5-Хлоровалерил хлорид(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) — органічна сполука, яка містить у своїй структурі групи карбонової кислоти та галогенів. Цю сполуку можна синтезувати різними методами. Деякі з цих методів описано нижче.
1. Хлорування пентахлороцтової кислоти:
Пентахлороцтову кислоту готують додаванням надлишку соляної кислоти при кімнатній температурі. Можна зробити наступні кроки:
(1.) Підготуйте реагенти:
Пентахлороцтова кислота, оксихлорид фосфору, деіонізована вода або осушувач
(2.) Приготуйте реакційну суміш:
У суху реакційну пляшку додайте пентахлороцтову кислоту та оксихлорид фосфору до деіонізованої води або осушувача, перемішуючи й охолоджуючи реакційний матеріал до рівня нижче 0 градуса.
(3.) Додайте 5-хлоровалерилхлорид:
Повільно додайте {{0}}хлоровалерилхлорид до реакційної суміші, підтримуючи температуру нижче 0 градусів. Після завершення додавання реакційна суміш стає молочно-білою.
(4.) Для подальшої реакції:
Підтримуйте реакційну суміш нижче 0 градусів і продовжуйте перемішувати протягом 30 хвилин, потім додайте певну кількість деіонізованої води або осушувача, щоб реакційна суміш стала блідо-жовтою.
(5.) Ізольований продукт:
Реакційну суміш піддавали вакуумній дистиляції, щоб відокремити продукт, під час якого спочатку було отримано продукт 5-хлоровалерилхлорид.
(6.) Очищений продукт:
{{0}}Хлоровалерилхлорид, отриманий вище, можна очистити шляхом перекристалізації в диметилкарбонаті при температурі нижче 0 градусів, а потім чистий 5-хлоровалерилхлорид можна отримати шляхом фільтрації та сушіння.
Слід зазначити, що на стадіях методу хлорування реагенти та реакційну суміш необхідно зберігати в сухих умовах при низькій температурі, щоб забезпечити успіх реакції та очищення продукту. Крім того, з оксихлоридом фосфору під час реакції потрібно поводитися надзвичайно обережно, щоб уникнути небезпечних хімічних реакцій.
2. Карбонова кислота та галогенування 5-хлорпентанової кислоти:
5-хлорпентанова кислота реагує з трихлоридом фосфористої кислоти з утворенням 5-хлориду хлорпентанової кислоти. Потім він реагує з меркаптоетанолом, утворюючи меркаптоефір, який потім можна переробити в галогенну кислоту. Реакції карбонової кислоти та галогенування та їхні детальні етапи.
(1.) Карбонокислотна реакція 5-хлоровалерилхлориду
По-перше, реакція карбонової кислоти 5-хлоровалерилхлориду вимагає використання ацетону-HCl.
Крок 1: окремо додайте 5-хлоровалерилхлорид і ацетон у дві сухі круглодонні колби.
Стадія 2: Газоподібний хлористий водень закачували в одну з круглодонних колб і реагували при кімнатній температурі протягом 2 годин.
Стадія 3: Перенесіть реакційну суміш у ділильну лійку та екстрагуйте продукт ефіром
Етап 4: додайте один за іншим розбавлений розчин соляної кислоти, воду та концентрований NaOH, і, нарешті, ефірний шар сушать безводною сірчаною кислотою натрію, а потім переганяють, щоб отримати кінцевий продукт 5-хлоровалерилхлорид.
(2.) Реакція галогенування 5-хлоровалерилхлориду
Галогенування 5-хлоровалерилхлориду здійснюється хлоридом фосфору.
Крок 1: помістіть 5-хлоровалерилхлорид і хлорид фосфору в реакційну колбу та вставте скляну паличку для перемішування.
Крок 2: Додайте N,N-діетилформамід (DMF) відповідно до ваги хлориду фосфору та продовжуйте змішувати та перемішувати.
Крок 3: продовжуйте додавати N,N-діетилформамід, перемішуйте та контролюйте температуру, щоб вона не перевищувала 35 градусів.
Крок 4: Після завершення реакції розведіть продукт водою.
Стадія 5: Додавали невелику кількість гідроксиду натрію і верхню органічну фазу екстрагували ефіром.
Етап 6: Висушіть ефірний шар безводною натрій сірчаною кислотою та проведіть перегонку для отримання кінцевого продукту 5-хлоровалерилхлориду.
підсумувати:
Вище наведено етапи реакції карбонової кислоти та галогенування 5-хлоровалерилхлориду. Ці реакції є загальновживаними методами в органічній хімії. За допомогою цих реакцій можна синтезувати низку органічних сполук, що забезпечує важливі засоби та методи для досліджень органічної хімії.
|
|
|
3. Карбонілювання та галогенування ацетону:
По-перше, нам потрібно зрозуміти процес карбонілювання ацетону. Цей процес використовується для перетворення вуглець-вуглецевого подвійного зв'язку в середині ацетону в карбонільну групу, тому під час карбонілювання змінюється молекулярна структура ацетону. Рівняння реакції цього процесу виглядає наступним чином:
CH3COCH3плюс H2O плюс Hплюс→ CH3COCH2ой2 плюс
Простіше кажучи, коли ацетон піддається впливу кислих умов, він втрачає гідроксильний іон і замінює його іоном водню. В результаті підвищиться ступінь карбонілювання ацетону.
Тепер ми можемо почати досліджувати реакцію 5-хлоровалерилхлориду та ацетону. Цей процес можна розділити на дві стадії: перша — це карбонілювання ацетону, а друга — галогенування 5-хлоровалерилхлориду. Нижче наведено детальний опис кроків.
Перший крок: карбонілювання ацетону:
Ми зробимо цей етап у кислих умовах, додавши спирт як каталізатор. Можна використовувати будь-який розбавлений розчин кислоти, наприклад сірчаної або соляної кислоти. Дійте наступним чином:
1. Змішайте ацетон, соляну кислоту та метанол. Зазвичай використовується співвідношення 1:1:1, але за потреби його можна масштабувати.
2. Нагрійте суміш до температури реакції (зазвичай близько 80-100 градусів) і додайте до суміші трохи каталізатора сірчаної кислоти, щоб прискорити швидкість реакції.
3. Після того, як реакція буде проведена протягом певного періоду часу, ми розбавимо суміш водою, щоб очистити продукт реакції.
4. Розділіть воду та органічні сполуки за допомогою ділильної лійки.
За допомогою цього етапу ми можемо перетворити зв’язок C=C в ацетоні на карбонільну групу, таким чином утворюючи CH3COCH2ой2 плюс, гомокарбонільна сполука ацетону. Це дуже важливо для наступних відповідей.
Другий етап: галогенування 5-хлоровалерилхлориду:
На цьому етапі в реакційну систему вводять 5-хлоровалерилхлорид і реагують із висококарбонільною сполукою ацетону. Дійте наступним чином:
1. Змішайте висококарбонільну сполуку ацетону та 5-хлоровалерилхлориду. Зазвичай для змішування використовується 4,5 моль ацетону та 1 моль 5-хлоровалерилхлориду, але конкретне співвідношення можна регулювати за потреби.
2. Додайте каталізатор карбонат натрію та змішайте реагенти.
3. Потім суміш нагрівають до температури реакції (зазвичай близько 80-110 градусів).
4. Під час реакції реагенти будуть галогеновані через кислотно-каталізовану реакцію, і в цей час утвориться кінцевий продукт: 5-хлор-3-оксопентаноіл хлорид.
5. Нарешті, ми розбавляємо отриману сполуку водою і відокремлюємо воду від органічної сполуки сепарацією.
5-Хлор-3-оксопентаноїл хлорид є проміжною сполукою, яку можна використовувати для синтезу інших органічних сполук. Рівняння всієї реакції має такий вигляд:
CH3COCH2ой2 плюсплюс С5H9ClO плюс Na2CO3 → C7H10ClO2плюс CO2плюс H2O плюс NaCl
Це рівняння реакції охоплює весь процес карбонілювання ацетону та галогенування 5-хлоровалерилхлориду для отримання кінцевого продукту.
4. Галогенування 5-хлорпентанолу:
5-Хлоропентанол було перетворено на 5-хлорпентен за допомогою тіонілхлориду. Потім цей матеріал можна перетворити на 5-хлоровалералілхлорид реакцією з трихлоридом фосфористої кислоти з наступним додаванням дихлорметану та діетилтетраацетату для отримання 5-галогенокислоти хлорвалерианової кислоти. По-перше, нам потрібно підготувати необхідне для лабораторії, зокрема:
1. Реактор або круглодонна колба (100 мл);
2. Гідрохлорид натрію (NaCl) і соляна кислота (HCl);
3. 5-хлорпентанол і безводний хлорид заліза (FeCl3);
4. Оксид алюмінію (Al2O3) і чотирихлористий вуглець (CCl4);
5. Ефірні розчинники, водяна баня та крижана баня.
Далі ми починаємо етап галогенування 5-хлорпентанолу:
Крок 1: Додайте 5-хлорпентанол (1.0 мл, 10 ммоль) у суху круглодонну колбу;
Крок 2: Додайте соляну кислоту (2 мл, молярне співвідношення 1:1) у круглодонну колбу, нагрійте її до кімнатної температури протягом 15 хвилин;
Крок 3: Додайте 30% розчин NaCl (2 мл) до реагенту, помістіть його на водяну баню для нагрівання;
Етап 4: Після повного нагрівання та перемішування розділіть водний шар і органічний шар за допомогою ділильної лійки та зберіть органічний шар у чисту круглодонну колбу;
Крок 5: Додайте безводний хлорид заліза (5 г) і оксид алюмінію (5 г) у круглодонну колбу та перемішуйте при кімнатній температурі протягом 30 хвилин;
Етап 6: додайте чотирихлористий вуглець (10 мл) для екстракції, помістіть ділильну лійку на дерев’яну пробку, відокремте органічний шар і водний шар і зберіть органічний шар у чисту круглодонну колбу;
Стадія 7: використання концентрованого розчину соляної кислоти для підкислення органічного шару;
Етап 8: розчинення органічної речовини в ефірному розчиннику, фільтрування та сушіння;
Крок 9: Використовуйте роторний випарник, щоб видалити розчинник, щоб отримати 5-хлоровалерилхлорид, галогенований продукт 5-хлорпентанолу.
Загалом ця реакція є відносно стабільною та безпечною, і в експерименті можна отримати очікуваний продукт. При проведенні реакцій галогенування необхідно дотримуватися особливої обережності, щоб уникнути контакту галогенідів з очима та шкірою, а також забезпечити хорошу вентиляцію. Якщо в реакції відбувається будь-яка аномальна хімічна реакція, негайно припиніть реакцію та вживіть належних заходів безпеки.
5. Реакція галогенування броммасляної кислоти:
Реакція галогенування 5-хлоровалерилхлориду та броммасляної кислоти є звичайною реакцією органічного синтезу, а реакційноздатні функціональні групи в їхніх хімічних структурах можна використовувати для реакцій заміщення для отримання нових органічних сполук.
Етапи реакції такі:
(1.) Підготовка реагентів: спочатку необхідно підготувати реагенти 5-хлоровалерилхлориду та броммасляної кислоти. 5-Хлоровалерилхлорид можна отримати шляхом хлорування 5-хлорвалеріанової кислоти та тіонілхлориду. Броммасляну кислоту можна отримати реакцією заміщення бутанолу і брому.
(2.) Приготування реакційного розчину: розчиніть готовий 5-хлоровалерилхлорид і броммасляну кислоту в сухому органічному розчиннику, такому як дихлорметан або бензол відповідно.
(3.) Додайте каталізатор: додайте відповідну кількість каталізатора, зазвичай використовуйте гідроксид натрію або хлорид заліза тощо.
(4.) Процес реакції: повільно додайте дві реакційні рідини по краплях у реактор і нагрійте реакцію. Час реакції становить кілька годин, а температуру реакції зазвичай тримають нижче точки кипіння реагенту.
(5.) Обробка в кінці реакції: після реакції обробіть реакційну речовину холодною водою або розчином соляної кислоти, щоб видалити залишок реакції та каталізатор. Отриманий галогенований продукт відокремлювали екстракцією та сепарацією, конденсували та фільтрували з отриманням чистого продукту.
Механізм реакції такий: по-перше, каталізатор додатково підкислює карбоксильну групу броммасляної кислоти, тим самим полегшуючи її заміщення. По-друге, хлоралкільна група в 5-хлоровалерилхлориді вступає в реакцію заміщення з карбоксильною групою в броммасляній кислоті з утворенням галогенованого продукту. Нарешті, розчин фільтрували з отриманням чистого галогенованого продукту.
Вище наведено кілька основних синтетичних методів, за допомогою яких можна отримати 5-хлоровалерилхлорид. Вибір методу синтезу також залежить від наявності реагентів, вартості, обладнання та хімікатів, наявних у лабораторії.