Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників каталізаторів 2-го покоління Cas 246047-72-3 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової торгівлі високоякісним каталізатором grubbs 2-го покоління cas 246047-72-3 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
Каталізатор Grubbs 2-го поколінняє ефективним і широко застосовним карбеновим комплексом-на основі рутенію. Будучи революційним інструментом у галузі реакцій диспропорціонування олефінів, він значно підвищує каталітичну активність і стабільність завдяки синергічній дії його основного рутенієвого металевого центру зі стабільним N-гетероциклічним карбеновим лігандом і мета-бензилкарбеновим лігандом. Порівняно з каталізатором першого-покоління, великий і -багатий електронами біс(трициклогексилфосфор)-фенілметил ліганд, введений у цей каталізатор, не тільки значно підвищує щільність електронної хмари рутенієвого центру, дозволяючи йому ефективно ініціювати та каталізувати різноманітні перетворення, включаючи диспропорційне замикання циклу, перехресне диспропорційної полімеризації та диспропорційної полімеризації-з відкриттям кільця, але, що більш важливо, він демонструє чудову толерантність до субстратів,-що містять функціональні групи, і чудову термічну стабільність порівняно з попереднім поколінням. Ця характеристика дає змогу-каталізатору Ґраббса другого покоління успішно застосовуватись у створенні складних макроциклів, точних полімерних матеріалів і повному синтезі природних продуктів, значно спрощуючи шляхи синтезу та підвищуючи ефективність. За внесок у значний прогрес методів органічного синтезу його розробник Роберт Граббс був удостоєний Нобелівської премії з хімії 2005 року. Цей каталізатор, як правило, стійкий до повітря та води, ним легко керувати, але він все одно повільно розкладається в розчині. Його зазвичай зберігають і використовують в інертній атмосфері для підтримки оптимальної активності.
|
|
|
| Хімічна формула | C46H67Cl2N2PRu |
| Точна маса | 850.35 |
| Молекулярна маса | 851.00 |
| m/z | 850.35 (100.0%), 852.34 (63.9%), 852.35 (59.0%), 849.35 (54.1%), 851.35 (49.8%), 847.35 (40.4%), 848.35 (39.9%), 854.34 (37.7%), 851.34 (34.6%), 853.35 (31.8%), 853.35 (29.4%), 850.35 (26.9%), 849.34 (25.9%), 850.34 (25.5%), 848.35 (20.1%), 849.35 (19.9%), 855.35 (18.8%), 844.35 (17.6%), 852.35 (17.2%), 850.35 (12.9%), 851.35 (12.7%), 852.35 (12.1%), 846.35 (11.2%), 854.34 (10.2%), 845.35 (8.7%), 854.35 (7.7%), 854.35 (7.1%), 851.35 (6.5%), 856.34 (6.0%), 846.35 (5.9%), 847.35 (5.6%), 853.34 (5.5%), 855.34 (5.1%), 849.35 (4.9%), 850.35 (4.8%), 856.35 (4.6%), 853.35 (4.2%), 851.34 (4.1%), 852.34 (4.1%), 848.34 (3.8%), 851.35 (3.1%), 852.35 (3.1%), 857.34 (3.0%), 847.35 (2.9%), 854.34 (2.7%), 846.36 (2.1%), 852.35 (2.1%), 853.34 (2.0%), 849.35 (1.9%), 848.34 (1.8%), 848.35 (1.4%), 856.35 (1.2%), 853.36 (1.1%) |
| Елементний аналіз | C 64,92; H 7,94; Cl, 8,33; N 3,29; P, 3,64; Ru, 11.88 |
Каталізатор Ґраббса 2-го покоління характеризується металевим рутенієвим центром, узгодженим з хелатними лігандами, які надають чудову стабільність комплексу. Він толерантний до різних функціональних груп, присутніх в олефінах, що дозволяє застосовувати його в широкому діапазоні органічних перетворень. Крім того, його висока стійкість до повітря та вологи забезпечує постійну каталітичну дію навіть у присутності кисню та води.
Його молекулярна структура включає рутенієвий центр, зв’язаний з бензиліденовою частиною, ліганд 1,3-біс(2,4,6-триметилфеніл)імідазолідин-2-іліден і ліганд трициклогексилфосфіну (PCy3), з двома іонами хлориду, що завершують координаційну сферу. Це складне розташування лігандів сприяє винятковим каталітичним властивостям комплексу.
Покращена реактивність і стабільність
реактивність
Він демонструє значно вищу каталітичну активність порівняно з аналогом першого-покоління зі збільшенням на два порядки. Ця підвищена реакційна здатність дозволяє зменшити навантаження каталізатора, у деяких випадках до рівнів частин на мільйон (ppm). Наприклад, у реакціях -замикання циклу метатезису (RCM) необхідна кількість може становити лише 0,05 мол.%.
Стабільність
Каталізатор надзвичайно стійкий не тільки до повітря, але й у різних розчинниках, таких як вода, кислоти та спирти. Ця стабільність дозволяє йому зберігати свою каталітичну активність у різноманітних умовах реакції, що робить його універсальним і застосовним у широкому діапазоні синтетичних протоколів.
Застосування в метатезі олефінів
Кільцевий-закриваючий метатезис (RCM)
Він особливо ефективний у стимулюванні реакцій RCM, де олефіни перетворюються на циклічні сполуки. Його висока реакційна здатність і стабільність дозволяють ефективно утворювати великі кільцеві структури з високим виходом, долаючи деякі обмеження каталізатора першого-покоління, який може зазнавати побічних реакцій міжмолекулярного метатезису.
Перехресна-метатеза (CM)
У реакціях перехресного-метатезису два різних олефіни перетворюються на нові олефінові продукти. Каталізатор Граббса другого-покоління сприяє цим перетворенням із чудовою вибірковістю та ефективністю, уможливлюючи синтез складних молекул.
Кільцева-полімеризація відкриття метатези (ROMP)
ROMP — це процес, у якому циклічні олефіни полімеризуються в полімери з високою молекулярною масою. Він успішно використовується в реакціях ROMP, що призводить до синтезу полімерів із контрольованою структурою та властивостями.
Інші програми
Енантіоселективний синтез
Хоча в першу чергу відомий своїм застосуванням у метатезі олефінів, він також досліджувався в енантіоселективних реакціях, хоча й у меншій мірі. Дослідники продовжують досліджувати стратегії використання його реактивності для асиметричних перетворень.
Функціональна групова толерантність
Каталізатор демонструє відмінну толерантність до різних функціональних груп, дозволяючи синтезувати складні молекули, що містять чутливі функціональні групи.
Промислова актуальність
Широка застосовність і поліпшені характеристикиКаталізатор Grubbs 2-го поколіннязробили його цінним інструментом у фармацевтиці, матеріалознавстві та хімії полімерів. Його використання в синтезі біоактивних молекул, передових матеріалів і спеціальних полімерів підкреслює його промислове значення.
Синтетичний маршрут
Найпоширеніший і встановлений метод його синтезу передбачає багато{0}}етапну реакцію, починаючи з легкодоступних прекурсорів. Ключові кроки зазвичай включають:
Отримання ліганду H2IMes
Цей етап передбачає отримання імідазолідинового ліганду H2IMes з його попередника HJMes(H)(Cl) або HJMes(H)(BF4).
Попередник взаємодіє з відповідним реагентом (наприклад, KNSi(CH3)3) у розчиннику, такому як тетрагідрофуран (THF) або n-гексан.
Отриманий продукт очищають за допомогою фільтрації, концентрації, кристалізації, промивання та сушіння для отримання H2IMes із хорошим виходом.
Метод синтезу
На другому етапі ліганд H2IMes реагує з попередником рутенію, зазвичай Ru(p-цимолом)(COD), разом з фенілхлороформом (PhCHCl2) і трициклогексилфосфіном (PCy3).
Реакцію проводять у вуглеводневому розчиннику, такому як пентан, н-гексан, толуол або бензол, при температурах від 20 до 80 градусів протягом 12-48 годин.
Потім продукт очищають шляхом концентрування, кристалізації, фільтрації, промивання та сушіння, щоб отримати бажаний продукт, (H2IMes)(PCy3)(Cl)2Ru=CHPh.
Основні реагенти та умови
Реагенти
1
2
3
4
Умови
- Приготування ліганду зазвичай проводять при кімнатній температурі протягом 0,5-2 годин.
- Синтез каталізатора виконується при температурах від 20 до 80 градусів протягом 12-48 годин.
Переваги
1
Синтетичний шлях є ефективним, з хорошою загальною врожайністю.
2
Використовувані реагенти є легкодоступними та відносно недорогими.
3
Цей процес можна-розширити для промислового виробництва.
Каталізатор Grubbs 2-го покоління, основоположний прогрес у галузі метатезису олефінів, пропонує неперевершені переваги, які революціонізують органічний синтез. Головна серед його достоїнств полягає в його винятковій стабільності та реактивності, що забезпечує ефективне перетворення в м'яких умовах. Цей каталізатор другого-покоління має підвищену стійкість до вологи, кисню та широкий спектр функціональних груп, що спрощує етапи очищення та розширює сферу застосування субстратів.
Його покращена стабільність також призводить до довшого терміну служби каталізатора, зменшуючи відходи та витрати, пов’язані з частою заміною каталізатора. Крім того, він демонструє чудову стереоселективність, що дозволяє точно контролювати стереохімію продукту, що є вирішальним фактором у відкритті ліків і матеріалознавстві.
Універсальність каталізатора є неперевершеною, він сприяє як-реакціям метатези-закриття, так і-розкриття циклу, а також перехресним-метатезисним перетворенням, що робить його-інструментом для синтезу складних молекул. Його простота використання в поєднанні з високою врожайністю та чистотою продуктів зробили його основним продуктом у наукових дослідженнях і промислових процесах.
Підводячи підсумок,Каталізатор Grubbs 2-го поколінняпропонує потужну та універсальну платформу для сучасного органічного синтезу, що сприяє інноваціям у різних галузях, починаючи від фармацевтики та закінчуючи полімерами та не тільки, завдяки своїй неперевершеній стабільності, реакційній здатності та стереоселективності.
Каталізатор Ґраббса другого-покоління, також відомий як каталізатор Ґраббса 2-го покоління, є широко використовуваним каталізатором в органічному синтезі. Його номер CAS 246047-72-3, і це каталізатор на основі Ru з унікальними хімічними властивостями та широкими перспективами застосування.
Фізичні властивості
Це фіолетово-червона порошкоподібна тверда речовина з діапазоном температур плавлення 143,5~148,5 градусів C. Вона легко розчиняється в органічних розчинниках, таких як дихлорметан (CH2Cl2), бензол або толуол, які зазвичай використовуються як реакційне середовище. Завдяки своїй порошкоподібній морфології та добрій розчинності каталізатори Grubbs другого-покоління можуть швидко диспергуватись і брати участь у хімічних реакціях.
Хімічна структура
В основі хімічної структури лежать органічні комплекси металевого рутенію (Ru). Порівняно з каталізатором Граббса першого покоління, основним удосконаленням каталізатора другого-покоління є заміна ліганду трициклогексилфосфіну дизаміщеним лігандом дигідроімідазолу. Ця зміна не тільки посилює реакційну активність каталізатора, а й посилює його стереоселективність. Стеричні перешкоди та електронні ефекти замісників атомів азоту в лігандах роблять каталізатор більш стабільним під час процесу реакції та менш схильним до розкладання.
Реактивність і вибірковість
Він має надзвичайно високу реакційну здатність і селективність, що робить його чудовим у реакціях метатезису олефінів. Реакція метатезису олефінів є важливим типом реакції органічного синтезу, включаючи метатезис закриття кільця (RCM), перехресний метатезис і полімеризацію метатезису з відкриттям кільця (ROMP). Здатний каталізувати ці реакції з утворенням продуктів із чудовою толерантністю та селективністю функціональних груп.
Особливо в області ROMP, завдяки його чудовій термодинамічній стабільності та каталітичній активності, реакцію можна завершити з надзвичайно низьким використанням каталізатора для отримання високо-продуктів полі(дициклопентадієну) (PDDCPD). Крім того, при каталізації реакції RCM багатозаміщених олефінів можна подолати вплив стеричних перешкод і отримати високі виходи тризаміщених і чотиризаміщених циклічних олефінових продуктів.
Стійкість і чутливість
Незважаючи на високу стабільність, він все ще чутливий до повітря та води. Тому при його використанні необхідна особлива обережність, і реакцію зазвичай проводять під захистом інертного газу. Крім того, умови зберігання каталізаторів також мають вирішальне значення, і їх слід зберігати при низьких температурах і подалі від світла, щоб забезпечити їх-тривалу стабільність.
Перспективи застосування
Перспективи застосування каталізаторів Граббса другого-покоління в органічному синтезі широкі. Це не тільки сприяє розвитку методології органічного синтезу, але також має глибокий вплив на такі галузі, як медицина та матеріали. Наприклад, у галузі медицини реакції, опосередковані каталізатором Граббса, були застосовані до нової технології трансмембранної доставки зшитих пептидних пептидних лікарських засобів. Крім того, каталізатори другого-покоління Граббса також підходять для реакцій метатезису замикання кільця в макроциклічних полієнових системах, забезпечуючи новий шлях для синтезу складних органічних молекул.
Каталізатор другого-покоління Grubbs – це каталізатор з унікальними хімічними властивостями та широкими перспективами застосування. Його висока реакційна здатність, висока селективність, хороша стабільність і широкий спектр застосування роблять його важливим інструментом у галузі органічного синтезу. Однак, через його чутливість до повітря та води, при його використанні слід звернути особливу увагу на умови захисту та зберігання.
Часті запитання
Для чого використовується тест Граббса?
+
-
У статистиці тест Граббса або тест Граббса (названий на честь Френка Е. Граббса, який опублікував тест у 1950 році), також відомий як максимальний нормалізований залишковий тест або екстремальний студентський критерій відхилень, є тестом, який використовуєтьсядля виявлення викидів в однофакторному наборі даних, який, як припускається, походить від нормально розподіленої сукупності.
Чи комерційно доступний каталізатор Граббса?
+
-
Каталізатор являє собою рутенієвий комплекс, який можна приготувати за один етапкомерційно доступнийДруге покоління каталізатора Граббса. Показано, що він ефективний у синтезі поліциклічних ароматичних вуглеводнів і мікрокапсул.
Де використовується каталізатор Граббса?
+
-
Каталізатор Граббса визначається як тип каталізатора, який використовується вметатезис олефінів і полімеризація метатези-розкриття циклу, зокрема з циклічними олефінами, такими як норборнен, розроблений професором Робертом Граббсом.
Популярні Мітки: каталізатор grubbs 2 покоління cas 246047-72-3, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж