2,5-Дигідроксибензальдегідце органічна сполука з молекулярною формулою C7H6O3 і CAS 1194-98-5. Це світло-жовта кристалічна форма, зазвичай у вигляді порошку або кристалів, з особливим альдегідним смаком, схожим на запах гіркого мигдалю. У процесі плавлення він поступово жовтіє і сублімується при високих температурах. Він може бути розчинний у воді, але його розчинність не висока. Він також слабо розчинний в органічних розчинниках, таких як спирти та ефіри. Ця сполука складається з бензольного кільця, альдегідної групи та гідроксильної групи. Серед них альдегідна група розташована в сусідньому положенні бензольного кільця, а обидві гідроксильні групи розташовані в проміжному положенні бензольного кільця. Це відновна сполука, яка може реагувати з лугом з утворенням відповідних фенольних солей. Він може вступати в реакцію конденсації бензоїну з ацетальдегідом у кислотних умовах, утворюючи бензойну кислоту.
(Посилання на продукт: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Спосіб 1:
Отримання окисленням фенолу: фенол можна окислити до бензохінону в лужних умовах, а потім піддати реакції Дільса Альдера з етилацетатом для отримання етилового ефіру 2,5-дигідроксибензоату. Нарешті, 2,5-дигідроксибензальдегід отримують шляхом кислотного гідролізу.
Детальні етапи отримання 2,5-дигідроксибензальдегіду окисненням фенолу є такими:
Кроки:
1. До круглодонної колби додайте фенол та етилацетат, перемішайте та повільно додайте перманганат калію та по краплях додайте сірчану кислоту. У цей час температура всередині колби підвищиться. Перманганат калію реагує з фенолом, утворюючи бензоат калію та діоксид марганцю.
2. Додайте відповідну кількість розчину гідроксиду натрію, щоб нейтралізувати надлишок перманганату калію та сульфатної кислоти, щоб значення рН розчину досягло нейтральності.
3. Охолодіть реакційний розчин до кімнатної температури, потім відфільтруйте, щоб видалити утворений осад діоксиду марганцю.
4. Промийте верхній органічний шар етилацетатом у ділильній лійці, щоб видалити непрореагував фенол і етилацетат, потім додайте відповідну кількість соляної кислоти, щоб зробити рН розчину кислим.
5. Нагрійте реакційний розчин до кипіння зі зворотним холодильником, дозволяючи утвореному етилбензоату піддатися реакції гідролізу під дією соляної кислоти з утворенням 2,5-дигідроксіетилбензоату.
6. Охолодіть реакційний розчин до кімнатної температури, потім відфільтруйте, щоб видалити утворений осад хлориду натрію.
7. Промийте верхній органічний шар етилацетатом у ділильній воронці, щоб видалити соляну кислоту, що не прореагувала, а потім виконайте колонкову хроматографію, щоб розділити та очистити продукт 2,5-дигідроксибензальдегід.
Хімічне рівняння:
C6H5OH + KMnO4 + H2ТАК4 → C6H5Кук + MnSO4 + H2O
C6H5ГОТУВАННЯ + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5КУХАР3 + H2O
C6H5КУХАР3 + H2O → C6H5(OH)CHOCH3+ HCl
C6H5(OH)CHOCH3 → C6H5(OH)CHO + CH3ой
C6H5(OH)CHO + H2O → C6H5(OH)COOH + HCl
У наведеному вище методі синтезу першим кроком є генерування бензоату калію за допомогою реакції окислення фенолу та перманганату калію під дією сірчаної кислоти; На другому етапі нейтралізують надлишок перманганату калію і сірчаної кислоти шляхом додавання розчину гідроксиду натрію; Третій етап полягає в гідролізі утвореного етилбензоату шляхом додавання соляної кислоти; Четвертий етап полягає у відділенні та очищенні продукту 2,5-дигідроксибензальдегіду за допомогою колонкової хроматографії.
Спосіб 2:
Одержання через реакцію конденсації фенолу та формальдегіду: фенол і формальдегід можуть проходити реакцію конденсації з утворенням фенольної смоли в лужних умовах. Контролюючи умови реакції та використовуючи каталізатори, можна отримати 2,5-дигідроксибензальдегід високої чистоти.
Детальні етапи отримання 2,5-дигідроксибензальдегіду за допомогою реакції конденсації фенолу та формальдегіду такі:
Кроки:
1. Додайте фенол і формальдегід у круглодонну колбу, потім додайте відповідну кількість розчину гідроксиду натрію, перемішайте та повільно нагрійте реакційний розчин до кипіння зі зворотним холодильником. У цей час фенол і формальдегід піддаються реакції конденсації в лужних умовах з утворенням 2,5-дигідроксибензальдегіду.
2. Після завершення реакції охолодіть реакційний розчин до кімнатної температури, а потім додайте відповідну кількість концентрованої соляної кислоти, щоб зробити значення рН розчину кислим.
3. Промийте верхній органічний шар розчином карбонату натрію в ділильній лійці, щоб видалити фенол і формальдегід, що не прореагував, а потім виконайте колонкову хроматографію, щоб розділити та очистити продукт 2,5-дигідроксибензальдегід.
Хімічне рівняння:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH)CHO
C6H5(OH)CHO + HCl → C6H5(OH)COOH + HCl
У наведеному вище методі синтезу першим кроком є генерування 2,5-дигідроксибензальдегіду за допомогою реакції конденсації між фенолом і формальдегідом у лужних умовах; На другому етапі відбувається реакція ацидолізу утвореного 2,5-дигідроксибензальдегіду шляхом додавання концентрованої соляної кислоти з утворенням 2,5-дигідроксибензальдегіду.
Спосіб 3:
Отримання за допомогою реакції конденсації мурашиної кислоти та фенолу: у кислих умовах мурашина кислота та фенол можуть проходити реакцію конденсації з утворенням бензойної кислоти. Потім бензойну кислоту можна відновити для отримання 2,5-дигідроксибензилового спирту. Нарешті, 2,5-дигідроксибензиловий спирт окислюється до 2,5-дигідроксибензальдегіду за допомогою реакції окислення.
Конкретні кроки такі:
1. Підготовка реакції: додайте відповідну кількість мурашиної кислоти та фенолу в круглодонну колбу та переконайтеся, що вони добре розчиняються в розчиннику. Для повного розчинення реагентів можна вибрати відповідні розчинники, такі як етанол або ефір.
2. Реакція конденсації: повільно додайте відповідну кількість розчину гідроксиду натрію, перемішуючи. У цей момент мурашина кислота і фенол піддаються реакції конденсації в лужних умовах. Оскільки ця реакція є екзотермічною, необхідно контролювати температуру реакції, щоб уникнути локального перегріву. Зберігайте реакційний розчин при відповідній температурі для реакції конденсації до завершення реакції.
3. Кислотний гідроліз: після завершення реакції конденсації охолодіть реакційний розчин до кімнатної температури. Потім повільно додайте відповідну кількість концентрованої соляної кислоти, щоб зробити pH розчину кислим. У кислих умовах утворена 2,5-дигідроксибензойна кислота вступає в реакцію гідролізу з утворенням 2,5-дигідроксибензальдегіду. Зберігайте реакційний розчин у кислих умовах для реакції гідролізу до завершення реакції.
4. Розділення та очищення: після завершення реакції гідролізу охолодіть реакційний розчин до кімнатної температури. Потім проводили колонкову хроматографію для розділення та очищення продукту 2,5-дигідроксибензальдегіду. Конкретні етапи хроматографічного розділення можуть відрізнятися залежно від експериментальних умов, але зазвичай включають вливання реакційного розчину в колонковий хроматографічний пристрій, вибір відповідного елюенту для елюювання, збір елюенту та його випарювання для концентрування.
5. Додаткова обробка: концентрований розчин випарюють у вакуумі за допомогою роторного випарника або іншого випарного обладнання для отримання 2,5-дигідроксибензальдегіду високої чистоти. Якщо необхідне подальше очищення, можна знову виконати колонкову хроматографію або застосувати інші методи очищення.
Хімічне рівняння:
Мурашина кислота та фенол піддаються реакції конденсації в лужних умовах з утворенням 2,5-дигідроксибензойної кислоти:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
У кислотних умовах 2,5-дигідроксибензойна кислота вступає в реакцію гідролізу з утворенням 2,5-дигідроксибензальдегіду та води:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH)CHO + HCl
Слід зазначити, що для різних методів синтезу можуть знадобитися різні вихідні матеріали, умови та методи очищення. Тому в практичній роботі необхідно вибрати відповідний метод синтезу відповідно до конкретної ситуації. У той же час при проведенні хімічних дослідів необхідно звертати увагу на безпеку експерименту, дотримуватись лабораторних правил і носити засоби захисту, такі як лабораторний одяг і окуляри.