Аспірин(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), також відома як ацетилсаліцилова кислота, молекулярна формула C9H8O4, CAS 50-78-2. Аспірин зазвичай має форму білих кристалів або кристалічного порошку. Кристали аспірину високої чистоти мають форму кульок, іноді утворюють пластівці або таблетки. Це широко використовуваний безрецептурний препарат. Через свою особливу молекулярну структуру аспірин нелегко випаровується при кімнатній температурі. Має певний ступінь розчинності. Він може розчинятися у воді, але його розчинність відносно низька: лише 1-2 грами аспірину розчиняються на 100 мілілітрів води. Однак аспірин має більшу розчинність в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ і ацетон. Це слабка кислота. У водних розчинах він може трохи підкисляти та знижувати значення рН. Його структура складається з бензольного кільця, складноефірної групи та карбоксильної групи. Кристалічна структура аспірину належить до орторомбічної кристалічної системи з певними параметрами комірки та сталою решітки. Має протизапальну, болезаспокійливу та жарознижувальну дію.
1. Реакція гідролізу: у лужних умовах ацетилсаліцилова кислота піддається реакції гідролізу з водою з утворенням саліцилової кислоти та оцтової кислоти.
Реакція гідролізу ацетилсаліцилової кислоти (аспірину) водою є важливою хімічною реакцією. У лужних умовах він гідролізується з утворенням саліцилової та оцтової кислот. Нижче наведено докладні етапи реакції та відповідну формулу хімічної реакції:
Крок 1: Розрив складноефірного зв’язку
Спочатку складноефірний зв’язок (COC) в ацетилсаліциловій кислоті розривається основним каталізатором. Типово лужні умови, такі як бікарбонат натрію (NaHCO3) або гідроксид натрію (NaOH). Каталізатор забезпечує гідроксильні іони (ОН-), які реагують з складноефірними групами на складноефірному зв’язку.
Формула хімічної реакції:
C9H8O4плюс OH- → C7H5НаО3плюс ацетил-аніон
Крок 2: Реакція кислотно-основної нейтралізації
Гідроксильна група (OH) бензольного кільця ацетилсаліцилової кислоти, група оцтової кислоти (OCCH3) і основа (OH-) проходять реакцію кислотно-лужної нейтралізації на цьому етапі з утворенням відповідної кислоти та кислої солі.
Формула хімічної реакції:
C7H5НаО3плюс Hплюс → C7H6O3
Ацетил-аніон плюс Нплюс → C2H4O2
ой- плюс Hплюс → H2O
Комплексна формула реакції:
C9H8O4плюс OH- → C7H6O3плюс С2H4O2
Загалом реакцію гідролізу ацетилсаліцилової кислоти водою можна віднести до двох ключових стадій: розриву складноефірного зв’язку та кислотно-лужної нейтралізації. Ці два етапи працюють разом, щоб розщепити ацетилсаліцилову кислоту на саліцилову кислоту та оцтову кислоту. Ця реакція зазвичай відбувається поза організмом, наприклад, метаболізм ліків in vitro або в лабораторних умовах. Слід зазначити, що в живому організмі ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується естеразою на саліцилову кислоту та оцтову кислоту в кишковому тракті та крові.
2. Переетерифікація: ацетилсаліцилова кислота може реагувати зі спиртами шляхом переетерифікації з утворенням відповідних продуктів етерифікації. Наприклад, він реагує з метанолом, утворюючи етилформіат. Нижче наведено докладні етапи реакції та відповідну формулу хімічної реакції:
Крок 1: Розрив складноефірного зв’язку
По-перше, складноефірний зв’язок (COC) в ацетилсаліциловій кислоті атакує спиртова група (ROH), і складноефірний зв’язок розривається з утворенням аніону карбонової кислоти (RCOO-) і спирту (ROH). Цей етап вимагає присутності каталізатора, як правило, сильного кислотного каталізатора, такого як сірчана кислота (H2ТАК4) або соляної кислоти (HCl).
Формула хімічної реакції:
C9H8O4плюс ROH → C7H6O3плюс RCOO-
Крок 2: Реакція кислотно-основної нейтралізації
Утворений карбоксилатний аніон реагує з катіоном у кислоті, піддаючись кислотно-лужній реакції нейтралізації з утворенням відповідної кислоти та солі.
Формула хімічної реакції:
RCOO-плюс Hплюс→ RCOOH
Комплексна формула реакції:
C9H8O4плюс ROH → C7H6O3плюс RCOOH
Загалом реакцію переетерифікації між ацетилсаліциловою кислотою та спиртом можна віднести до двох ключових стадій: розриву складноефірного зв’язку та кислотно-основної нейтралізації. У реакції переетерифікації група оцтової кислоти (OCCH3) ацетилсаліцилової кислоти замінюється спиртовою групою (ROH) з утворенням саліцилової кислоти та відповідного ефірного продукту (RCOOH). Ця реакція зазвичай проводиться в лабораторних умовах.
Слід зазначити, що можлива й зворотна реакція реакції переетерифікації. Якщо дозволяють умови, саліцилова кислота та продукт етерифікації (RCOOH) можуть регенерувати ацетилсаліцилову кислоту шляхом зворотної реакції.
3. Реакція окислення: ацетилсаліцилова кислота може бути окислена до відповідної кислоти сильними окислювачами, такими як перекис водню та перманганат калію.
Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) може вступати в реакції окислення з утворенням різних продуктів окислення. Нижче наведено можливу стадію реакції окислення та відповідну формулу хімічної реакції:
Крок 1: Протонування
По-перше, у кислих умовах, таких як додавання сірчаної кислоти (H2SO4) або перекису водню (H2O2), гідроксильна група (ОН) в ацетилсаліциловій кислоті протонується з утворенням гідроксильного іону (ОН плюс).
Формула хімічної реакції:
C9H8O4плюс Hплюс→ Катіон ацетилсаліцилової кислоти
Крок 2: Перенесення плати
Електрони в протонованому катіоні ацетилсаліцилової кислоти мігруватимуть до сусіднього бензольного кільця, утворюючи проміжний продукт вільного радикалу.
Формула хімічної реакції:
Катіон ацетилсаліцилової кислоти → Вільнорадикальний проміжний продукт
Крок 3: Вільнорадикальне окислення
Проміжний вільний радикал реагує з киснем (O2), а електрони в проміжному продукті вільного радикала поєднуються з атомами кисню в кисні, утворюючи відповідні продукти окислення.
Формула хімічної реакції:
Проміжний вільний радикал плюс O2→ Окислений продукт
Комплексна формула реакції:
C9H8O4плюс H2ТАК4/O2→ Окислений продукт
У реакції окислення ацетилсаліцилова кислота проходить такі ключові етапи, як протонування, перенесення заряду та вільнорадикальне окислення. Кінцевий продукт окислення, що утворюється, залежатиме від умов реакції та окисної природи реагентів. Конкретний продукт окислення буде змінюватися в залежності від конкретних умов реакції.
4. Кислотно-основна реакція: як слабка кислота, ацетилсаліцилова кислота може реагувати з лугом з утворенням відповідної солі та води. Нижче наведено можливу стадію кислотно-основної реакції та відповідну формулу хімічної реакції:
Крок 1: Передача протона
По-перше, за лужних умов, таких як додавання гідроксиду натрію (NaOH) або карбонату натрію (Na2CO3), протон (H плюс ) у карбоксильній групі (COOH) в ацетилсаліциловій кислоті замінюється іоном гідроксиду (OH-) в основі , утворюючи відповідну сіль.
Формула хімічної реакції:
C9H8O4плюс OH-→ Ацетилсаліцилова сіль плюс H2O
Крок 2: кислотно-лужна нейтралізація
Утворена сіль ацетилсаліцилату піддається кислотно-лужній реакції нейтралізації з катіоном в основі для утворення відповідної кислоти та солі, що супроводжується утворенням води.
Формула хімічної реакції:
Ацетилсаліцилова сіль плюс Hплюс → C9H8O4
ой-плюс Hплюс → H2O
Комплексна формула реакції:
C9H8O4 плюс NaOH → Ацетилсаліцилова сіль плюс H2O
У кислотно-основній реакції карбоксильна група (COOH) ацетилсаліцилової кислоти замінюється гідроксид-іоном (OH-) в основі з утворенням відповідної солі ацетилсаліцилату, що супроводжується утворенням води. Ця реакція зазвичай проводиться в лабораторних умовах.
5. Реакція гідроксильного заміщення: гідроксильна група в ацетилсаліциловій кислоті може бути заміщена з утворенням різних продуктів заміщення.
Нижче наведено можливу стадію реакції гідроксильного заміщення та відповідну формулу хімічної реакції:
Крок 1: Електрофільна атака
По-перше, за відповідних умов реакції, таких як використання кислих каталізаторів або лужних умов, електрофіл (такий як галогеновані вуглеводні, альдегіди, кетони тощо) буде атакувати гідроксильну групу (OH) в ацетилсаліциловій кислоті та замінювати гідроксильну групу.
Формула хімічної реакції:
C9H8O4plus Electrophile (електрофіл) → Product plus H2O
Крок 2: Формування продукту заміщення
Під впливом електрофілу гідроксильна група заміщується з утворенням нової сполуки, продукту заміщення.
Формула хімічної реакції:
Добуток (продукт заміщення) плюс H2O
У реакції гідроксильного заміщення гідроксильна група ацетилсаліцилової кислоти замінюється електрофілом з утворенням заміщеного продукту. Конкретний продукт заміщення залежатиме від використовуваного електрофілу та умов реакції.
6. Реакція дериватізації карбонової кислоти: карбоксильна група в ацетилсаліциловій кислоті може брати участь у ряді реакцій дериватізації карбонової кислоти, таких як ацилхлорид, утворення іміду тощо.
Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) може вступати в реакцію дериватізації карбонової кислоти, в якій карбоксильна група (СООН) замінюється іншою функціональною групою. Нижче наведено можливу стадію реакції дериватізації карбонової кислоти та відповідну формулу хімічної реакції:
Крок 1: Нуклеофільна атака
По-перше, за відповідних умов реакції, таких як використання нуклеофіла (наприклад, спирту, аміну, нітрилу тощо) і кислотного або основного каталізатора, нуклеофільний центр у нуклеофілі буде атакувати карбоксильну групу (СООН) в ацетилсаліциловій кислоті, утворюючи проміжний.
Формула хімічної реакції:
Ацетилсаліцилова кислота плюс нуклеофіл → проміжний продукт
Крок 2: Реакції елімінації
У проміжному продукті, отриманому на першому етапі, відбувається реакція елімінування, зазвичай каталізована кислотою або основою, щоб дозволити атому або функціональній групі всередині проміжного продукту залишити молекулу та одночасно утворити новий хімічний зв’язок.
Формула хімічної реакції:
Проміжний → Продукт елімінації плюс продукт
Крок 3: кислотно-лужна нейтралізація
Продукт, що утворюється в реакції елімінування, нейтралізується кислотою або основою в реакційній системі для отримання кінцевої похідної.
Формула хімічної реакції:
Елімінаційний продукт плюс Hплюсабо OH-→ продукт
У реакції дериватізації карбонової кислоти карбоксильна група ацетилсаліцилової кислоти буде атакувана нуклеофілом, а потім відбудеться реакція елімінування, зрештою утворюючи похідну. Конкретна структура похідної буде залежати від нуклеофіла, каталізатора та умов реакції, що використовуються.
Будь ласка, зверніть увагу, що вище наведено лише кілька типових реакцій, які можуть виникнути при застосуванні ацетилсаліцилової кислоти, і також слід враховувати стабільність ацетилсаліцилової кислоти як лікарського засобу. Якщо у вас є якісь особливі відповіді чи більш детальні описи, задайте більш конкретні запитання, і я спробую вам допомогти.