Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. є одним із найдосвідченіших виробників і постачальників рідини піридину cas 110-86-1 у Китаї. Ласкаво просимо до оптової оптової високоякісної піридинової рідини cas 110-86-1 для продажу тут з нашої фабрики. Хороший сервіс і доступні ціни.
Піридин рідина (азабензол) — безбарвна або злегка жовта летюча рідина з сильним різким запахом. Його хімічна формула C₅H₅N. Це важлива гетероциклічна сполука, що містить один атом азоту та належить до шести--членної ароматичної кільцевої структури, подібної до бензольного кільця, але з однією групою CH, заміненою азотом. Він знаходиться в рідкому стані при кімнатній температурі і має температуру кипіння 115,2 градуса. Розчинний у воді та різних органічних розчинниках (таких як етанол, ефір). Завдяки своїй лужності (pKa ≈ 5,2) він може брати участь у кислотно-реакціях і координаційній хімії. Однак слід зазначити, що токсичний і вдихання або контакт може викликати подразнення дихальних шляхів і шкіри. Під час експлуатації необхідний захист вентиляції. Його горючість (температура спалаху 20 градусів) також потрібно тримати подалі від джерел вогню.
Він широко використовується в промисловому виробництві та лабораторних дослідженнях, головним чином як розчинник, каталізатор або проміжний продукт реакції. У галузі медицини це ключова сировина для синтезу ліків (таких як антигістамінні препарати, вітамін B₃); в агрохімії використовується для виробництва гербіцидів і пестицидів. Крім того, він також використовується для виробництва барвників, гумових добавок і харчових добавок (таких як нікотинова кислота).
|
Хімічна формула |
C5H5N |
|
Точна маса |
79 |
|
Молекулярна маса |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Елементний аналіз |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Піридинова рідинає шестичленною гетероциклічною ароматичною сполукою, утвореною заміною однієї групи СН в бензольному кільці на атом азоту. Це безбарвна або злегка жовта прозора рідина при кімнатній температурі та тиску з сильним різким запахом, легко розчинна у воді та різних органічних розчинниках, таких як спирти, ефіри та бензол. З моменту першого відділення від фракціонування кісткової олії в середині 19 століття піридин перетворився з простої органічної основи на «універсальну цеглину», що охоплює кілька сфер, таких як медицина, пестициди, хімічні речовини, матеріали та захист навколишнього середовища. Маючи понад 200 похідних продуктів, це незамінна ключова сировина в ланцюжку тонкої хімічної промисловості.
1. Індустрія пестицидів - найбільший споживчий ринок піридину
Майже 50% продукції використовується для виробництва та синтезу пестицидів та їх проміжних продуктів. Це основний попередник для синтезу пестицидів з піридиновим кільцем (близько 70 типів), і його можна розглядати як «молекулу душі» пестицидної промисловості.
1.1. В області гербіцидів
Це ключова сировина для піридинових гербіцидів. Паракват і дикват синтезуються з піридину як вихідного матеріалу. Важливий проміжний продукт диквату, 2-хлор-5-хлорметилпіридин.
Може бути розроблено американською компанією Raleigh за допомогою методу синтезу циклопентадієн-пропаналю та підходить для широкомасштабного-промислового виробництва. Крім того, 3,5,6-трихлорпіридин-2-фенол і його натрієва сіль є синтетичними проміжними продуктами гербіцидів хлорпірифосу, метилхлорпірифосу та хлоргексидину; 2-хлор-5-хлорметилпіридин є важливим проміжним продуктом для неонікотиноїдних інсектицидів імідаклоприду та імідаклоприду. В останні роки також з’явилися нові гербіциди, що містять піридинові групи, такі як епірифенацил, галауксіфен метил, флорпірауксіфен бензил та ін., які завершили реєстрацію діючих речовин у Китаї.
1.2. Поле пестицидів
Це незамінна сировина для найбільшої в світі категорії пестицидів - неонікотиноїдних інсектицидів, включаючи імідаклоприд, ацетаміприд, тіаметоксам, клотіанідин, нітенпірам, сульфоксафлор і сульфоксафлор. Крім того, фосфорорганічні інсектициди, такі як хлорпірифос, бензойсечовина, флупірадифурон, бісамід, хлорфенапір і бромоціанамід, а також інші інсектициди, такі як піметрозин, пропіконазол і пропіконазол, використовують піридин або його похідні як ключові проміжні продукти. Згідно зі статистичними даними, за останні роки налічується 14 інсектицидів, що містять групи піридину, які отримали загальні назви ISO.
Серед них кількість зареєстрованої сировини для хлорфенапіру в Китаї досягла 49, а кількість зареєстрованої сировини для хлорфенапіру досягла 12. Показники ринку надзвичайно сильні.
1.3. Фунгіцидне поле
У сфері фунгіцидів він також яскраво сяє, охоплюючи кілька важливих категорій: метоксиакрилат пропіконазол; інгібітори сукцинатдегідрогенази (SDHI), такі як імідаклоприд, флупіраклостробін, циклогексимид, флупіраклостробін, піраклостробін, флуазинам і піраклостробін; І в останні роки було отримано 10 нових різновидів загальних назв ISO, включаючи пропіконазол, пропіконазол, дифторпіридіній, піридиній, хлорпіридиній, трифторпіридиній, ампіцилін, тетразолій, флупіразол і піридиній.
Ці фунгіциди, що містять піридинові структури, стали важливими інструментами для забезпечення врожайності та якості сільськогосподарських культур завдяки їх високій ефективності, високій селективності та низькій токсичності та безпечності.
Варто зазначити, що незважаючи на те, що традиційні високотоксичні пестициди, такі як паракват і хлорпірифос, поступово вилучаються з польового виробництва, позиція піридину в розробці нового покоління екологічно чистих, ефективних і малотоксичних пестицидів стала ще більш помітною. Синтез нових діючих речовин пестицидів з використанням піридингалогенвмісних сполук як прекурсорів став популярним напрямком у світових дослідженнях і розробках пестицидів.
2. Фармацевтична промисловість - основна сила, яка рятує життя
Близько 23% продукції використовується як фармацевтичні проміжні продукти, які є «наріжними молекулами» для синтезу загальновживаних клінічних ліків. Згідно зі статистичними даними, існує понад 7000 молекул ліків, що містять піридинові кільця, і охоплюють майже всі терапевтичні сфери, такі як антибіотики, серцево-судинні препарати, ліки травної системи, вітаміни та проти-пухлинні препарати.
2.1. Вітаміни та харчові препарати
Це основна сировина для синтезу вітаміну B3 (ніацин, ніацинамід) і вітаміну B6 (піридоксин).
Ніацин і нікотинамід є не тільки важливими харчовими добавками самі по собі, але також широко використовуються як добавки в кормовій промисловості. Ніацинамід (нікотинамід) є зірковим інгредієнтом засобів по догляду за шкірою, який використовується для відбілювання та анти-старіння.
2.2. Протиінфекційні препарати
Брав участь у синтезі різних протиінфекційних препаратів: ізоніазид – протитуберкульозний-препарат першого ряду; Никетамид — класичний стимулятор дихання; Піридостигмін використовується для лікування міастенії.
Крім того,піридинової рідинитакож використовується як модифікатор бічного ланцюга для синтезу пеніцилінових і цефалоспоринових антибіотиків, посилюючи антибактеріальний спектр антибіотиків.
2.3. Засоби серцево-судинної та травної системи
Амлодипін — класичний блокатор кальцієвих каналів, що використовується для зниження артеріального тиску; Ніфедипін також має піридинове кільце як структуру ядра. Інгібітори протонної помпи, такі як омепразол і лансопразол, використовуються для лікування захворювань, пов’язаних із кислотністю шлунка, і їх синтез також залежить від проміжних сполук піридину. Езомепразол також містить структуру піридину.
2.4. Протипухлинні препарати
Протипухлинні препарати на основі піридину були гарячою темою досліджень останніми роками. Такрин є першим інгібітором ацетилхолінестерази, схваленим FDA для лікування хвороби Альцгеймера, а також має проти{2}}пухлинний потенціал. Іматиніб є революційним інгібітором кінази, який використовується для лікування хронічного мієлоїдного лейкозу, і його молекула містить піридинове кільце. Крім того, гетероциклічні сполуки піразолу піридину показали хороші терапевтичні ефекти в профілактиці та лікуванні пухлин, і були синтезовані тисячі похідних.
2.5 «Універсальний інструментарій» у медичній хімії
Причина, чому хіміки-медики вважають піридин «звичайним інструментом», полягає в його численних перевагах: електрони неподіленої пари на атомі азоту можуть утворювати водневі зв’язки з рецепторами ліків, покращуючи фармакокінетичні властивості; Положення С2 і С4 схильні до реакцій нуклеофільного заміщення, сприяючи хімічним модифікаціям; Введення піридинового кільця може покращити метаболічну стабільність, збільшити проникність клітин і підвищити ефективність ліків. Дослідження показали, що заміна бензольного кільця піридиновим у з’єднанні може збільшити біологічну активність більш ніж у 500 разів.
Збільшує проникність клітин більш ніж у 190 разів і покращує спорідненість зв'язування з білками більш ніж у 35 разів. Ці дані повністю демонструють, що піридинове кільце є «супермодулем» для оптимізації молекул ліків.
3. Органічні розчинники та хімічні реакційні середовища
Це чудовий високополярний непротонний розчинник з унікальною розчинністю та реакційною здатністю.
3.1. Спеціальні розчинники
Він може розчиняти органічні сполуки та неорганічні солі, які важко розчинити у звичайних розчинниках, і підходить для різних реакцій органічного синтезу, таких як нуклеофільне заміщення, каталітичне гідрування, діазотування, ацилювання тощо.
Він також використовується як рухома фаза для хроматографічного аналізу. У реакції окислення перманганатом піридин стійкий до окислювачів і не окислюється азотною кислотою, оксидом хрому, перманганатом калію тощо, що робить його ідеальним розчинником для таких реакцій.
3.2. Кислотні зв'язуючі агенти та лужні каталізатори
Його лужність (хоча слабша, ніж жирні аміни, сильніша, ніж пірол) робить його чудовим агентом, що зв’язує кислоту. У реакціях органічного синтезу кислоти, таких як ацилювання та сульфування, піридин може нейтралізувати утворену кислоту, сприяти прямій реакції та значно покращувати вихід продукту.
Ця характеристика широко використовується в синтезі фармацевтичних препаратів, пестицидів і барвників. Крім того, він також може утворювати сполуки з кислотами Льюїса, такими як трифторид бору, розширюючи діапазон його каталітичного застосування.
4. Фарбувально-пігментна промисловість
Піридин є важливим попередником для синтезу піридинових барвників, включаючи прямі барвники, кислотні барвники тощо. Він використовується для фарбування текстилю та шкіри та може значно покращити стійкість кольору та розчинність барвників. Представницькі продукти включають: серію N-ethylpyridone, синій на основі BB, синій на основі RR, дисперсний синій S-RB, розчинний відновлений сірий IBL, розчинний відновлений синій IBC тощо. Він також використовується для синтезу пігментних диспергаторів для підвищення стабільності дисперсії пігментів у середовищах.
Підготовкапіридинової рідини:
Азабензол та його похідні також можна синтезувати різними методами, з яких найбільш широко використовуваним методом є синтез азабензолу Hanqi, який використовує дві молекули - Карбонільні сполуки, такі як етилацетоацетат, конденсуються з молекулою ацетальдегіду, продукт потім конденсується з молекулою етилацетоацетату та аміаку з утворенням дигідропіридинові сполуки, а потім дегідрують окислювачем (таким як азотиста кислота) і гідролізують до декарбоксилювання з отриманням похідних азабензолу.
Хімічні властивості
Піридин і його похідні більш стабільні, ніж бензол, і за своєю реакційною здатністю подібні до нітробензолу. Типові ароматичні реакції електрофільного заміщення відбуваються в положеннях 3 і 5, але реакційна здатність нижча, ніж у бензолу, і нелегко відбуваються реакції нітрування, галогенування, сульфування та інші. Це слабкий третинний амін, здатний утворювати нерозчинні солі з різними кислотами (пікринова кислота або хлорна кислота тощо) у розчині етанолу. Він, який використовується в промисловості, містить приблизно 1% 2-метилпіридину, тому його можна відокремити від його гомологів, скориставшись різницею в солеутворюючих властивостях. Піридин також може утворювати кристалічні комплекси з різними іонами металів. Його легше відновити, ніж бензол, наприклад гексагідропіридин (або піперидин) під дією металевого натрію та етанолу. Піридин реагує з перекисом водню і легко окислюється до N-оксиду піридину.
Реакція електрофільного заміщення:
Азабензол є «π-дефіцитним» гетероциклом, і щільність електронної хмари на кільці нижча, ніж у бензолу, тому його активність реакції електрофільного заміщення також нижча, ніж у бензолу, який еквівалентний нітробензолу. Через пасивацію атомів азоту на кільці умови для реакції електрофільного заміщення відносно суворі, а вихід низький. Замісники в основному входять до 3( ) біт.
Порівняно з бензолом, реакція електрофільного заміщення азабензольного кільця ускладнюється, і замісник входить переважно до 3( ). Цей ефект можна пояснити відносною стабільністю проміжної сполуки.
Через існування поглинаючого атома азоту позитивні іони проміжного продукту не такі стабільні, як відповідний проміжний продукт, заміщений бензолом, тому реакція електрофільного заміщення азабензолу є складнішою, ніж реакція бензолу. Порівнюючи положення атаки електрофільного реагенту, ми можемо побачити, що при атаці 2( ) бітів і 4( ) існує формула межі резонансу для проміжного продукту, який утворюється, коли позитивний заряд знаходиться на атомі азоту з більшою електронегативністю. Ця гранична формула є надзвичайно нестабільною, і 3( ) Немає такої надзвичайно нестабільної граничної формули для проміжної сполуки, заміщеної позицією, і проміжна сполука більш стабільна, ніж проміжні атакуючі позиції 2 і 4. Тому замісники в положенні 3 легко утворювати.
Реакція нуклеофільного заміщення:
Внаслідок поглинання електронів атомами азоту в азабензольному кільці щільність електронної хмари атомів вуглецю в кільці зменшується, особливо в положеннях 2 і 4, тому реакція нуклеофільного заміщення в кільці легко відбувається, і реакція заміщення відбувається в основному в положеннях 2 і 4. Реакція азабензолу з аміно натрію з утворенням 2-амінопіридину називається реакція на азінібабін. Якщо 2-е положення було зайняте, реакція відбувається в 4-му положенні з отриманням 4-амінопіридину, але вихід низький.
Якщо біт або реакція нуклеофільного заміщення легко відбутися, якщо в ній є хороша відхідна група (така як галоген, нітро). Наприклад, він може вступати в реакцію нуклеофільного заміщення з аміаком (або аміном), алкілоксидом, водою та іншими слабкими нуклеофільними реагентами.
Реакція нуклеофільного заміщення:
Через поглинання електронів атомами азоту на піридиновому кільці щільність електронної хмари атомів вуглецю на кільці зменшується, особливо в положеннях 2 і 4, тому реакція нуклеофільного заміщення в кільці легко відбувається, і реакція заміщення відбувається в основному в положеннях 2 і 4.
Реакція азабензолу з аміно натрію з утворенням 2-амінопіридину називається реакцією азінібабіну. Якщо 2-е положення було зайняте, реакція відбувається в 4-му положенні з отриманням 4-амінопіридину, але вихід низький. Якщо біт або реакція нуклеофільного заміщення легко відбутися, якщо в ній є хороша відхідна група (така як галоген, нітро).
Наприклад, він може вступати в реакцію нуклеофільного заміщення з аміаком (або аміном), алкілоксидом, водою та іншими слабкими нуклеофільними реагентами.
Окисно-відновна реакція:
Оскільки щільність електронної хмари на азабензольному кільці низька, його, як правило, непросто окислити. Особливо в кислих умовах він має позитивний заряд на атомі азоту після утворення солі, і індукційний ефект поглинання електронів посилюється, що знижує щільність електронної хмари на кільці та підвищує стабільність окислювача. Коли азабензольне кільце має бічні ланцюги, відбувається окислення бічних ланцюгів. Він може проходити реакцію окислення, подібну до третинного аміну, за спеціальних умов окислення з утворенням N-оксиду. Наприклад, азабензол N-оксид можна отримати, коли азабензол реагує з пероксикислотою або пероксидом водню.
У азабензол-N{0}}оксиді невитрачена електронна пара на атомі кисню може мати p-π-сполучення з ароматичним великим π-зв’язком, що призводить до збільшення щільності електронної хмари на кільці. Реакція електрофільного заміщення азабензольного кільця легко відбувається завдяки значному збільшенню положення. Після утворення азабензол N-оксиду атом Нітрогену має позитивний заряд, і індукційний ефект поглинання електронів збільшується, так що Щільність електронної хмари в положенні 4 зменшується, тому реакція електрофільного заміщення в основному відбувається при 4( ) On. Водночас азабензол N-оксиди також схильні до реакцій нуклеофільного заміщення.
На відміну від реакції окислення, азабензольне кільце легше піддається відновленню гідруванням, ніж бензольне кільце, яке можна відновити каталітичним гідруванням і хімічними реагентами.
Редукційний добутокпіридинової рідинице гексагідропіридин (піперидин), який має властивість вторинного аміну, є більш лужним, ніж азабензол (pKa=11.2), а температура кипіння становить 106 градусів. Багато натуральних продуктів мають таку кільцеву систему і є зазвичай органічними основами.
Азабензол і його похідні більш стабільні, ніж бензол, і за своєю реакційною здатністю подібні до нітробензолу. Типові реакції електрофільного заміщення ароматичних сполук відбуваються в положеннях 3 і 5, але їх реакційна здатність нижча, ніж у бензолу, і вони, як правило, менш схильні до таких реакцій, як нітрування, галогенування та сульфування. Це слабкий третинний амін, який може утворювати нерозчинні солі з різними кислотами (такими як пікринова кислота або хлорна кислота) у розчині етанолу. Він використовується в промисловості, містить приблизно 1% 2-метилпіридину, тому його можна відокремити від його гомологів, використовуючи відмінності у властивостях утворення солі. Він також може утворювати кристалічні комплекси з різними іонами металів.
Його легше відновити, ніж бензол, наприклад до гексагідропіридину (або піперидину) під дією металевого натрію та етанолу. Він реагує з перекисом водню та легко окислюється до N-окисленого піридину.
Ароматичність
Структура піридину дуже схожа на бензол. Сучасні фізичні методи виміряли, що довжина вуглецевого зв’язку в молекулах піридину становить 139 пм, що знаходиться між одинарним зв’язком C-N (147 пм) і подвійним зв’язком C=N (128 пм). Крім того, значення довжини зв’язку вуглецю вуглецю та зв’язку вуглецю азоту також подібні, з кутом зв’язку приблизно 120 градусів. Це вказує на те, що середній ступінь зв'язку на піридиновому кільці високий, але не такий повний, як у бензолу.
Атоми вуглецю та азоту на піридиновому кільці перекриваються один з одним у гібридизованих орбіталях sp2, утворюючи сигма-зв’язок, утворюючи плоске шестичленне кільце. Кожен атом має ар-орбіталь, перпендикулярну до площини кільця, з одним електроном на кожній р-орбіталі. Ці р-орбіталі перекриваються латерально, утворюючи замкнутий великий π-зв’язок із 6 π-електронами, згідно з правилом 4n+2, подібно до бензольного кільця.
Тому піридин має певний ступінь ароматичності. На атомі азоту є ще одна гібридна орбіталь sp2, яка не бере участі у зв’язуванні та зайнята парою неподілених пар електронів, що робить піридин лужним. Електронегативність атома азоту на піридиновому кільці є відносно високою, що має значний вплив на розподіл густини електронної хмари на кільці, спричиняючи зсув π-електронної хмари до атома азоту.
Щільність електронної хмари навколо атома азоту висока, тоді як щільність електронної хмари в інших частинах кільця зменшується, особливо в суміжних і пара-позиціях, які значно зменшуються. Отже, піридин має гіршу ароматичність, ніж бензол.
У молекулах піридину роль атома азоту подібна до ролі нітрогрупи в нітробензолі, спричиняючи зменшення щільності електронної хмари в орто- та пара-положеннях порівняно з бензольним кільцем, тоді як мета-положення подібне до бензольного кільця. У результаті щільність електронної хмари атома вуглецю на кільці набагато нижча, ніж у бензолу. Таким чином, ароматичні гетероцикли, такі як піридин, також відомі як "π - дефіцитні" гетероцикли. Цей тип гетероциклічного кільця хімічно більш схильний до реакцій електрофільного заміщення, реакцій нуклеофільного заміщення, реакцій окислення та реакцій відновлення.
Лужні та солячі
Нерозділені електронні пари на атомі азоту піридину можуть приймати протони та виявляти лужність. pKa кон’югованої кислоти піридину (піридин, який приймає протон на атомі N) становить 5,25, що є більш кислотним, ніж аміак (pKa 9,24) і жирні аміни (pKa 10-11) (чим менше pKa, тим сильніша кислотність). Причина полягає в тому, що неподілені електронні пари на атомі азоту в піридині розташовані на гібридних орбіталях sp2, які мають більше компонентів s-орбіталі, ніж гібридні орбіталі sp3, і знаходяться ближче до атомного ядра. Електрони міцно зв’язані ядром і мають меншу тенденцію віддавати електрони, що ускладнює зв’язування з протонами та менш лужне. Однак порівняно з ароматичними амінами, такими як анілін, з pKa 4,6, піридин є трохи більш лужним.
Піридин може утворювати стабільні солі з сильними кислотами, а деякі кристалічні солі можна використовувати для розділення, ідентифікації та очищення. Лужність піридину використовується як каталізатор і засіб для знекислення в багатьох хімічних реакціях. Завдяки хорошій розчинності у воді та органічних розчинниках його каталітичний ефект часто недосяжний для деяких неорганічних основ.
Піридин може утворювати солі не тільки з сильними кислотами, а й з кислотами Льюїса.
Крім того, він також має певні властивості третинних амінів, які можуть реагувати з галогенованими вуглеводнями з утворенням четвертинних амонієвих солей або з ацилгалогенідами з утворенням солей.
Часті запитання
Чи токсичний піридин для людини?
+
-
Зі звітів про випадки на людях і досліджень на тваринах ми вважаємо, що найважливішою проблемою для здоров’я людей, які піддаються впливу піридину, будепошкодження печінки. Іншими проблемами для здоров’я людини можуть бути неврологічні ефекти, вплив на нирки та подразнення шкіри та очей.
Що станеться, якщо ми відчуємо запах піридину?
+
-
Дихання піридином можеподразнюють ніс і горло, викликаючи кашель і хрипи. Піридин може викликати нудоту, блювоту, діарею та біль у животі. Піридин може викликати головний біль, втому, запаморочення, запаморочення, сплутаність свідомості та навіть кому та смерть.
Які препарати містять піридин?
+
-
Повідомляється, що препарати на основі-піридину мають різноманітні біологічні властивості, зокрема їх використання як протитуберкульозних (ізоніазид), протипухлинних (абіратерон), протималярійних (енпіролін), стимуляторів дихання (нікетамід), міастенії (піридостигмін).
Популярні Мітки: піридин рідкий cas 110-86-1, постачальники, виробники, фабрика, опт, купити, ціна, оптом, продаж