тимохінонце сполука, видобута з насіння чорної трави, з хімічною формулою C10H12O2. При кімнатній температурі це світло-жовта масляниста рідина зі специфічним дратівливим запахом. Важко розчинний у воді, легко розчинний в органічних розчинниках, таких як етанол і ефір. Має специфічний дратівливий запах. Важко розчиняється у воді, але може розчинятися в органічних розчинниках, таких як етанол, ефір і хлороформ. Він пригнічує різні бактерії, включаючи грампозитивні та грамнегативні бактерії. Ця сполука має антибактеріальну дію, перешкоджаючи метаболічним процесам бактерій або пошкоджуючи стінки бактеріальних клітин. Його також досліджували для використання в продуктах для догляду за ротовою порожниною, таких як рідина для полоскання рота, зубна паста тощо. Він може пригнічувати ріст бактерій у ротовій порожнині та зменшувати виникнення захворювань порожнини рота, таких як виразки ротової порожнини та гінгівіт.
(Посилання на продукт: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/thymoquinone-powder-cas-490-91-5.html)
Цей метод передбачає процес синтезу тимохінону за допомогою багатоетапних реакцій, починаючи з 6-оксоізофорону. Цей метод має такі переваги, як проста операція, легка доступність сировини та висока чистота продукту.
Етапи синтезу:
1. Дегідратація при альдольній конденсації
Використовуючи ацетон і формальдегід як сировину, реакція альдольної конденсації відбувається в слабких лужних умовах (таких як NH4OH, NaOH тощо), утворюючи - ненасичений бутенон. Основне хімічне рівняння для цього етапу таке:
R-CHO+CH3-CO-R '→ R-CH=CH-R'+H2O
2. 1,2-Реакція нуклеофільного приєднання
Застосуйте результати, отримані на попередньому етапі. Ненасичений бутенкетон вступає в реакцію 1,2-нуклеофільного приєднання з ацетиленом у кислотних умовах (таких як HCl, H2SO4 тощо), утворюючи гексакарбіновий третинний спирт. Відповідне хімічне рівняння має такий вигляд:
R-CH=CH-R '+HC ≡ CH → R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH
3. Реакція перевпорядкування
Під дією сірчаної кислоти гексаацетиленовий третинний спирт вступає в реакцію перегрупування з утворенням цільової сполуки. Хімічне рівняння для цього етапу таке:
R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH+H2SO4 → RC (OH)=C (OH) - C ≡ CH
4. Захисні гідроксильні групи
Щоб гарантувати, що гідроксильні групи не реагують на наступних стадіях, ми використовуємо етерифікацію або етерифікацію для захисту гідроксильних груп. Загальні захисні агенти включають мурашину кислоту, метанол, етилацетат тощо. Відповідне хімічне рівняння виглядає наступним чином:
RC (OH)=C (OH) - C ≡ CH+R'OH → RC (OR ')=C (OR') - C ≡ CH+H2O
5. Реакція з 6-оксоізофороном
Введіть продукт, отриманий на попередньому етапі, в реакцію з 6-оксоізофороном в умовах слабкої кислоти або слабкої основи з утворенням проміжного продукту тимохінону. Відповідне хімічне рівняння має такий вигляд:
RC (АБО ')=C (АБО') - C ≡ CH+6-OC (R ")=O → RC (АБО ')=C (АБО' ) - C (R")=O+R'COOH/R "COOH
6. Двостороння реакція Віттіга
Під дією сильних основ (таких як NaOH, KOH та ін.) на проміжному продукті відбувається двостороння реакція Віттіга з кінцевим синтезом тимохінону. Хімічне рівняння для цього етапу таке:
RC (OR')=C (OR') - C (R")=O+Ph3P=CHCOOEt → Ph3P=CR'- CH (OR') =CR'COOH+Ph3P=O+EtOH
7. Доочищення та очищення
За допомогою екстракції, дистиляції та перекристалізації продукт очищають для отримання тимохінону високої чистоти. Конкретні методи постобробки можна вибрати відповідно до реальних потреб.
BASF застосував унікальний метод синтезу для отримання тимохінону, який передбачає захист гідроксильних груп, перетворення за допомогою 6-оксоізофорону та перегрупування під час процесу перетворення.
Етапи синтезу:
1. Гідроксильний захист
По-перше, захистіть гідроксильну групу проміжного гексаацетиленового трет-спирту, зазвичай використовувані захисні засоби включають реагенти етерифікації або етерифікації. Наприклад, для захисту можна використовувати мурашину кислоту, метанол або етилацетат. Відповідне хімічне рівняння має такий вигляд:
R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH+R'OH → R-CH (OR ') - CH2-C ≡ CH+H2O
2. Реагувати з 6-оксоізофороном
Реагуйте захищену гідроксильну групу з 6-оксоізофороном за певних умов. Метою цього етапу є з’єднання 6-оксоізофорону з гексаацетилен-трет-спиртом, зберігаючи захисний стан гідроксильної групи. Відповідне хімічне рівняння має такий вигляд:
R-CH (АБО ') - CH2-C ≡ CH+6-OC (R ")=O → R-CH (АБО')=C (АБО" ) - C (R ")=O+R'COOH/R" COOH
3. Зміна порядку під час процесу перетворення
Під час реакційного процесу проміжні сполуки можуть проходити реакції перегрупування, які в основному досягаються через внутрішньомолекулярні реакції або взаємодії з іншими функціональними групами. Конкретний метод перегрупування залежить від умов реакції та структури проміжної сполуки. Перебудовані хімічні рівняння можуть бути складнішими, і їх потрібно писати відповідно до реальних ситуацій.
4. Зніміть захист і розділення продукту
Нарешті, з попередньо захищеної гідроксильної групи знімають захист за певних умов для отримання цільового продукту тимохінону. На цьому етапі можна зняти захист за допомогою таких методів, як гідроліз, відновлення або кислотно-лужний каталіз, і конкретний метод потрібно вибрати на основі фактичної захисної групи. Після зняття захисту тимохінон можна відокремити та очистити для отримання продуктів високої чистоти.
Основний шлях синтезу астаксантину в Китаї полягає в тому, щоб - Використовуючи фіолетовий кетон як сировину, астаксантин остаточно синтезується за допомогою ряду хімічних реакцій. Цей метод має такі переваги, як легка доступність сировини, м’які умови реакції та висока чистота продукту.
Етапи синтезу:
1. Обробка м-хлорпероксибензойною кислотою
По-перше, інтегруйте - Фіолетовий кетон реагує з м-хлорпероксибензойною кислотою та піддається окисленню до - Гідроксильна група вводиться в бічний ланцюг фіолетового кетону з утворенням проміжної сполуки. Метою цього етапу є забезпечення необхідних функціональних груп для наступних хімічних реакцій. Хімічне рівняння має такий вигляд:
(CH3) 2C=CHCH2CH2CHO+(COCl) 2 (CCl4) → (CH3) 2C=CHCH2CH2COOH+(COCl) 2 (COOH)
2. Проміжне перетворення
Утворений проміжний продукт проходить серію процесів трансформації, таких як етерифікація, гідроліз тощо, з метою перетворення проміжного продукту у форму, яка легша для проведення подальших реакцій. Конкретні етапи та хімічні рівняння цих процесів перетворення потрібно записати відповідно до фактичної ситуації.
3. Кислотна перегрупування
Під дією бромистоводневої кислоти інтермедіат вступає в реакцію перегрупування підкислення. Метою цього кроку є подальше коригування молекулярної структури за допомогою реакцій перегрупування для підготовки до наступних реакцій. Конкретні хімічні рівняння потрібно записати відповідно до фактичної ситуації.
4. Взаємодія з трифенілфосфіном
Проміжний продукт реагує з трифенілфосфіном з утворенням четвертинної фосфонієвої солі пентадекантрифеніл. Метою цього етапу є введення специфічних функціональних груп через реакцію з трифенілфосфіном для підготовки до наступних реакцій. Конкретні хімічні рівняння потрібно записати відповідно до фактичної ситуації.
5. Двонаправлена реакція Віттіга
Нарешті, четвертинна фосфонієва сіль була перетворена в астаксантин за допомогою двонаправленої реакції Віттіга. Ключ до цього етапу полягає в тому, щоб забезпечити плавний хід реакції Віттіга та досягти високого виходу. Конкретні хімічні рівняння потрібно записати відповідно до фактичної ситуації.