4-Диметиламінопіридин(4-DMAP), білий кристалічний порошок, осаджений з ефіру, є світло-жовтими лускатими кристалами. Важко розчинний у воді, гексані, циклогексані, етанолі, бензолі, хлороформі, метанолі, етилацетаті, ацетоні, оцтовій кислоті та дихлоретані. Стабілізується при нормальній температурі та тиску, щоб уникнути контакту води з оксидною кислотою. Він характеризується піридиновим кільцем, заміщеним у положенні 4 диметиламіногрупою, що значно підвищує його основність порівняно з незаміщеним піридином. Ця хімічна речовина широко відома в галузі органічного синтезу завдяки своїй чудовій здатності каталізувати різноманітні реакції, зокрема ті, що включають нуклеофільні заміщення, ацилювання та алкілування.
|
|
|
|
Хімічна формула |
C7H10N2 |
|
Точна маса |
122.08 |
|
Молекулярна маса |
122.17 |
|
m/z |
122.08 (100.0%), 123.09 (7.6%) |
|
Елементний аналіз |
C, 68.82; H, 8.25; N, 22.93 |
Методи синтезу
Метод дипіридилової солі
- Сировина: Піридин і сульфурилхлорид.
- процес: Спочатку проміжний продукт, гідрохлорид 4-(4-піридил) піридиній хлориду, отримують з піридину та сульфурилхлориду. Цей проміжний продукт потім реагує з диметиламіном (DMA) або диметилформамідом (DMF) для отримання DMAP.
- Недоліки: Цей метод, який широко поширений у Китаї, має такі недоліки, як низька врожайність, незручність у експлуатації, значне забруднення та велика кількість відходів.
r-Метод піридинону
- Сировина: r-Піридинон.
- процес: r-Піридинон реагує з гексаметилфосфорамідом (HMPT) при 220 градусах протягом 3-4 годин з утворенням DMAP.
- Недоліки: Підготовка r-піридинону, який є основною сировиною, передбачає складні процеси, такі як конденсація, гідроліз, амінування та декарбоксилювання, що призводить до низького загального виходу.
4-хлорпіридиновий метод
- Сировина: 4-хлорпіридин.
- процес: 4-хлорпіридин реагує з DMA з утворенням DMAP.
- Недоліки: Цей метод має короткий процес і зручний у роботі, але основна сировина, 4-хлорпіридин, є дорогою та її важко отримати.
Метод 4-піридинсульфонової кислоти
- Сировина: 4-піридинсульфонова кислота.
- процес: У присутності хлориду цинку 4-піридинсульфонова кислота взаємодіє з диметиламіном з утворенням DMAP.
- Недоліки: Подібно до методу 4-хлорпіридину, цей метод також стикається з проблемами дорогої та важко{2}}добутої сировини, а також низьким виходом.
Метод 4-феноксипіридину
- Сировина: 4-феноксипіридин.
- процес: У присутності бромистого водню (HBr) 4-феноксипіридин реагує з диметиламіном при 200-210 градусах з утворенням DMAP.
- Недоліки: сировину важко отримати, а умови реакції суворі, що ускладнює індустріалізацію.
Метод 4-триметоксисилілпіридину
- Сировина: 4-триметоксисилилпіридин.
- процес: З хлоридом ртуті (HgCl2) як каталізатором 4-триметоксисилілпіридин реагує з диметиламіном з утворенням DMAP.
- Недоліки: Основним недоліком цього методу є складність отримання сировини та забруднення, викликане каталізатором, який важко очищати.
4-амінопіридиновий метод
- Сировина: 4-амінопіридин.
- процес: 4-амінопіридин реагує з диметилсульфатом з утворенням DMAP.
- Недоліки: Хоча цей метод простий у використанні, вихід низький, а 4-амінопіридин дорогий, що робить його непридатним для промислового виробництва.
4-ціанопіридиновий метод
- Сировина: 4-ціанопіридин.
- процес: 4-Ціанопіридин спочатку кватернізують 2-вінілпіридином, потім реагують з диметиламіном і, нарешті, обробляють основою для отримання високопродуктивного DMAP високої чистоти. 2-вінілпіридин, що не прореагував, повертається в систему.
У хімії багато видів реакцій, таких як ацилювання, алкілування, етерифікація, етерифікація та переетерифікація в хімії полімерів та аналітичній хімії, мають високу каталітичну здатність, яка має надзвичайно очевидний вплив на підвищення виходу. Крім того,4-Диметиламінопіридинтакож можуть бути використані як каталізатори міжфазних реакцій. Вітчизняна хіміко-фармацевтична промисловість успішно застосована для повного (напів)синтезу складних природних продуктів.
У виробництві пестицидів DMAP використовувався для підвищення виходу та чистоти продукту при синтезі піретроїдів. DMAP також мав очевидну каталітичну активність у синтезі карбаматів з ізоціанатів і піретроїдів з піретроїдів. При синтезі органічного фосфору в реакції фосфорилювання ефект досить очевидний. Завдяки чудовим каталітичним характеристикам DMAP його називають «суперкаталізатором».
Фармацевтичний синтез
DMAP широко використовується у фармацевтичному синтезі завдяки своїм винятковим каталітичним властивостям. Він може ефективно каталізувати реакції ацилювання та етерифікації в м’яких умовах, що призводить до високого виходу та чистоти продуктів. наприклад:
1) Етерифікація карбонових кислот і спиртів: DMAP може каталізувати етерифікацію карбонових кислот і спиртів при кімнатній температурі значно швидше, ніж традиційні методи, які вимагають вищих температур.
2) Синтез макроциклічних сполук: DMAP може каталізувати синтез певних природних макроциклічних сполук, покращуючи умови реакції та збільшуючи вихід і чистоту продукту.
3) Специфічні фармацевтичні проміжні продукти: DMAP використовувався в синтезі проміжних продуктів для таких ліків, як еритроміцин, норетиндрону ацетат, фенілбензоїлфенобарбітал і моноацетилспіраміцин, підвищуючи ефективність реакції та якість продукції.
Синтез харчових добавок
DMAP також знаходить застосування в синтезі харчових добавок, включаючи підсолоджувачі, ароматизатори, консерванти, охолоджуючі агенти, загусники та функціональні харчові добавки. Його каталітичні властивості полегшують виробництво цих добавок у м’яких умовах, забезпечуючи високу якість і безпеку.
Синтез ароматів
DMAP відіграє певну роль у синтезі ароматизаторів для косметики та тютюнових виробів. Його каталітична активність дозволяє ефективно виробляти ці аромати, сприяючи їхньому приємному аромату та відчуттям.
Синтез матеріалів
У галузі синтезу матеріалів DMAP можна використовувати як каталізатор у виробництві покриттів, добавок і рідкокристалічних матеріалів. Його здатність каталізувати різні хімічні реакції в м’яких умовах робить його ідеальним вибором для синтезу цих матеріалів.
Синтез пестицидів
DMAP має застосування в синтезі пестицидів, включаючи гербіциди, фунгіциди та інсектициди. Каталізуючи реакції ацилювання, DMAP може посилити біологічну активність цих пестицидів, підвищуючи їхню ефективність у боротьбі зі шкідниками та хворобами в сільському господарстві.
DMAP функціонує як акцептор -водневого зв’язку та основа Льюїса, що дозволяє йому стабілізувати перехідні стани та проміжні заряджені сполуки в реакціях. Його каталітичний ефект часто приписують його здатності зменшувати енергію активації, необхідну для прогресування реакції, тим самим прискорюючи швидкість реакції та покращуючи вихід. Ця властивість робить DMAP незамінним інструментом у синтетичній хімії, зокрема у фармацевтичній, агрохімічній та матеріалознавчій промисловості.
На додаток до його каталітичних властивостей, DMAP також демонструє хорошу розчинність в органічних розчинниках, таких як етанол, ацетонітрил і дихлорметан, що полегшує його використання в різних реакційних середовищах. Однак, незважаючи на його корисні властивості, DMAP, як відомо, є токсичним, і з ним слід поводитися з належною обережністю, включаючи використання засобів захисту та дотримання належної лабораторної практики.
Загалом,4-Диметиламінопіридинвиступає як видатна сполука в області органічної хімії, пропонуючи значні переваги в синтезі складних молекул і сприяючи розробці інноваційних матеріалів і ліків.
Обсяг каналів збуту
4-Диметиламінопіридин (DMAP), як важливий каталізатор органічного синтезу, має широкий спектр застосування в різних галузях, таких як медицина, пестициди, полімерні матеріали, барвники та ароматизатори. З постійним розвитком цих галузей ринковий попит на DMAP продовжує зростати, а його канали збуту стають все більш диверсифікованими:
Міжнародні канали збуту
Міжнародні виставки
Участь у міжнародних виставках є одним із важливих способів для підприємств розширити свій міжнародний ринок. Підприємства-виробники DMAP, які беруть участь у міжнародних хімічних виставках, можуть продемонструвати свою продукцію та технології, а також мати--личне спілкування та переговори з іноземними покупцями. Наприклад, виставка ACHEMA в Німеччині та Міжнародна хімічна виставка в США є всесвітньо відомими хімічними виставками. На цих виставках компанії можуть зустрітися з покупцями та партнерами з усього світу, зрозуміти вимоги та тенденції міжнародного ринку та розширити міжнародні канали продажів.
Міжнародна торгова компанія
Міжнародні торгові компанії є одним із важливих каналів міжнародних продажів DMAP. Компанії міжнародної торгівлі зазвичай мають багатий досвід у міжнародній торгівлі та розгалужену мережу клієнтів. Вони можуть надавати агентські послуги з імпорту та експорту для підприємств, допомагаючи їм експортувати продукцію на зовнішні ринки. Компанії міжнародної торгівлі розроблятимуть відповідні експортні плани на основі потреб підприємств і ринкових умов, включаючи переговори щодо цін, логістичні домовленості, митні декларації та перевірки тощо. Підприємства можуть зменшити ризики міжнародної торгівлі та підвищити ефективність експорту, співпрацюючи з міжнародними торговими компаніями.
Закордонні дистриб'ютори
Створення дилерської мережі за кордоном є довгостроковою-стратегією для підприємств, щоб вийти на міжнародні ринки. Підприємства можуть шукати відповідних дистриб'юторів на зовнішніх ринках, укладати з ними агентські угоди та уповноважувати дистриб'юторів на продаж своєї продукції. Закордонні дистриб’ютори зазвичай мають глибоке розуміння місцевого ринку, і вони можуть розробляти стратегії продажів, просувати та продавати продукцію компанії на основі попиту на місцевому ринку. Підприємства можуть поступово збільшувати свою ринкову частку на зовнішніх ринках і підвищувати впізнаваність бренду завдяки співпраці з закордонними дистриб’юторами.
Транскордонна платформа електронної-комерції
Із зростанням-прикордонної електронної-комерції все більше компаній використовують-платформи транскордонної-комерції для міжнародних продажів. Платформи транскордонної електронної -комерції, такі як Amazon і Alibaba International, надають зручні канали для експорту DMAP. Підприємства можуть відкривати магазини на платформі, демонструвати та продавати свою продукцію, а також привертати увагу іноземних покупців за допомогою послуг просування та маркетингу платформи. Перевага-транскордонних платформ електронної-комерції полягає в тому, що вони можуть подолати географічні обмеження та продавати продукти в різні частини світу. Водночас логістичні, платіжні та інші послуги, які надає платформа, також забезпечують зручність для підприємств.
У тривалому процесі хімічних досліджень пошук нових каталізаторів завжди був ключовою рушійною силою для розвитку органічного синтезу. У середині 20-го століття, із збільшенням застосування реакцій органічного синтезу в таких галузях, як синтез ліків і матеріалознавство, вчені постійно шукали більш ефективні та селективні каталізатори для задоволення потреб складних реакцій.
У 1967 році Литвиненко та Кириченко випадково відкрили явище з вражаючими каталітичними ефектами під час вивчення кінетики бензоїльного ацилювання м-хлораніліну. Спочатку вони проводили експерименти з використанням звичайних методів, використовуючи піридин як каталізатор для каталізації реакції бензоїлювання метахлораніліну. Однак результати експерименту виявилися несподіваними, оскільки швидкість реакції зросла приблизно в 10-10 разів порівняно з використанням піридину.
Після -поглибленого аналізу та досліджень вони визначили, що значне збільшення швидкості реакції відбулося завдяки введенню в реакційну систему речовини під назвою 4-диметиламінопіридин (DMAP). Це відкриття закладає основу для подальших поглиблених досліджень DMAP і відкриває для цієї речовини нову сторінку в області органічного синтезу. Всього через два роки в 1969 році Стегліх і Хофі незалежно один від одного виявили, що 4-диметиламінопіридин має сильний каталітичний ефект на реакції ацилювання під час вивчення реакцій ацилювання. Вони систематично вивчали вплив DMAP на реакції ацилювання за різних умов за допомогою серії ретельно спланованих експериментів, додатково підтверджуючи величезний потенціал DMAP як ефективного каталізатора ацилювання.
Ці два незалежні результати дослідження підтвердили один одного, поступово привернувши широку увагу хімічної спільноти та привернувши увагу багатьох дослідників, зробивши DMAP однією з гарячих точок досліджень у галузі органічного синтезу того часу.
Часті запитання
Який вплив диметиламіну на здоров'я?
+
-
Диметиламін можеподразнюють і викликають серйозні опіки шкіри. * Контакт може викликати сильне подразнення та опік очей із можливим незворотним пошкодженням (помутніння рогівки), що спричиняє сліпоту. * Вдихання диметиламіну може викликати подразнення носа та горла.
Чи шкідливий дифеніламін для людини?
+
-
Дифеніламінможе пошкодити нирки (полікістоз нирок) і сечовий міхур. * Надлишок може вплинути на печінку. Дифеніламін — кристалічна (схожа на пісок) тверда речовина від безбарвного до бежевого. Він використовується для виготовлення пластмас, гуми, барвників, фармацевтичних препаратів і вибухових речовин.
Які небезпеки DMG?
+
-
Пари можуть утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям. У разі пожежі можуть вивільнитися: Оксиди азоту (NOx), Чадний газ (CO), Діоксид вуглецю (CO₂), При горінні можуть утворюватися токсичні пари чадного газу. У разі пожежі та/або вибуху не вдихати пари.
Популярні Мітки: 4-диметиламінопіридин кас 1122-58-3, постачальники, виробники, завод, опт, купити, ціна, оптом, продаж