Леводопа порошок(посилання:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), основний інгредієнт леводопа, молекулярна формула C9H11NO2, CAS 59-92-7, молекулярна маса 165,19, є синтетичною амінокислотою. Білий або майже білий кристалічний порошок. Температура плавлення 285,5 градусів (розкладання). Має гіркий смак і погану розчинність. Він лише незначно розчинний у воді, розчинний у гарячій воді, розведеній кислоті та розведеному лузі та нерозчинний в етанолі, ефірі та хлороформі. Без запаху і смаку, на повітрі чорніє. У вологому стані він легко окислюється на повітрі і стає темнішим. Легко розчинний у розведеній соляній кислоті та мурашиній кислоті, розчинний у воді (66 мг/мл), майже нерозчинний у етанолі, бензолі, хлороформі та етилацетаті. Це важливий проліки, який організм може перетворювати на леводопу, фармакологічно активну амінокислоту. Леводопа може лікувати неврологічні захворювання, такі як хвороба Паркінсона в організмі людини. Його механізм дії полягає в полегшенні симптомів хвороби Паркінсона шляхом поповнення нестачі дофаміну в мозку. Його також можна використовувати як прекурсор для синтезу інших ліків і біокаталізаторів, а також для дослідження та розробки нових ліків. Тому він має широкий спектр застосування в медичній сфері. Окрім застосування в медицині, він також відіграє важливу роль у галузі хімії та біохімії. Слід зазначити, що технологія Shaanxi Chuxuan використовується лише для лабораторних реагентів.
леводопа
|
|
|
Синтез леводопи
Конкретні кроки синтетичної леводопи такі:
1. Фенілаланін під дією відновника утворює первинний амін фенілаланін:
Змішайте фенілаланін з відповідною кількістю відновника та реагуйте при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, доведіть значення рН до нейтрального за допомогою гідроксиду натрію, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтральної реакції, щоб отримати первинний амін фенілаланін.
C6H5CH2CH (NH2) COOH плюс [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH плюс [H2O]
2. Первинний амін фенілаланіну реагує з ацетилхлоридом з утворенням ацетилату фенілаланіну:
Змішайте первинний амін фенілаланіну з відповідною кількістю ацетилхлориду та проведіть реакцію при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, доведіть значення рН до нейтрального за допомогою гідроксиду натрію, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтральної реакції, щоб отримати ацетильований фенілаланін.
C6H5CH2CH(NH2)COH плюс ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 плюс HCl
3. Ацетилат фенілаланіну реагує з йодистоводневою кислотою з утворенням фенілаланіну йоду:
Змішайте ацетилат фенілаланіну з відповідною кількістю йодоводневої кислоти та води та проведіть реакцію при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, відрегулюйте значення pH до нейтрального за допомогою гідроксиду натрію, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтральної реакції, щоб отримати фенілаланін-йод.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 плюс HI → C6H5CH2CH(NH2)COI плюс H2O
4. Фенілаланін йод реагує з гідразином з утворенням фенілгідразину:
Змішайте фенілаланін-йод з відповідною кількістю гідразину та води та проведіть реакцію при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, доведіть значення рН до нейтрального за допомогою соляної кислоти, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтрального значення, щоб отримати фенілгідразин.
C6H5CH2CH(NH2)COI плюс H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH плюс NH4I плюс CO2
5. Фенілгідразин реагує з гідразингідратом і соляною кислотою з утворенням гідразинобензилкетону:
Змішайте фенілгідразин з відповідною кількістю гідразингідрату, соляної кислоти та води та проведіть реакцію при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, доведіть значення рН до нейтрального за допомогою гідроксиду натрію, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтральної реакції, щоб отримати гідразинобензилкетон.
C6H5CH=NH плюс NH4I плюс HCl плюс H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 плюс AgCl
6. Гідразинобензилкетон під дією металевого натрію утворює динатрій дигідробензофуран:
Змішайте гідразинобензилкетон із металевим натрієм, етанолом тощо та проведіть реакцію при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, доведіть значення рН до нейтрального за допомогою гідроксиду натрію, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтральної реакції, щоб отримати динатрій дигідробензофуран.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 плюс NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 плюс AgNO3 плюс NH3
7. Динатрій дигідробензофуран під дією окислювача утворює допахінон:
Змішайте динатрій дигідробензофуран з окислювачем, гідроксидом натрію та водою та проведіть реакцію при кімнатній температурі протягом 1-2 годин до завершення реакції. Додайте відповідну кількість води, доведіть значення рН до нейтрального за допомогою соляної кислоти, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтрального значення, щоб отримати допахінон.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 плюс Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 плюс NH3
8. Допахінон генерує леводопа під дією відновника:
Змішайте допахінон, відновник і воду та реагуйте при кімнатній температурі протягом 1-2 годин, доки реакція не завершиться. Додайте відповідну кількість води, відрегулюйте значення pH до нейтрального за допомогою гідроксиду натрію, відфільтруйте, щоб видалити нерозчинні домішки, а потім промийте водою до нейтральної реакції, щоб отримати леводопу.
C6H5C(O)C(O)NH2 плюс NaBH4 → Леводопа плюс NaB(OH)4 плюс NH3
Структура леводопи
Леводопа, також відома як леводопа (L-DOPA), є препаратом, який широко використовується для лікування хвороби Паркінсона. Молекулярна формула леводопи — C9H11NO4, а її хімічна назва — 3-(3,4-дигідроксифеніл)-L-аланін. Це похідне амінокислоти, що складається з бензольного кільця та амінокислотного фрагмента.
У структурі леводопи частина бензольного кільця має орто-заміщену гідроксильну групу та мета-заміщену гідроксильну групу, що робить леводопа двома гідроксильними групами. У третій позиції бензольного кільця знаходиться бічний ланцюг амінокислоти. Цей бічний ланцюг складається з атома вуглецю та приєднаного до нього атома водню.
Тривимірна конфігурація леводопи лівостороння (L-), тому її називають «леводопа». Це біла кристалічна тверда речовина, яка розчинна у воді. Леводопа є полярною речовиною, тому може мати певний вплив на всмоктування та метаболізм препарату.
Леводопа є проліками, які перетворюються на дофамін у мозку після перорального введення в організм. Дофамін є важливим нейромедіатором, який відчуває сильний дефіцит у людей з хворобою Паркінсона. Після того, як леводопа потрапляє в мозок, вона перетворюється на дофамін під дією дофа-декарбоксилази, тим самим підвищуючи рівень дофаміну та полегшуючи симптоми хвороби Паркінсона.
Загалом леводопа – це препарат зі специфічною молекулярною структурою, його хімічна назва 3-(3,4-дигідроксифеніл)-L-аланін. Це проліки, які лікують хворобу Паркінсона, перетворюючи його на дофамін в організмі.