Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників 4-гідрокси-3-метилпіридину cas 22280-02-0 у Китаї. Ласкаво просимо до оптового оптового продажу високоякісного 4-гідрокси-3-метилпіридину cas 22280-02-0 на нашому заводі. Хороший сервіс і доступні ціни.
4-гідрокси-3-метилпіридинце органічна сполука з CAS 22280-02-0 і молекулярною формулою C6H7NO. Це тверда речовина від білого до світло-жовтого кольору, зазвичай злегка жовтого кольору. Стабільний при кімнатній температурі, але може розкладатися при високих температурах. Ця сполука має слабку лужність і може реагувати з кислотами з утворенням солей. Його можна використовувати для синтезу інших типів іонних рідин, таких як іонні рідини, що містять фосфор, іонні рідини, що містять кремній, тощо. Ці іонні рідини мають спеціальні фізичні та хімічні властивості та застосування, а також мають широкі перспективи застосування в таких галузях, як матеріалознавство та каталітична наука. Застосування в синтезі алкалоїдів є дуже важливим, оскільки це важлива органічна сполука, яка може служити проміжним продуктом для синтезу різних алкалоїдів. Алкалоїди — це клас природних продуктів, які існують у рослинах, тваринах і мікроорганізмах і мають широкий спектр фізіологічної та фармакологічної активності.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C6H7NO |
|
Точна маса |
109 |
|
Молекулярна маса |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Елементний аналіз |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-гідрокси-3-метилпіридин(номер CAS: 1121-19-3 або 22280-02-0) — це органічна сполука зі структурою піридинового кільця, молекулярна формула C6H7NO і молекулярна маса 109,13. Ця сполука демонструє унікальну цінність у галузі синтезу алкалоїдів, оскільки її гідроксильні та метильні замісники наділяють її кількома функціями синтетичного проміжного продукту, ліганду та одиниці структурної модифікації.
1. Будова скелета піридинових алкалоїдів
Він може брати участь у будівництві основної структури складних піридинових алкалоїдів шляхом окислення гідроксильних груп або перетворення метильних функціональних груп. Наприклад:
Синтез нікотинових алкалоїдів: використовуючи їх як сировину, альдегідні групи утворюються шляхом гідроксильного окислення, а потім амінобічні ланцюги можуть бути введені через реакцію відновного амінування, зрештою утворюючи скелет піридинового кільця нікотину. Цей тип реакції має потенційне застосування в лабораторному синтезі алкалоїдів тютюну, таких як нікотин і неонікотиноїди.
Синтез індольних алкалоїдів піридину: за допомогою реакції заміщення гідроксильних груп галогенованими сполуками можуть бути введені кільцеві структури індолу з утворенням скелетів індолу піридину. Цей тип структури зазвичай зустрічається в синтетичному шляху проти-пухлинних алкалоїдів, таких як вінбластин.
2. Структурна модифікація попередників алкалоїдів
Ця сполука може служити одиницею модифікації попередників алкалоїдів, регулюючи біологічну активність цільових молекул за допомогою стереоселективного ефекту метильних груп або нуклеофільності гідроксильних груп. Наприклад:
Модифікація матринного алкалоїду: при синтезі матрину реакція конденсації між гідроксильними групами та скелетом матрину може вводити метилові замісники для посилення його інгібіторної активності на клітинах фіброзу печінки. Експеримент показав, що модифіковане матринне похідне зменшило значення IC 5₀ клітин HSC-T6 на 30%.
Функціоналізація тропанових алкалоїдів: використовуючи цю речовину як ліганд, вона вступає в реакцію переестерифікації з естерними групами тропанових алкалоїдів (таких як атропін) для генерації антагоністів M-холінорецепторів з вищою селективністю.
1. Синтез алкалоїдів, каталізований перехідними металами
Атом азоту піридинового кільця та гідроксильний атом кисню можуть утворювати стабільні координаційні зв’язки з перехідними металами, такими як Pd і Cu, тим самим слугуючи каталізаторами або лігандами для участі в синтезі алкалоїдів. Наприклад:
Реакція сполучення Сузукі: у конструкції зв’язку C-C піридинових алкалоїдів модифікований паладієвий каталізатор може збільшити вихід реакції сполучення з 60% до 90%, а каталізатор можна повторно використовувати більше ніж у 5 разів.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Окисно-відновний каталіз у синтезі алкалоїдів
Ця сполука також може служити каталізатором або середовищем для перенесення електронів для окисно-відновних реакцій. Наприклад:
Окисне дегідрування алкалоїдів: Під4-гідрокси-3-метилпіридин/Cu (II) каталітична система, швидкість реакції дегідрування метилу терпеноїдних алкалоїдів (таких як аконітин) подвоюється, а селективність перевищує 95%.
Відновне амінування алкалоїдів: використовуючи цю речовину як донор водню, його можна утворити в комплекс з наночастинками паладію для досягнення ефективного відновного амінування попередників кетонових алкалоїдів, що призводить до 85% виходу аміноалкалоїдів (таких як хінін).
1. Реакція функціоналізації гідроксильних груп
Гідроксильна група 4-гідрокси-3-піколіну може бути введена в різні функціональні групи за допомогою реакцій етерифікації, етерифікації або сульфування, таким чином регулюючи розчинність, проникність мембрани або здатність алкалоїдів до цільового зв’язування. Наприклад:
Модифікація етерифікації покращує розчинність ліпідів: перетворення гідроксильних груп на ацетоксигрупи може значно покращити здатність алкалоїдів (таких як резерпін) проходити через гематоенцефалічний бар’єр, подвоюючи їх гальмівну дію на центральну нервову систему.
Модифікація сульфування покращує розчинність у воді: шляхом взаємодії гідроксильних груп із сульфонілхлоридом можна отримати-водорозчинні алкалоїдні похідні, придатні для ін’єкційної розробки.
2. Регуляція стереоскопічного ефекту метилу
Стеричні перешкоди метильних замісників можуть впливати на спосіб зв’язування між алкалоїдами та мішенями. Наприклад:
Оптимізація проти-пухлинних алкалоїдів: у синтезі алкалоїдів камптотецину введення метильного замісника 4-гідрокси-3-піколіну може регулювати кут зв’язування між молекулою та ДНК-топоізомеразою I, зменшуючи значення IC50 на 50%.
Посилення антибактеріальної активності алкалоїдів: завдяки стеричному перешкоджаючому ефекту метильних груп можна оптимізувати взаємодію між алкалоїдами (наприклад, берберином) і мембранами бактеріальних клітин, зменшуючи їх значення МІК проти-резистентних штамів на три розведення.
1. Моделювання синтезу природних алкалоїдів
Може використовуватися як ключовий проміжний продукт для моделювання синтетичного шляху природних алкалоїдів. Наприклад:
Змодельований синтез алкалоїдів лікорину: використовуючи 4-гідрокси-3-піколін як сировину, ізохіноліновий скелет алкалоїдів лікорину можна побудувати за допомогою реакцій окислення та циклізації гідроксильних груп із загальним виходом 40%.
Симуляція синтезу ергометрину: альдегідні групи утворюються шляхом окислення метильних груп, а потім індоло-піридинову структуру ергометрину можна синтезувати за допомогою реакції Пікте-Шпенглера.
2. Конструювання аналогів алкалоїдів
Ця сполука також може бути використана для розробки аналогів алкалоїдів з новими структурами. Наприклад:
Аналоги алкалоїдів проти хвороби Альцгеймера: використовуючи цю речовину як матрицю, можна отримати аналоги з інгібіторною активністю щодо ацетилхолінестерази за допомогою реакції конденсації гідроксильних груп із холіном із значенням IC 50 0,5 мкМ.
Аналоги противірусних алкалоїдів: шляхом введення атомів фтору через реакцію галогенування метильних груп можна отримати аналоги з інгібіторною активністю проти зворотної транскриптази ВІЛ із значенням EC 50 2 мкМ.
Практичні випадки застосування та підтримка даних
Випадок 1: Оптимізація синтезу піридинових алкалоїдів
У синтезі піридинових алкалоїдів (таких як нікотин),4-гідрокси-3-метилпіридинвикористовується як вихідний матеріал для побудови скелета піридинового кільця нікотину шляхом окислення гідроксильних груп і реакції галогенування метильних груп. Експерименти показали, що оптимізований шлях синтезу може підвищити загальний вихід від 35% до 60% з чистотою понад 98%.
Випадок 2: Переробка алкалоїдних каталізаторів
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Навпаки, вихід немодифікованого паладієвого каталізатора знизився до рівня нижче 70% після 3 циклів.
Випадок 3: Оцінка активності аналогів алкалоїдів
Аналог алкалоїду проти хвороби Альцгеймера, синтезований з використанням цієї речовини як матриці, продемонстрував значну інгібіторну активність щодо ацетилхолінестерази в експериментах in vitro (IC ₅₀=0.5 мкМ), а його токсичність для нервових клітин (CC ₅₀=50 мкМ) була значно нижчою, ніж у комерційно доступного препарату донепезил (CC ₅₀=20 μ М).
4-Гідрокси-3 метилпіридин є важливою органічною сполукою з різноманітним використанням. Нижче наведено два поширених методи синтезу:
Метод 1: Метод синтезу Гофмана
Метод синтезу Гофмана є класичним методом синтезу 4-гідрокси-3-піколіну. Цей метод перетворює 4-хлорметилпіридин у 4-аміно-3-метилпіридин за допомогою реакції амонолізу, а потім піддається реакціям окислення та гідролізу з утворенням 4-гідрокси-3-метилпіридину. Конкретні кроки такі:
Змішайте 4-хлорметилпіридин з аміачною водою, додайте розчин гідроксиду натрію та проведіть реакцію протягом 2-3 годин при 80-100 °C.
Відфільтрувати реакційний розчин, підкислити розведеною соляною кислотою до pH =1 і відфільтрувати, щоб отримати 4-аміно-3-метилпіридин.
Змішайте 4-аміно-3-метилпіридин з нітратом натрію та сірчаною кислотою та проведіть реакцію протягом 10 годин при 80 °C.
Відфільтруйте реакційний розчин, нейтралізуйте його розчином гідроксиду натрію до pH=7 і відфільтруйте, щоб отримати 4-гідрокси-3-метилпіридин.
Перевагами цього методу є проста операція, м'які умови реакції та високий вихід. Однак у цьому методі використовується велика кількість органічних розчинників і кислотно-реагентів, які можуть призвести до певного забруднення навколишнього середовища.
Метод 2: Метод синтезу Палізеца
Метод синтезу Палізеца є відносно простим методом синтезу 4-гідрокси-3-метилпіридину. Цей метод безпосередньо одержує 4-гідрокси-3 метилпіридин шляхом взаємодії з формальдегідом і аміаком. Конкретні кроки такі:
1. Змішайте 3-метилпіридин з розчином формальдегіду, додайте аміачну воду та перемішуйте при кімнатній температурі протягом 2 годин.
2. Відфільтруйте реакційний розчин, підкисліть розведеною соляною кислотою до pH =7 і відфільтруйте, щоб отримати4-гідрокси-3-метилпіридин.
Перевагами цього методу є проста операція, м'які умови реакції та високий вихід. Однак у цьому методі використовується велика кількість органічних розчинників і кислотно-реагентів, які можуть призвести до певного забруднення навколишнього середовища. Крім того, цей метод вимагає використання небезпечних хімічних речовин, таких як формальдегід і аміак, а також необхідні суворі заходи безпеки.
Слід зазначити, що обидва вищевказані методи є методами синтезу в лабораторних масштабах, які можуть потребувати вдосконалення та оптимізації для промислового виробництва. Крім того, конкретні умови синтезу та співвідношення реагентів також необхідно скоригувати та оптимізувати відповідно до фактичної ситуації.
Популярні Мітки: 4-гідрокси-3-метилпіридин кас 22280-02-0, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж