ліпідів.
Зниження рівня цукру в крові та резистентності до інсуліну:
Люди з ожирінням часто провокують виникнення хронічних захворювань, таких як діабет. BETTAIEB та ін. виявлено, що додавання епікатехіну в дозі 20 мг/кг маси тіла до раціону дорослих щурів, яких годували дієтою з високим вмістом фруктози, може зменшити пошкодження інсулінового сигнального каскаду (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2). ), і в той же час зменшив регуляцію негативних регуляторів (PKC, IKK, JNK і PTP1B) у жировій тканині щурів і припустив, що епікатехін послаблює резистентність до інсуліну через його окисно-відновний механізм.
Профілактика серцево-судинних захворювань:
Порівняно з контрольною групою мишей, яких годували дієтою з високим вмістом холестерину, площа атеросклеротичного ураження мишей у групі з додаванням епікатехіну була зменшена на 27 відсотків, і в той же час пригнічувалося утворення плазмової SAA та людського CRP, індукованого дієти та значного впливу на ліпіди плазми не мав жодного ефекту, тоді як антиатерогенний ефект епікатехіну був специфічним для важких типів травм і мало впливав на легкі травми, припускаючи, що епікатехін має тенденцію полегшувати тяжкі типи серцево-судинних уражень.
В даний час виробництво L-епікатехіну в основному залежить від хімічного синтезу та біосинтезу. У цій статті детально описано обидва підходи та пов’язані з ними переваги та недоліки.
Частина I: Хімічний синтез
Хімічний синтез — це метод синтезу деяких простих сполук у цільові речовини шляхом хімічних реакцій. У хімічному синтезі L-епікатехіну сировиною зазвичай є такі речовини, як стирол, формальдегід, соєві боби або червоне вино. Нижче буде детально описано три широко використовувані методи хімічного синтезу L-епікатехіну.
Спосіб 1: Реакція Крафура:
Реакція Клафура — метод синтезу ароматичних кілець з альдегідів і ароматичних вуглеводнів. У цій реакції стирол і формальдегід можна використовувати для синтезу перехідної сполуки 2-феніл-3, 4-дигідроксипентанону, а L-епікатехін можна отримати після кислотного каталізу та реакції дегідратації.
Перевага цього методу полягає в тому, що сировину легко отримати, процес реакції простий, а вихід реакції становить 54 відсотки. Але його недолік полягає в тому, що він потребує сильного кислотного каталізатора, і в результаті реакції буде утворюватися велика кількість відпрацьованого газу та відпрацьованої рідини.
Спосіб 2: імінова реакція:
Імінна реакція — це метод синтезу імінів шляхом взаємодії амінів і альдегідів, а потім взаємодії імінів і ароматичних вуглеводнів у кислотних умовах для синтезу ароматичних кілець. У цьому методі стирол і формальдегід можна синтезувати в іміни, а потім реагувати з речовинами карліну для отримання L-епікатехіну.
Метод має переваги простого процесу реакції, високої чистоти продукту та високого виходу реакції понад 80 відсотків. Але його недоліком є те, що він потребує використання карленових речовин високої чистоти, і є багато побічних продуктів реакції.
Метод 3: Реакція метадіангідриду:
Метадіангідридна реакція — це метод отримання ароматичних сполук за допомогою кислотно-каталізованого синтезу кільця. У цьому методі структури бічних ланцюгів стиролу та паклітакселу можуть одночасно реагувати для синтезу функціонального гідроксибензильного проміжного продукту через кільце, що каталізується кислотою, і, нарешті, L-епікатехін може бути отриманий шляхом реакції відновлення.
Перевагою цього методу є те, що отриманий проміжний продукт має високу стабільність, його легко обробляти, а вихід реакції становить близько 40 відсотків. Але його недолік в тому, що вартість сировини вища, а етапів реакції більше.
Частина II: Біосинтез
Біосинтез — метод синтезу простих сполук у цільові речовини біологічним шляхом. Біосинтез L-епікатехіну в основному відбувається за допомогою методу ферментації в процесі виробництва харчових добавок. Нижче детально описано два широко використовувані методи біосинтезу.
Спосіб 1: Метод мікробної ферментації:
Мікробна ферментація - це метод, який використовує мікроорганізми (наприклад, дріжджі) для бродіння та приготування цільових речовин. Метод може використовувати ізофлавоновий фермент у сої для сприяння реакції циклізації похідних ізофлавонів для отримання L-епікатехіну. Процес реакції нешкідливий і не вимагає хімічних реагентів і каталізаторів. Метод має такі переваги, як хороші умови реакції, високий вихід реакції, висока чистота продукту тощо. Але його недоліком є те, що процес реакції займає багато часу і не може бути проведений швидко.
Метод 2: Ферментний метод:
Ферментний метод — це спосіб використання ферментів для каталізації синтезу цільових речовин. Метод може використовувати поліфенолоксидазу для каталізації катехіну та його похідних за одну стадію для отримання L-епікатехіну. Він має характеристики м'яких умов реакції, відсутність шкоди для навколишнього середовища та високу чистоту продуктів реакції. Але його недоліком є те, що масштаб реакції обмежений такими факторами, як вибір ферменту та джерело ферменту.
Таким чином, хімічний синтез і біосинтез мають свої переваги та недоліки. Метод хімічного синтезу має переваги у великих масштабах виробництва, простоті експлуатації та високому виході реакції, але його недоліком є те, що деякі методи вимагають використання токсичних і шкідливих речовин, які мають певний вплив на навколишнє середовище та здоров’я людини. Метод біосинтезу має переваги екологічного процесу виробництва та високої чистоти продуктів реакції, але його недоліком є те, що масштаб виробництва обмежений такими факторами, як джерело ферменту та скринінг. Тому для різних виробничих потреб можна вибрати різні методи синтезу.